Еще в 1565 году, как пишут, Иоанн в самых милостивых выражениях предлагал знаменитому своему пленнику Фирстенбергу быть Ливонским Владетелем и Царским присяжником; но сей великодушный старец отвечал, что для него лучше умереть в неволе, нежели изменить совести и святым обетам Рыцарства. В 1569 году Таубе и Крузе, пользуясь доверенностию Иоанновою, имели сношения с Ревельскими гражданами, склоняя их поддаться Царю, обещая им времена златые , свободу, тишину и говорили им: «Что представляет Ливония в течение двенадцати лет? картину ужасных бедствий, кровопролитий, разорений. Никто не уверен ни в жизни, ни в достоянии. Мы служим великому Царю Московскому, но не изменили своему первому, истинному отечеству, коему хотим добра и спасения. Знаем, что он намерен всеми силами ударить на Ливонию: выгнать Шведов, Поляков и Датчан. Где защитники? Германия о вас не думает: беспечность и слабость Императора вам известны. Король Датский не смеет молвить Царю грубого слова. Дряхлый Сигизмунд унижается, ищет мира в Москве, а своих Ливонских подданных только утесняет. Швеция ждет мести и казни: вы уже сидели бы в осаде, если бы жестокая язва, свирепствуя в России, не препятствовала Царю мыслить о воинских действиях. Он любит Немцев; сам происходит от Дома Баварского и дает вам слово, что под его державою не будет города счастливее Ревеля. Изберите себе властителя из Князей Германских: не вы, но единственно сей властитель должен зависеть от Иоанна, как Немецкие Принцы зависят от Императора — не более. Наслаждайтесь миром, вольностию, всеми выгодами торговли, не платя дани, не зная трудов службы воинской. Царь желает быть единственно вашим благодетелем!» В то же время они именем Иоанновым предлагали Герцогу Курляндскому Готгарду сан Ливонского Короля. Но им не верили как ненавистным слугам Московского, уже везде известного тирана. Ревель не хотел изменить Швеции, а Готгард Сигизмунду. Тогда поверенные Иоанновы обратились к Принцу Датскому Магнусу, владетелю Эзеля, и сей легкомысленный юноша, ими обольщенный, согласился быть орудием Иоанновой политики, без ведома брата своего, Короля Датского.
В знак доверенности к великим милостям, ему обещанным, Магнус сам поехал к Царю. В Дерпте услышал он о судьбе Новагорода: остановился, медлил и думал возвратиться с пути от ужаса. Но честолюбие одержало верх: он приехал в Москву с великою пышностию, на двухстах конях, со множеством слуг и чиновников; был принят с особенною благосклонностию, угощаем пирами — и через несколько дней совершилось важное дело: Царь назвал Магнуса Королем Ливонии , а Магнус Царя своим Верховным Владыкою и отцем, удостоенный чести жениться на его племяннице Евфимии , дочери несчастного Князя Владимира Андреевича. Брак отложили до благоприятнейшего времени. Иоанн обещал невесте пять бочек золота; для своего будущего зятя освободил Дерптских пленников; дал ему войско для изгнания Шведов из Эстонии. Провожаемый многими Немцами и полками Российскими, Магнус вступил в Ливонию, объявляя жителям свое Королевство, милость Иоаннову, соединение всех земель Орденских, начало тишины и благоденствия. Таубе, Крузе, уполномоченные Царем, торжественно ручались за его искренность и добрую волю; говорили и писали, что Ливония останется Державою свободною, платя только легкую дань Государю Московскому; что все наши чиновники выедут оттуда; что одни Немцы именем Короля и закона будут управлять землею. Многие верили и радовались, но недолго. Магнус, жертва честолюбия и легковерия, сделался виновником новых бедствий для несчастной Ливонии.
Слушаясь во всем Таубе и Крузе, он (23 Августа) приступил к Ревелю с 5000 Россиян и со многочисленною Немецкою дружиною в надежде овладеть им без кровопролития: но граждане ответствовали на его предложение, что они знают коварство Иоанна; что тиран своего народа не может быть благотворителем чужого; что неопытный юный Магнус имеет советников или злонамеренных или безрассудных; что ему готовится в России участь Князя Михайла Глинского, но что Ревель не хочет уподобиться Смоленску.
Началась осада, вылазки и смертоносные болезни как в городе, так и в стане Россиян, которые оказывали более терпения, нежели искусства и храбрости. Земляные работы изнуряли осаждающих бесполезно; действие их огнестрельного снаряда было слабо. Заняв высоты пред самыми воротами Ревельскими и построив деревянные башни, они пускали гранаты, каленые ядра в крепость без важного вреда для неприятеля. Настала осень, зима. Воеводы Московские, Боярин Иван Петрович Яковлев, Князья Лыков, Кропоткин, не умея взять Ревеля, только грабили села Эстонские и в Феврале отпустили в Россию 2000 саней, наполненных добычею. Ждали, что голод заставит осажденных сдаться; но Шведский флот успел доставить им изобилие в съестных и воинских припасах. Наконец войско уже изъявляло неудовольствие. Магнус был в отчаянии; винил Царских советников, Таубе и Крузе; не знал, что делать, и послал Духовника своего, Шраффера, с новыми убеждениями к Ревельским гражданам. Сей красноречивый Пастор бесстыдно уверял их, что Иоанн есть Государь истинно Христианский, любит Церковь Латинскую более Греческой и легко может пристать к Аугсбургскому исповеданию; что он строг по необходимости для одних Россиян, а Немцам друг истинный; что Ревель бесполезным сопротивлением удаляет златой век, даруемый Ливонии в особе юного Короля. Граждане велели ему идти назад без ответа — и 16 Марта, стояв под Ревелем 30 недель, Магнус снял осаду, зажег стан, ушел с своею Немецкою дружиною в Оберпален, данный ему Царем в залог будущего Королевства; а наше войско расположилось в восточной Ливонии.
Сия первая неудача должна была оскорбить Царя. В то же время сведав о мире Короля Датского с Шведским, он изъявил Магнусу живейшее неудовольствие, обвиняя брата его в нарушении союза с Россиею и в дружбе с ее злодеем. Другое неожиданное происшествие еще более встревожило и Царя и Магнуса. Обязанные Иоанну свободою, знатностию, богатством, Крузе и Таубе, после несчастной Ревельской осады утратив доверенность нового Короля Ливонского, боясь утратить и Государеву, забыли клятву, честь — вступили в тайные сношения с Шведами, с Поляками и вознамерились овладеть Дерптом, чтобы отдать его тем или другим. Способ казался легким: они могли располагать дружиною Немецких воинов, которые, служа Царю за деньги, не усомнились изменить ему. Знатные жители Дерптские, быв долго пленниками в России, более других Ливонцев ненавидели ее господство: следственно можно было надеяться на их ревностное содействие. С сею мыслию заговорщики вломились в город; умертвили стражу; звали к себе друзей, братьев; кричали, что настал час свободы и мести. Но изумленные граждане остались только зрителями: никто не пристал к изменникам, с коими Россияне в несколько минут управились: одних изрубили, других выгнали, и, считая жителей предателями, в остервенении умертвили многих невинных. Таубе и Крузе спаслися бегством: отверженные Ревельцами, не хотевшими ни слушать, ни видеть их, они искали убежища в Польских владениях, где Король и в особенности Герцог Курляндский приняли сих безрассудных с великою честию, в надежде сведать от них важные государственные тайны России, но сведали единственно о всех ужасах тиранства Иоаннова! За год до того времени Таубе и Крузе писали к Императору Максимилиану, что один Иоанн может изгнать Турков из Европы, имея войско бесчисленное, опытное, непобедимое: изменив России, они уверяли Максимилиана и других Европейских Государей в ее бессилии и в возможности завоевать или по крайней мере стеснить оную! — Опасаясь быть жертвою их измены и гнева Иоаннова, Магнус, хотя и невинный, спешил уехать из Оберпалена на остров Эзель.
Но Царь умел быть твердым в намерениях, скрывать внутреннюю досаду, казаться хладнокровным в самых важных несгодах. Он старался успокоить Магнуса новыми уверениями в своей милости; с горестию известив его о внезапной кончине невесты, юной Евфимии, предложил ему руку малолетней сестры ее, Марии, с такими ж условиями, с тем же богатым приданым и снова обещал завоевать для него Эстонию.