Ему приписаны три повести («Вечер накануне Ивана Купала», «Пропавшая грамота», «Заколдованное место»), сказовая манера изложения которых определялась проставленным при них подзаголовком «Быль, рассказанная дьячком ***ской церкви». Так как первая из названных повестей является едва ли не самой ранней, а подробное «описание полного наряда сельского дьячка», позже использованное для характеристики Фомы Григорьевича в «Предисловии», Гоголь затребовал еще в письме от 30 апреля 1829 г., то можно высказать догадку, что уже в первоначальном замысле на этот образ возлагалась важная композиционная функция объединения отдельных повестей в цельный сборник. В этой связи следует отметить, что зачин «Вечера накануне Ивана Купала» построен как введение к связной серии рассказов, общая тематика которых, полуисторическая, полуфантастическая, намечалась тут же. Однако предположение писателя не оформилось достаточно четко и не помешало ему переходить от сказа к «безличной» форме повествования. К тому же намерение издать «Вечера» книгой определилось вполне только в марте—апреле 1830 г., когда Гоголь, напечатавший «Вечер накануне Ивана Купала» в «Отечественных Записках» и оставшийся недовольным редакторскими приемами П. П. Свиньина, прекратил публикацию повестей в журналах.
Все повести «Вечеров на хуторе близ Диканьки» были написаны в сравнительно короткий промежуток времени между апрелем—маем 1829 и январем 1832 г. При этом в начале этого периода Гоголь был отвлечен от работы первой заграничной поездкой (август—сентябрь 1829 г.), а в конце — работой над историческим романом «Гетьман».
Сведения, о которых Гоголь запрашивал мать в письмах от 30 апреля и 22 мая 1829 г., относятся к трем повестям — «Вечеру накануне Ивана Купала», «Майской ночи» и «Пропавшей грамоте». Замыслы этих повестей определились, очевидно, раньше других. Работа над «Майской ночью» (черновой редакцией) была, по-видимому, закончена уже к июлю 1829 г., так как Гоголь, не дождавшись присланных ему матерью в письме от 2 июля материалов, воспользовался имевшимся у него и записанным в «Книге всякой всячины» кратким описанием игры в «ворона». С равным основанием можно считать, что и «Вечер накануне Ивана Купала» был одной из первых завершенных в начальной редакции повестей сборника, так как именно с этой вещи Гоголь начал публикацию цикла «Вечеров». Позднее была закончена «Сорочинская ярмарка»: ее черновая рукопись набросана на бумаге с водяными знаками 1829 и 1830 гг. Нужно, однако, отметить, что сам Гоголь (во втором издании «Вечеров») датировал повесть 1829 годом, имея в виду, вероятно, начало работы над ней или даже время возникновения замысла. Наконец, предельный срок, к которому были закончены и отделаны все повести первой книги «Вечеров», устанавливается датой ее цензурного разрешения — 26 мая 1831 г.
К концу мая 1831 г. была готова не только вся первая, но и значительная доля второй части «Вечеров»: в противном случае Гоголь, в особенности после неудачи с «Ганцем Кюхельгартеном», вряд ли решился бы проставить на титульном листе слова «Первая книжка», а в предисловии дать определенное обязательство издать продолжение в ближайшем будущем. С другой стороны, сравнительно короткий, пятимесячный срок, разделявший выход в свет первой книжки и сдачу в цензуру рукописи второй, к тому же при занятости писателя другими замыслами, был вряд ли достаточным для создания четырех новых повестей. Работу над «Ночью перед Рождеством» Н. С. Тихонравов относит, руководясь палеографическими данными, в основном к 1830 г.; к раннему времени может быть также отнесена повесть «Заколдованное место», написанная, от лица Фомы Григорьевича. Очевидно, только две оставшиеся повести были закончены позднее.
Можно предполагать, что «Иван Федорович Шпонька и его тетушка», выделяющийся в составе сборника своим реализмом и свидетельствующий о переходе Гоголя к новой художественной манере, был последней по времени написания повестью «Вечеров». К 31 января 1832 года (дата цензурного разрешения второй книжки «Вечеров на хуторе близ Диканьки») работа Гоголя над первым циклом его повестей закончилась.
В «Предисловии» к первой книжке «Вечеров» читатели предупреждались, что во второй части найдутся «статься может… побасенки самого пасичника». Это полуобещание выполнено не было, но оно свидетельствует, что у Гоголя, во время работы над сборником, намечались некоторые не получившие осуществления замыслы (ср. с этим в концовке черновой редакции «Ночи перед Рождеством» еще более определенное, но так же не выполненное обещание дать в дальнейшем подробное описание свадьбы). В рукописях сохранился только один набросок, относящийся к неосуществленным повестям «Вечеров». Это — воспроизведенный в приложении к настоящему тому отрывок «Я давно уже ничего не рассказывал вам…» Впервые опубликованная П. А. Кулишом («Записки о жизни Гоголя», I, стр. 164) и более исправно Н. С. Тихонравовым (Соч., 10 изд., V, стр. 94) запись эта находится в тетради ЛБ18 (стр. 137), где следует тотчас же за «Ночью перед Рождеством» и набросками статьи «Несколько слов о Пушкине»; своим стилем она напоминает вступление рассказчика в «Вечерах» и представляет собою, очевидно, заготовку для какой-то повести второй части. В таком случае отрывок следует датировать 1831 годом (концом его). Возможно, впрочем, предположение и о более поздней дате — 1832 г.; в этом случае набросок свидетельствовал бы о намерении Гоголя продолжить «Вечера». Позднее материал отрывка был использован Гоголем в «Старосветских помещиках», — именно в размышлениях автора о «гармонических грезах», «которые ощущаете вы, сидя на деревенском балконе, обращенном в сад, когда прекрасный дождь роскошно шумит, хлопая по древесным листьям, стекая журчащими ручьями и наговаривая дрему на наши члены».
Печатание первой книжки «Вечеров», на медлительность которого Гоголь жаловался в письме к А. С. Данилевскому от 2 мая 1831 г., продолжалось все лето. В свет книга вышла только в первых числах сентября, как это устанавливается письмом Гоголя к В. А. Жуковскому от 10 сентября 1831 г., при котором Гоголь препровождал экземпляры сборника Пушкину, Жуковскому и А. О. Россет. Печатание второй книжки заняло гораздо меньше времени, и она вышла в свет в начале марта 1832 г. (ср. письмо к А. С. Данилевскому от 10 марта 1832 г., при котором посылалась книга). Одновременно с ней издатель А. Ф. Смирдин, ссылаясь на то, что второй книжки «у него не покупали без первой», отпечатал но новому набору, строка в строку воспроизводящему начальный, 150 экземпляров первой части «Вечеров» (см. письмо к М. П. Погодину от 1 февраля 1833 г.). Это, по существу, второе издание разнилось от первого только мелкими типографскими отличиями — титульный лист был набран более крупным шрифтом, оказались исправленными некоторые опечатки на стр. 3, 72, 79 и 148 (хотя список опечаток воспроизводился в прежнем виде), была дана иная обложка с иным текстом объявлений (см. описание Н. С. Тихонравова, пользовавшегося экземпляром библиотеки Исторического музея, Соч., 10 изд., I, стр. 511).
Уже летом 1832 г. Гоголь начал задумываться о повторном издании «Вечеров» (см. письмо к М. П. Погодину от 20 июня 1832 г.). Цензурное разрешение второго издания помечено 10 ноября 1834 г., но отпечатано оно было только через год с лишним и поступило в продажу в январе 1836 г. (см. извещение в «Северной Пчеле» 1836, № 26 от 1 февраля). Причина задержки остается неизвестной. Основной тираж обоих первых изданий «Вечеров на хуторе близ Диканьки» составлял обычные в то время 1200 экземпляров (ср. цитированное выше письмо к М. П.