Собрав многочисленные полки, он выступил к пределам России с братом Кестутием, также поседевшим в битвах, и с сыном его, отроком Витовтом, будущим Героем, грозным для всех народов соседственных. Летописцы рассказывают, что Кестутий, возвращаясь однажды с войском из Пруссии, увидел в Полонге красавицу, именем Бириту, и влюбился в нее: дав идолам своим обет вечно сохранить девство и за то слывя богинею в народе, она не хотела быть женого храброго Князя; но Кестутий насильно сочетался с нею браком. От сей Бириты родился знаменитый Витовт.
Князь Смоленский, добровольно или принужденно, соединил дружину свою с полками Литовскими, которые шли, не зная куда: ибо Ольгерд умел хранить тайну в важных предприятиях, чтобы нападать внезапно, и любил побеждать хитростию еще более, нежели силою. Он был окружен Россиянами и купцами иноземными; но цель его похода оставалась неизвестною в Москве до самого того времени, как сей завоеватель приближился к нашим границам. Изумленный Великий Князь отправил гонцов во все области для собрания войска и, желая остановить стремление неприятеля, велел Боярину, Димитрию Минину, идти вперед с одними полками Московскими, Коломенскими и Дмитровскими. Вторым начальником был Воевода Князя Владимира Андреевича, именем Иакинф Шуба. Уже Ольгерд, как лев, свирепствовал в Российских владениях: не уступая Моголам в жестокости, хватал безоружных в плен, жег города; убил Князя Стародубского, Симеона Димитриевича Кропиву, а в Оболенске Князя Константина Юрьевича, происшедшего от Св. Михаила Черниговского, и близ Тростенского озера ударил всеми силами на Воеводу Минина. Многие наши Князья, Бояре легли на месте, и полки Московские были истреблены совершенно. Ольгерд, истязая пленников, спрашивал: где Великий Князь? и есть ли у него войско? Все ответствовали единогласно, что Димитрий в столице и еще не успел соединить сил своих. Победитель спешил к Москве, где Великий Князь с братом, Владимиром Андреевичем, с Митрополитом Алексием, со всеми знаменитейшими людьми затворился в Кремле, велев обратить в пепел окрестные здания. Три дня Ольгерд стоял под стенами, грабил церкви, монастыри, не приступая к городу: каменные стены и башни устрашали его; а зимние морозы не позволяли ему заняться трудною осадою. Довольный корыстию и множеством пленником, он удалился, гоня перед собою стада и табуны, отнятые у земледельцев и городских жителей; вышел из России и хвалился тем, что она долго не забудет сделанных им в ней опустошений. В самом деле, Великое Княжество не видало подобных ужасов в течение сорока лет, или со времен Калиты, и сведало, что не одни Татары могут разрушать Государства.
Как скоро сия буря миновалась, Великий Князь отправил брата, Владимира Андреевича, защитить Псковитян от Немцев. Оскорбленные убиением некоторых Россиян на границах Ливонии в мирное время, Псковитяне (в 1362 году) остановили у себя гостей Немецких, а жители Дерпта Новогородских. Были съезды и переговоры. Новгород посылал Бояр своих в Дерпт: наконец с обеих сторон задержанным купцам дали свободу; однако ж Псковитяне взяли с Немцев немало серебра за их вероломство и не могли долго ужиться с ними в мире. Открылась новая ссора за границы: Посол от Великого Князя ездил в Дерпт и не успел ни в чем. Вслед за ним явилось войско Немецкое, предводимое Магистром Вильгельмом Фреймерзеном, Архиепископом Фромгольдом и многими Коммандорами; выжгло окрестности Пскова, стояло сутки под его стенами и ночью ушло. «К несчастию (говорит тамошний Летописец), Князь Александр и главные чиновники наши были в разъезде по селам, а мы ссорились с Новымгородом». Прибытие Князя Владимира Андреевича восстановило согласие между ими; с того времени Новогородцы действовали заодно с своими братьями, Псковитянами; принудили Немцев бежать от Изборска и вторично от Пскова; но сами тщетно осаждали Нейгаузен, и (в 1371 году) заключили с Орденом мир.
Потрясенная нашествием Литвы Москва имела нужду в отдохновении: Великий Князь возвратил Михаилу спорную область Симеона Константиновича; но не замедлил снова объявить ему войну: принудил его вторично бежать в Литву, взял Зубцов, Микулин и пленил множество людей, чтобы ослабить державу опасного противника.
Потрясенная нашествием Литвы Москва имела нужду в отдохновении: Великий Князь возвратил Михаилу спорную область Симеона Константиновича; но не замедлил снова объявить ему войну: принудил его вторично бежать в Литву, взял Зубцов, Микулин и пленил множество людей, чтобы ослабить державу опасного противника. Раздраженный бедствием своего невинного народа, Михаил вздумал свергнуть Димитрия посредством Татар. Уже Мамай силою или хитростию соединил так называемую Золотую , или Сарайскую Орду, где царствовал Азис, и свою Волжскую; объявил Ханом Мамант-Салтана и господствовал под его именем. Вероятно, что он был недоволен Димитрием или, находясь в дружелюбном сношении с Ольгердом, хотел угодить ему; по крайней мере, выслушав благосклонно Михаила, дал ему грамоту на сан Великого Князя: Посол Ханский долженствовал ехать с ним в Владимир. Но времена безмолвного повиновения миновались: конные отряды Московские спешили занять все пути, чтобы схватить Тверского Князя, и Михаил, ими гонимый из места в место, едва мог пробраться в Вильну.
Одержав победу над Крестоносцами Немецкими, седой Ольгерд наслаждался или скучал тогда миром. Жена его, сестра Михаилова, усердно ходатайствовала за брата; а Димитрий сделал Литве новую, чувствительную досаду, посылав Воевод Московских осаждать Брянск и тревожить владения союзника ее, Князя Смоленского. Ольгерд решился вторично идти к Москве, как скоро болота и реки замерзли от первого холода зимнего. Несколько тысяч земледельцев шли впереди, прокладывая прямые дороги. Войско не останавливалось почти ни днем, ни ночью; не смело ни грабить, ни жечь селений, чтобы не тратить времени, и в исходе ноября приступило к Волоку Ламскому, где начальствовал храбрый, опытный муж, Василий Иванович Березуйский, один из Князей Смоленских, верный слуга Димитриев. Три дня бились под стенами, и рать многочисленная не могла одолеть упорства осажденных, так что Ольгерд, потеряв терпение, с досадою удалился от ничтожной деревянной крепости; ибо время казалось ему дорого. Но Россияне оплакивали своего знаменитого начальника: неприятельский воин скрылся во рву и, видя Князя Березуйского стоящего перед городскими воротами, ударил его сквозь мост копием. Сей верный сын отечества, довольный спасением города, посвятил Небу последние минуты жизни: он скончался Монахом.
6 декабря [1370 г.] Ольгерд и правая рука его, мужественный Кестутий, расположились станом близ Москвы; с ними был и Князь Смоленский Святослав. Они 8 дней разоряли окрестности, сожгли Загородье, часть Посада и вторично не дерзнули приступить к Кремлю, где сам Димитрий начальствовал: Митрополит Алексий находился тогда в Нижнем Новегороде, к сожалению народа, всегда ободряемого в опасностях присутствием Святителя. Но Великий Князь и Бояре, предвидя следствие взятых ими мер, спокойно ожидали оного. Брат Димитриев, Владимир Андреевич, стоял в Перемышле с сильными полками, готовый ударить на Литовцев с тылу; а Князь Владимир Димитриевич Пронский вел к Москве Рязанское войско. Ольгерд устрашился и требовал мир, а уверял, что, не любя кровопролития, желает быть вечно нашим другом, и в залог искренности вызвался отдать дочь свою, Елену, за Князя Владимира Андреевича. Великий Князь охотно заключил с ним перемирие до Июля месяца. Несмотря на то, сей коварный старец шел назад с величайшею осторожностию, боясь тайных засад и погони: столь мало верил он святости Государственных договоров и чести народа, имевшего причину ненавидеть его, как жестокого злодея России!
Не только страх быть окруженным полками Российскими, но и другие обстоятельства вселяли в Ольгерда сие нетерпеливое желание мира: а именно, новые неприятельские замыслы Немецкого Ордена, о коих слегка упоминается в наших летописях, и самая необыкновенная зима тогдашняя, которая наступила весьма рано и не дала земледельцам убрать хлеба; в Декабре и Генваре было удивительное тепло: в начале же Февраля поля открылись совершенно и крестьяне сжали хлеб, осенью засыпанный снегом. Сия оттепель, испорченные дороги, разлитие рек и трудность доставать съестные припасы могли иметь гибельные следствия для войска в земле неприятельской.