Когда же к Смирне прибыли венецианские и генуэзские корабли с помощью и припасами для осажденных, то воины Тимура забросали их из катапульт головами рыцарей ордена Иоанна. После этого властелин Средней Азии снова вернулся в Самарканд и, расплатившись со своей армией, продолжал подавление вечно бунтовавшего Могулистана.
Меж тем, во время отступления Тимура из Поволжья, некоторые офицеры татарского происхождения (мурза Едигей и царевич из Белой Орды Корейчак) просили у Тимура разрешения остаться в степях и были отпущены. Тимур возложил на них задачу упорядочить татарскую Орду. Но военачальники уехали и не вернулись к мусульманскому владыке, нарушив присягу. Очевидно, фактор этнической принадлежности был сильнее. Мурза и царевич-татарин не стали помогать завоевателю, а предпочли соединиться со своим народом. Так в разбитой Тимуром Золотой Орде утвердились новые властители. Правда, сын Урус-хана из Белой Орды царевич Корейчак, молодой и достаточно энергичный человек, через некоторое время умер, и власть перешла к его двоюродному брату — Темир-Кутлугу. Новому хану, лишившемуся из-за предательства Корейчака поддержки Тимура, вскоре пришлось защищать свой престол от Тохтамыша. У последнего оставалось достаточное количество сторонников, главным образом за Уральским хребтом. Тохтамыш захватил Сарай, но Темир-Кутлуг разгромил его и вступил в тесный союз с мурзой Едигеем, которого назначил правителем двора, фактически — главой правительства.
Поскольку союз с Москвой был для Тохтамыша уже невозможен, разбитый, он ушел на запад, в литовские пределы.
Литва, как мы помним, в 1386 г. заключила унию с Польшей, закрепленную династическим браком литовского князя Ягайлы и польской королевы Ядвиги. И хотя Ягайло, приняв имя Владислав, начал поддерживать католическую экспансию, ввести Великое княжество Литовское в состав Польского королевства оказалось не так-то просто. Уния очень плохо воспринималась не только огромным большинством православного русского населения, но и представителями языческой литовской знати, желавшей сохранить свою независимость от поляков. Удельные литовские князья боролись с политикой Ягайлы, и бежавший из плена Витовт принял в этой борьбе живейшее участие. К 1392 г. сын Кейстута стал великим князем Литвы и фактически перестал считаться с Ягайлой.
Именно с Витовтом и договорился в 1395 г. Тохтамыш о разделе Московской Руси. Он согласился уступить все русские земли Витовту, с тем чтобы Витовт оказал ему помощь в возвращении престола в Сарае. Витовт же, давно стремясь расширить Великое княжество Литовское за счет присоединения Руси, достиг к этому времени некоторых дипломатических успехов. Так, в 1390 г. великий князь московский Василий I, выполняя данное в плену обещание, женился на дочери Витовта Софье. К моменту соглашения с Тохтамышем Витовт захватил Смоленское княжество, а чуть позднее присоединил к Литве стоявший на Оке город Любутск (около современной Калуги). Поэтому предложение Тохтамыша хорошо вписывалось в далеко идущие планы Витовта. Посадив на престол Золотой Орды «своего» хана, он получил бы реальную возможность покорить Москву.
Договоренность между Витовтом и Тохтамышем, хотя и выгодная для обеих сторон, была, однако, трудноосуществима. Темир-Кутлуг, владевший Золотой Ордой, отнюдь не собирался уступать престол Тохтамышу и потребовал у Витовта выдачи беглеца. Витовт отказал. Законный хан, естественно, находился в союзе с враждебным Тохтамышу Московским княжеством, но Москве не пришлось даже участвовать в вооруженной борьбе коалиций.
Навстречу Витовту и Тохтамышу, которые собрали огромное войско и двинули его в Подолию, вышел сам Темир-Кутлуг с небольшим татарским отрядом. Витовт потребовал безоговорочной капитуляции. У него было около 100 тысяч человек: литовцы, белорусы, поляки и немецкие рыцари. Темир-Кутлуг постарался оттянуть начало битвы, поскольку ожидал, когда к нему на помощь подойдет из причерноморских степей мурза Едигей, и вступил с Витовтом в переговоры.
Темир-Кутлуг постарался оттянуть начало битвы, поскольку ожидал, когда к нему на помощь подойдет из причерноморских степей мурза Едигей, и вступил с Витовтом в переговоры. Литовский князь предъявил Темир-Кутлугу требование, согласие на которое по этикету XIV столетия означало полное подчинение: чеканку ордынской монеты с его, Витовта, изображением, — обосновывая необходимость такого шага тем, что он много старше Темир-Кутлуга. «Рассматривая» требования Литвы, татары выиграли время, и подошедший с войском Едигей тоже получил возможность принять участие в «переговорах». Умный мурза ехидно заявил литовцу следующее: «Я понимаю, славный князь, ты старше нашего законного хана Темир-Кутлуга, но ты младше меня, и если уж судить по старшинству, то это ты должен чеканить деньги с моей печатью».
Взбешенный Витовт прервал переговоры и двинул свои войска на татар. Едигей выставил против огромного войска врага свой небольшой отряд и начал медленное отступление. Артиллерия мало помогла литовцам, потому что артиллерийский огонь по разбросанным целям был малоэффективен: ядра наносили лишь случайный ущерб. Тем временем Темир-Кутлуг со своим отрядом совершил глубокий обход, оказался в тылу войск Витовта и, ударив литовцам в спину, вызвал панику. Бежали все: и поляки, и немецкие крестоносцы, и белорусские ратники, и сами доблестные литовцы. Они беспорядочно отступали почти 600 верст, до самого города Луцка, где надеялись найти спасение. Татары настигали и рубили беглецов, сами почти не неся потерь. Любопытно, что Тохтамыш, знавший тактику татар и способности их полководцев, еще до битвы предпочел увести свое войско вдоль южнорусской границы в Сибирь.
Войско Витовта, по-европейски технически оснащенное, не сумело противостоять татарам, опиравшимся не на технику, а на подготовку воинов и хорошее командование, то есть на личные качества людей. Европейское войско погибло, сам Витовт бежал. Таковы были итоги знаменитой битвы на Ворскле (1399). Но как это ни странно, в результате больше всех пострадал не Витовт, не Тохтамыш, а победитель Темир-Кутлуг. Через короткое время он почему-то исчез с арены истории, причем источники очень туманно говорят о причинах происшедшего. И в этом нет ничего странного, если учесть, что каждый золотоордынский хан конца XIV в. должен был выбирать, кого предать: или захватчика Тимура, который дал ему власть, или свой народ, который совершенно не хотел подчиняться Тимуру и Тимуридам. Вероятно, Темир-Кутлуг сделал выбор в пользу своего народа, и это не прошло ему даром. Темир-Кутлуга на ханском престоле сменил его брат Шадибек, человек также довольно талантливый.
Самый большой выигрыш от битвы на Ворскле получила Москва. Поражение Витовта спасло ее от угрозы литовского захвата, а литовский князь даже потерял на время Смоленск (1401). Однако Витовт вскоре сумел поправить положение дел и к 1405 г. вновь прочно завладел Смоленском и Вязьмой. Сил для самостоятельной борьбы с возобновленным литовским натиском у Москвы не было. Василий Дмитриевич не смог помешать захвату Витовтом верхнеокских княжеств: Перемышльского, Одоевского, Новосильского, Воротынского. Стало ясно, что без татарской помощи не обойтись.
Вовремя почувствовав реальную литовскую угрозу, Василий Дмитриевич обратился за содействием к ордынскому хану. Шадибек хотел вернуть политику Орды предыдущего века, то есть традиционную политику союза с Москвой, и прислал москвичам войско для борьбы с Литвой. Как видим, татары, даже не имея такой цели, волею судеб служили преградой на пути католических сил, давая возможность усилиться Московскому княжеству. Но, увы, Шадибек тоже недолго просидел на престоле. Он куда-то исчез, очевидно, был убит, и его заменил Пулад-Темир, еще совсем мальчик, которого возвел на престол победитель при Ворскле — Едигей.
Фактический новый правитель Орды Едигей потребовал от Василия оплаты своей дальнейшей военной помощи в виде «выхода».