Сыновья и Бояре хотели вести его во дворец: но Михаил, к изумлению их, указал рукою на Лавру Св. Афанасия; приведенный в сей монастырь, был там пострижен Епископом Арсением, назван Матфеем и в седьмой день скончался, с именем Князя умного, милостивого и грозного . в похвальном смысле: ибо он, как сказано в летописи, не потакал Боярам , любя правосудие; истребил в своем княжении разбои, воровство, ябеду; уничтожил злые налоги торговые , утвердил города, успокоил села так, что жители других областей тысячами переселялись в Тверскую. — [1400 г.] С жизнию Михаила исчезло и благоденствие сего Княжения: начались Боярские смуты и раздоры между его сыновьями. Иоанн, узнав о торжестве Хана и несчастии своего шурина, отправил Посольство к первому, смиренно моля, чтобы он дал ему жалованную грамоту на всю землю Тверскую. Послы уже не застали Тимура Кутлука: он умер; но сын его, Шадибек, исполнил желание Иоанна, который, пользуясь милостивыми ярлыками Ханскими, вопреки советам матери стал утеснять братьев и племянника. Они искали защиты в Москве. Великий Князь бескорыстно старался мирить их, хотя и ненадолго. Два раза Иоанн приступал к Кашину и держал брата, Василия Михайловича, как пленника в Твери; освободил его, но послал в Кашин своих Наместников. В сем междоусобии Летописцы обвиняют наиболее невестку Иоаннову, вдовствующую супругу Бориса Михайловича, родом Смолянку; впрочем, он гнал и сына ее, желая быть единовластным. В угодность, может быть, Государю Московскому Иоанн примирился с зятем его, Князем Холмским, и не мешал ему спокойно жить в Уделе отцевском: но сей Князь, скоро умерший Схимником и бездетным, должен был отказать свою наследственную область сыну Иоаннову, Александру. Одним словом, Удельная Система вообще клонилась тогда в России к падению.
Несмотря на ослабление Литовских сил, Князь Тверской желал остаться другом Витовта и возобновил с ним прежний союз, одобренный и согласно с их волею утвержденный Государем Василием Димитриевичем, который не думал объявить себя врагом тестя (уважая льва, хотя и раненого), особенно потому, что имел причину опасаться Орды: ибо со времени нашествия Тамерланова прервал все сношения с нею, как бы не зная, кого признавать ее Главою: Тохтамыша, или Шадибека, или Койричака. Одни внутренние раздоры Моголов, не утишенные и славною их победою над Литвою, не дозволяли им обратить внимания на Москву. — Витовт с своей стороны более нежели когда-нибудь искал дружбы Великого Князя, чтобы удалить его от союза с Олегом и с изгнанником Смоленским, Юрием Святославичем, который выдал дочь свою, Анастасию, за Василиева брата, Юрия; тогда же сын Владимира Храброго, Иоанн, женился на внуке Олеговой. Легко было предвидеть, что Князь Смоленский захочет воспользоваться несчастием Литвы; в самом деле он неотступно убеждал тестя возвратить ему престол: чего желал тайно и Василий Димитриевич, однако ж не согласился помогать им. [1401 г.] Уверенные по крайней мере в его искреннем доброхотстве, Олег и Юрий, собрав войско, внезапно осадили Смоленск, где жители, ненавидя Литовское правление, отворили ворота и с восхищением приняли своего законного Князя. К сожалению, день народного торжества и веселия обратился в день лютого кровопролития: Юрий Святославич, ослепленный местию, умертвил Витовтова Наместника, Князя Романа Михайловича Брянского, происшедшего от Св. Михаила Черниговского, и множество Бояр Смоленских, которые держали сторону Литвы. Он не знал, что милость в таких случаях благоприятствует не только человеколюбию, но и собственным выгодам Государя. Головы отцов и мужей пали: жены, дети и друзья убиенных остались, возбуждали в народе ненависть к свирепому Князю и могли говорить: «Иноплеменный Витовт здесь властвовал мирно; Князь Российский возвратился лить нашу кровь». Одна жестокость рождает часто необходимость другой. Когда Витовт, узнав о взятии Смоленска, явился пред стенами оного с войском, с пушками, многие из граждан хотели сдаться Литве. Умысел их открылся: Юрий казнил всех без пощады и, на сей раз отразив неприятеля, заключил с ним перемирие.
Одна жестокость рождает часто необходимость другой. Когда Витовт, узнав о взятии Смоленска, явился пред стенами оного с войском, с пушками, многие из граждан хотели сдаться Литве. Умысел их открылся: Юрий казнил всех без пощады и, на сей раз отразив неприятеля, заключил с ним перемирие.
[1402 г.] Ободренный своим успехом и неудачами Литвы, Князь Рязанский послал сына, именем Родслава, воевать Брянск, имея намерение, если можно, освободить и сей древний Черниговский Удел от власти иноплеменников. Но Витовт успел взять меры. Одним из лучших его полководцев был Лугвений Симеон Ольгердович: еще в 1392 году он возвратился в Литву из Новагорода и женился на сестре Василия Димитриевича, Марии (которая, жив с ним пять лет, преставилась в Мстиславле. откуда тело ее привезли в Москву). Лугвений, отряженный Витовтом, соединился с Александром Патрикиевичем Стародубским, встретил Рязанцев у Любутска и, побив их наголову, пленил самого Родслава. Сей успех в тогдашних обстоятельствах был весьма важен для Витовта: ободрил Литву, устрашил Россиян. Ненавидя Олега, Витовт мстил ему жестоким заключением сына его в оковы и в темницу, в которой он томился три года и наконец за 2000 рублей получил свободу. Старец Олег не мог пережить сего несчастья и скончался Иноком: Князь ума редкого и славнейший из всех Рязанских Владетелей; долговременный, лукавый враг Донского и Москвы, но любимый своим народом и достохвальный в его последних усилиях возвратить отечеству Литовские завоевания. Имев Христианское имя Иакова, он назван в монашестве Иакимом и погребен в Обители Солотчинской, им основанной близ Рязани. Сын его, Феодор, сел на престоле отца, утвержденный в сем наследстве грамотою Хана Шадибека. (Чрез некоторое время он был изгнан Князем Пронским, Иоанном Владимировичем; а после, заключив с ним мир, княжил спокойно, будучи в тесной связи с шурином своим, Государем Московским.)
[1403 г.] Витовт еще несколько времени оставлял Юрия Смоленского в покое. Собрав силы, он послал Лугвения на Вязьму, зная мужество сего Ольгердова сына и доверенность к нему Россиян, которые любили его как единоверного. Лугвений овладел Вязьмою без кровопролития, пленив ее Князя, Иоанна Святославича. Тогда Витовт со всеми полками двинулся [в 1404 г.] к Смоленску; целые семь недель осаждал его с величайшим усилием, ежедневно стреляя из пушек, но отступил без малейшего успеха: столь крепок был город и столь упорно защищаем Юрием. Потерпели одни волости Смоленские, разоренные Литвою. Юрий, опасаясь нового нападения, желал видеться с Великим Князем; оставил в Смоленске супругу, Бояр и, дав им слово возвратиться немедленно, спешил в Москву. Василий Димитриевич принял его дружелюбно. «Будь моим великодушным покровителем, — говорил Юрий: — Витовт тебя уважает: примири нас или защити меня, если он презрит твое ходатайство. Когда же не хочешь того, будь Государем моим и Смоленским. Желаю лучше служить тебе, нежели видеть иноплеменника на престоле Мономахова потомства». Предложение казалось лестным. Но, зная твердое намерение Витовта снова покорить Смоленск чего бы то ни стоило; зная, что присоединить сие Княжение к Москве есть объявить ему войну, Великий Князь не соглашался быть ни ходатаем, ни защитником, ни государем Смоленска, следуя правилу жить в мире с Литвою, пока Витовт не касался собственных Московских владений. Так говорят Летописцы; однако ж долговременное пребывание Юрия в Москве свидетельствует по крайней мере, что он не терял надежды успеть в своем искании: изменники предупредили его.
Будучи врагом опасной Литвы, сей Князь, к несчастию, имел врагов еще опаснейших между Смоленскими Боярами, озлобленными казнию их ближних: пользуясь его отстутсвием, они тайно призвали Витовта и сдали ему город. Полки Литовские без малейшего сопротивления вступили в крепость, обезоружили воинов, взяли некоторых верных Бояр под стражу, впрочем не делая жителям никакого вреда, соблюдая тишину, благоустройство. Супруга Юриева была отправлена в Литву, и Витовт, заняв всю Смоленскую область, везде определил своих чиновников, к неудовольствию изменников Российских, которые надеялись управлять ею; но гражданам и сельским жителям даровал особенную льготу, желая отвратить народ от Юрия и привязать к себе: в чем успел совершенно и чрез несколько лет в кровопролитной с Немцами битве, где более 60000 человек легко на месте, одержал победу единственно храбростию верных ему Смоленских воинов.