Отправив коварного Вельяминова и Некомата к Хану, Михаил сам ездил в Литву и, возвратясь в Тверь, получил из Орды грамоту на Великое Княжение. Мамай обещал ему войско: Ольгерд также. Не дав им времени исполнить столь нужное обещание, легкомысленный Князь Тверской объявил войну Димитрию, послал своих Наместников в Торжок и сильный отряд к Угличу.
Великий Князь оказал деятельность необыкновенную, предвидя, что он в одно время может иметь дело и с Тверитянами, и с Литвою, и с Моголами: гонцы его скакали из области в область; полки вслед за ними выступали. Собралось войско, многочисленное, прекрасное, на равнинах Волока. — Все Князья Удельные, или служащие Московскому, находились под его знаменами: Владимир Андреевич, внук Калитин; Димитрий Константинович Суздальский с двумя братьями и сыном; Князья Ростовские, Василий и Александр Константиновичи, с двоюродным их братом, Андреем Феодоровичем; Иоанн Смоленский, Василий Ярославский, Феодор Михайлович Моложский, Феодор Романович Белозерский, Василий Михайлович Кашинский (сын умершего Михаила Васильевича), Андрей Стародубский, Роман Михайлович Брянский, Роман Симеонович Новосильский, Симеон Константинович Оболенский и брат его, Иоанн Торусский. Некоторые из сих Князей — например, Смоленский и Брянский — не были Владетельными: ибо в Смоленске господствовал Святослав, дядя сего Иоанна, а в Брянске сын Ольгердов. В Стародубе и Белозерске уже властвовали Наместники Московские. Оболенск, Торусса и Новосиль, древние Уделы Черниговские в земле Вятичей, подобно Ярославлю, Мологе и Ростову, зависели тогда от Великого Княжения; однако ж имели своих особенных Владетелей, потомков Св. Михаила Черниговского. Димитрий, взяв Микулин, 5 Августа осадил Тверь. Он велел сделать два моста чрез Волгу и весь город окружить тыном. Началися приступы кровопролитные. Верные Тверитяне никогда не изменяли Князьям своим: говели, пели молебны и бились с утра до вечера; гасили огонь, коим неприятель хотел обратить их стены в пепел, и разрушили множество туров, защиту осаждающих. Все Михаиловы области были разорены Московскими Воеводами, города взяты, люди отведены в плен, скот истреблен, хлеб потоптан; ни церкви, ни монастыри не уцелели; но Тверитяне мужественно умирали на стенах, повинуясь Князю и надеясь на Бога. Осада продолжалась три недели: Димитрий с нетерпением ждал Новогородцев, которые явились наконец в его стане, пылая ревностию отплатить Михаилу за бедствие Торжка. Еще сей Князь, видя изнеможение своих воинов от ран и голода, ободрял себя мыслию, что Ольгерд и Кестутий избавят его в крайности: Литовцы действительно шли к нему в помощь; но, узнав о силе Димитриевой, возвратились с пути. Тогда оставалось Михаилу умереть или смириться: он избрал последнее средство, и Владыка Евфимий со всеми знатнейшими Тверскими Боярами пришел в стан к Димитрию, требуя милости и спасения.
Великий Князь показал достохвальную умеренность, предписав Михаилу условия не тягостные, согласные с благоразумною политикою. Главные из оных были следующие: «По благословению отца нашего, Алексия Митрополита всея Руси, ты, Князь Тверской, дай клятву за себя и за наследников своих признавать меня старейшим братом, никогда не искать Великого Княжения Владимирского, нашей отчины, и не принимать оного от Ханов, также и Новагорода Великого; а мы обещаемся не отнимать у тебя наследственной Тверской области. Не вступайся в Кашин, отчину Князя Василия Михайловича; отпусти захваченных Бояр его и слуг, также и всех наших, с их достоянием. Возврати колокола, книги, церковные оклады и сосуды, взятые в Торжке, вместе с имением граждан, ныне свободных от данной ими тебе присяги: да будут свободны и те, кого ты закабалил из них грамотами. Но предаем забвению все действия нынешней Тверской осады: ни тебе, ни мне не требовать возмездия за убытки, понесенные нами в сей месяц. — Князья Ростовские и Ярославские со мною один человек . не обижай их, или мы за них вступимся. — Откажись от союза с Ольгердом: когда Литва объявит войну Смоленскому» — тогда уже союзнику Димитриеву — «или другим Князьям, нашим братьям: мы обязаны защитить их, равно как и тебя.
— Князья Ростовские и Ярославские со мною один человек . не обижай их, или мы за них вступимся. — Откажись от союза с Ольгердом: когда Литва объявит войну Смоленскому» — тогда уже союзнику Димитриеву — «или другим Князьям, нашим братьям: мы обязаны защитить их, равно как и тебя. — В рассуждении Татар поступай согласно с нами: решимся ли воевать, и ты враг их; решимся ли платить им дать, и ты плати оную. — Когда я и брат мой, Князь Владимир Андреевич, сядем на коней, будь нам товарищ в поле; когда пошлем Воевод, да соединятся с ними и твои».
В других статьях сей договорной грамоты сказано, что Михаил, в исполнение прежних условий, освободит всех людей Великокняжеских, задержанных в Твери им или его Боярами по долгам, искам и ручательству; что Бояре вольны отъехать для службы от Московского Князя к Тверскому или от Тверского к Московскому, но лишаются в таком случае своих жалованных поместьев; что села изменников Ивана Вельяминова и Некомата принадлежат Димитрию; что земли и воды Новогородцев, из чести служащих Михаилу, остаются под ведением Новагорода; что тамошние купцы могут безопасно ездить чрез области Тверские; что гражданин свободный обязан платить дань Князю той области, где живет: хотя бы и находился в службе другого, но подсуден единственно своему Государю; что в делах спорных Бояре Московские и Тверские съезжаются для суда на границе, а в случае несогласия избирают Князя Олега Рязанского в посредники; что беглые рабы, воры и душегубцы должны быть выдаваемы руками; что торговые Московские люди не платят в Твери ничего, кроме законных, издавна уставленных пошлин; что всякий насильственный перевод жителей из одной земли в другую воспрещается, и проч. Довольный смирением гордого соперника, Димитрий оставил ему все права Князя независимого и название Великого , подобно Смоленским и Рязанским Князьям. Новогородцы же заключили особенный договор с Михаилом, который обязался дать свободу их пленникам, Житым (или нарочитым) и простым людям; возвратить товары, отнятые у купцов Новогородских, восстановить древние границы между обеими землями, наблюдать правила доброго соседства, не стоять за беглых рабов, должников, и проч. — Сия междоусобная война, счастливая для Великого Князя, была долгое время оплакиваема в Тверских областях, разоренных без милосердия: ибо воевать значило тогда свирепствовать, жечь и грабить. Димитрий, руководствуясь обычаем как уставом народным, не заслужил упреков от современников, которые, напротив того, славили его великодушие: ибо он не захотел совершенно истребить Твери и свергнуть Михаила с наследственного престола. Летописцы тем более клянут истинных виновников сего бедствия, Ивана Вельяминова и Некомата, которые, дерзнув чрез несколько лет возвратиться в Великое Княжение, были казнены всенародно, к устрашению подобных им злодеев. Народ Московский, долго уважав и любив отца Иванова, чиновника столь знаменитого, с горестию смотрел на казнь сего несчастного сына, прекрасного лицом, благородного видом; она совершилась на древнем Кучкове поле , где ныне монастырь Сретенский.
[1376 г.] Великий Князь, распустив часть войска, послал другую на Болгаров с Воеводою, Князем Димитрием Михайловичем Волынским,женатым на его сестре, Анне. Сей Князь — один из потомков Святополка и, как вероятно, или Романа Галицкого, — выехав из Волыни служить Государю Московскому, усердствовал отличаться подвигами мужества. Казанская Болгария, еще прежде России покоренная Батыем, с того времени зависела от Ханов, и жители смешались с Моголами. Мурза Булактемир, как мы упоминали, овладел ею в 1361 году: после властвовал там Осан, неприятель Димитрия Константиновича Суздальского, сверженный им в 1370 году. Взяв с собою Посла Ханского — следственно, действуя с согласия Мамаева, — сын Димитриев, Василий, и брат, Князь Городецкий, ходили с войском в Болгарию: приняли дары от Осана, но возвели на его место другого Князя.