Обручение и свадьбу отложили до зимы, готовясь к тому, вместо пиров, молитвою: родители, невеста и брат ее поехали в Лавру Троицкую… О сем пышном выезде Царского семейства очевидцы говорят так:
«Впереди 600 всадников и 25 заводных коней, блистающих убранством, серебром и золотом; за ними две кареты: пустая Царевичева, обитая алым сукном, и другая, обитая бархатом, где сидел Государь: обе в 6 лошадей; первую окружали всадники, вторую пешие Царедворцы. Далее ехал верхом юный Феодор; коня его вели знатные чиновники. Позади Бояре и придворные. Многие люди бежали за Царем, держа на голове бумагу: у них взяли сии челобитные и вложили в красный ящик, чтобы представить Государю. Чрез полчаса выехала Царица в великолепной карете; в другой, со всех сторон закрытой, сидела Царевна: первую везли десять белых коней, вторую восемь. Впереди 40 заводных лошадей и дружина всадников, мужей престарелых, с длинными седыми бородами; сзади 24 Боярыни на белых конях. Вокруг шли 300 Приставов с жезлами». — Там, в обители тишины и святости, Борис с супругою и с детьми девять дней молился над гробом Св. Сергия, да благословит Небо союз Ксении с Иоанном.
Между тем жениха ежедневно честили Царскими обедами в его доме; присылали ему бархаты, объяри, кружевадля Русской одежды , прислали и богатую постелю, белье, шитое серебром и золотом. Он с ревностию хотел учиться нашему языку и даже переменить Веру, как пишут, чтобы исповедовать одну с будущею супругою; вообще вел себя благоразумно и всем нравился любезностию в обхождении. Но чего искренно желали и Россияне и Датчане — о чем молились родители и невеста — то не было угодно Провидению… На возвратном пути из Лавры, 16 Октября, в селе Братовщине Государь узнал о незапной болезни жениха. Иоанн еще мог писать к нему и прислал своего чиновника, чтобы его успокоить. Недуг усиливался беспрестанно: открылась жестокая горячка; но медики, Датские и Борисовы, не теряли надежды: Царь заклинал их употребить все искусство, обещая им неслыханные милости и награды. 19 Октября посетил Иоанна юный Феодор, 27 сам Государь вместе с Патриархом и Боярами; увидел его слабого, безгласного; ужаснулся и с гневом винил тех, которые таили от него опасность. На другой день, ввечеру, он нашел Герцога уже при смерти; плакал, крушился; говорил: «Юноша несчастный! Ты оставил мать, родных, отечество и приехал ко мне, чтобы умереть безвременно!» Еще желая надеяться, Государь дал клятву освободить 4000 узников в случае Иоаннова выздоровления и просил Датчан молиться Богу с усердием. Но в 6 часов сего же вечера, 28 Октября, пресеклись цветущие дни Иоанновы на двадцатом году жизни… Не только семейство Царское, Датчане, Немцы, но и весь двор, все жители столицы были в горести. Сам Борис пришел к Ксении и сказал ей: «любезная дочь! твое счастие и мое утешение погибло!» Она упала без чувства к ногам его… Велели оказать всю должную честь умершему. Отворили казну Царскую для бедных вдов и сирот; питали нищих в доме, где скончался Иоанн; к телу приставили знатных чиновников; запретили его анатомить и вложили в деревянную гробницу, наполненную ароматами, а после в медную, и еще в дубовую, обитую черным бархатом и серебром, с изображением креста в средине и с латинскою надписью о достоинствах умершего, о благоволении к нему Царя и народа Российского, об их печали неутешной. В день погребения, 25 Ноября, Борис простился с телом, обливаясь слезами, и ехал за ним в санях Китаем-городом до Белого.
Гроб везли на колеснице, под тремя черными знаменами, с гербом Дании, Мекленбургским и Голштейнским; на обеих сторонах шли воины Царской дружины, опустив вниз острие своих копий; за колесницею Бояре, сановники и граждане — до слободы Немецкой, где в новой церкви Аугсбургского исповедания схоронили тело Иоанново в присутствии Московских Вельмож, которые плакали вместе с Датчанами, хотя и не разумели умилительной надгробной речи, в коей Герцогов Пастор благодарил их за сию чувствительность…
Вероятно ли сказание нашего Летописца, что Борис внутренно не жалел о смерти Иоанна, будто бы завидуя общей к нему любви Россиян и страшася оставить в нем совместника для юного Феодора; что медики, узнав тайную мысль Царя, не смели излечить больного? Но Царь хотел, чтобы Россияне любили его нареченного зятя: для того советовал ему быть приветливым и следовать нашим обычаям; хотел без сомнения и счастия Ксении; давал сим браком новый блеск, новую твердость своему дому, и не мог переменить мыслей в три недели: устрашиться, чего желал; видеть, чего не предвидел, и вверить столь гнусную тайну зла придворным врачам-иноземцам, коих он, по смерти Иоанновой, долго не пускал к себе на глаза, и которые лечили Герцога вместе с его собственными, Датскими врачами. Свидетели сей болезни, чиновники Христианова двора, издали в свет ее верное описание, доказывая, что все способы искусства, хотя и без успеха, были употреблены для спасения Иоаннова. Нет, Борис крушился тогда без лицемерия и чувствовал, может быть, казнь Небесную в совести, готовив счастие для милой дочери и видя ее вдовою в невестах; отвергнул украшения Царские, надел ризу печали и долго изъявлял глубокое уныние… Все, чем дарили Герцога, было послано в Копенгаген; всех Иоанновых спутников отпустили туда с новыми щедрыми дарами; не забыли и последнего из служителей. Борис писал к Христиану, что Россия остается в неразрывном дружестве с Даниею; оно действительно не разорвалося, как бы утверждаемое для обоих Государств печальным воспоминанием о судьбе юного Герцога, коего тело было перевезено в Рошильд, долго лежав под сводом Московской Лютеранской церкви. В честь Иоанновой памяти Борис дал колокола сей церкви и дозволил звонить в них по дням Воскресным.
Но печаль не мешала Борису ни заниматься делами государственными с обыкновенною ревностию, ни думать о другом женихе для Ксении: около 1604 года Послы наши снова были в Дании и содействием Христиановым условились с Герцогом Шлезвигским Иоанном, чтобы один из его сыновей, Филипп, ехал в Москву жениться на Царевне и быть там Удельным Князем. Сие условие не исполнилось единственно от тогдашних бедственных обстоятельств нашего отечества.
Сношения России с Австриею были, как и в Феодорово время, весьма дружелюбны и не бесплодны. Думный Дьяк Власьев (в Июне 1599 года), посланный к Императору с известием о Борисовом воцарении, сел на Лондонский корабль в устье Двины и вышел на берег в Германии: там, в Любеке и в Гамбурге, знатнейшие граждане встретили его с великою ласкою, с пушечною стрельбою и музыкою, славя уже известную милость Борисову к Немцам и надеясь пользоваться новыми выгодами торговли в России. Рудольф, изгнанный моровым поветрием из Праги, жил тогда в Пильзене, где Власьев имел переговоры с Австрийскими Министрами, уверяя их, что наше войско уже шло на Турков, но что Сигизмунд заградил оному в Литовских владениях путь к Дунаю; что Царь, как истинный брат Христианских Монархов и вечный недруг Оттоманов, убеждает Шаха и многих иныхКнязей азийских действовать усильно против Султана и готов самолично идти на Крымцев, если они будут помогать Туркам; что мы непрестанно внушаем Литовским Панам утвердить союз с Императором и с нами возведением Максимилиана на трон Ягеллонов; что миролюбивый Борис не усомнится даже и воевать для достижения сей цели, если Император когда-нибудь решится отмстить Сигизмунду за бесчестие своего брата. Рудольф изъявил благодарность, но требовал от нас не людей, а золота для войны с Магометом III, желая только, чтобы мы смирили Хана.