Князь Михаил Борисович, шурин Иоаннов, знал опасность и не верил ни свойству, ни грамотам договорным, коими сей Государь утвердил его независимость: надлежало по первому слову смиренно оставить трон или защитить себя иноземным союзом. Одна Литва могла служить ему опорою, хотя и весьма слабою, как то свидетельствовал жребий Новагорода; но личная ненависть Казимирова к Великому Князю, пример бывших Тверских Владетелей, искони друзей Литвы, и легковерие надежды, вселяемое страхом в малодушных, обратили Михаила к Королю: будучи вдовцом, он вздумал жениться на его внуке и вступил с ним в тесную связь. Дотоле Иоанн, в нужных случаях располагая Тверским войском, оставлял шурина в покое: узнав же о сем тайном союзе и, как вероятно, обрадованный справедливым поводом к разрыву, немедленно объявил Михаилу войну (в 1485 году). Сей Князь, затрепетав, спешил умилостивить Иоанна жертвами: отказался от имени равного ему брата, признал себя младшим , уступил Москве некоторые земли, обязался всюду ходить с ним на войну. Тверской Епископ был посредником, и Великий Князь, желая обыкновенно казаться умеренным, долготерпеливым, отсрочил гибель сей Державы. В мирной договорной грамоте, тогда написанной, сказано, что Михаил разрывает союз с Королем и без ведома Иоаннова не должен иметь с ним никаких сношений, ни с сыновьями Шемяки, Князя Можайского, Боровского, ни с другими Российскими беглецами; что он клянется за себя и за детей своих вовеки не поддаваться Литве; что Великий Князь обещает не вступаться в Тверь, и проч. Но сей договор был последним действием Тверской независимости: Иоанн в уме своем решил ее судьбу, как прежде Новогородскую; начал теснить землю и подданных Михаиловых: если они чем-нибудь досаждали Москвитянам, то он грозил и требовал их казни; а если Москвитяне отнимали у них собственность и делали им самые несносные обиды, то не было ни суда, ни управы. Михаил писал и жаловался: его не слушали. Тверитяне, видя, что уже не имеют защитника в своем Государе, искали его в Московском: Князья Микулинский и Дорогобужский вступили в службу Великого Князя, который дал первому в поместье Дмитров, а второму Ярославль. Вслед за ними приехали многие Бояре Тверские. Что оставалось Михаилу? Готовить себе убежище в Литве. Он послал туда верного человека: его задержали и представили Иоанну письмо Михаилово к Королю, достаточное свидетельство измены и вероломства: ибо Князь Тверской обещался не сноситься с Литвою, а в сем письме еще возбуждал Казимира против Иоанна. Несчастный Михаил отправил в Москву Епископа и Князя Холмского с извинениями: их не приняли. Иоанн велел Наместнику Новогородскому, Боярину Якову Захарьевичу, идти со всеми силами ко Твери, а сам, провождаемый сыном и братьями, выступил из Москвы 21 Августа со многочисленным войском и с огнестрельным снарядом (вверенным искусному Аристотелю); Сентября 8 осадил Михаилову столицу и зажег предместие. Чрез два дня явились к нему все тайные его доброжелатели Тверские, Князья и Бояре, оставив Государя своего в несчастии. Михаил видел необходимость или спасаться бегством, или отдаться в руки Иоанну; решился на первое и ночью ушел в Литву. Тогда Епископ, Князь Михаил Холмский с другими Князьями, Боярами и земскими людьми, сохранив до конца верность к их законному Властителю, отворили город Иоанну, вышли и поклонились ему как общему Монарху России. Великий Князь послал Бояр своих и Дьяков взять присягу с жителей; запретил воинам грабить; 15 Сентября въехал в Тверь, слушал Литургию в храме Преображения и торжественно объявил, что дарует сие Княжество сыну, Иоанну Иоанновичу; оставил его там и возвратился в Москву. Чрез некоторое время он послал Бояр своих в Тверь, в Старицу, Зубцов, Опоки, Клин, Холм, Новогородок описать все тамошние земли и разделить их на сохи для платежа казенных податей.
Столь легко исчезло бытие Тверской знаменитой Державы, которая от времен Святого Михаила Ярославича именовалась Великим Княжением и долго спорила с Москвою о первенстве. Ее народ, уступая другим Россиянам в промышленности, славился мужеством и верностию к Государям.
Ее народ, уступая другим Россиянам в промышленности, славился мужеством и верностию к Государям. Князья Тверские имели до 40000 конного войска; но, будучи врагами Московских, не хотели участвовать в великом подвиге нашего освобождения и тем лишились права на общее сожаление в их бедствии. Михаил Борисович кончил дни свои изганником в Литве, не оставив сыновей.
Иоанн известил Матфея, Короля Венгерского, о покорении Твери и велел сказать ему: «Я уже начал воевать с Казимиром, ибо Князь Тверской его союзник. Наместники мои заняли разные места в Литовских пределах, и Хан Менгли-Гирей, исполняя мою волю, огнем и мечем опустошает Казимировы владения. И так помогай мне, как мы условились». Но Матфей, отняв тогда у Императора знатную часть Австрии и Вену, хотел отдохновения в старости. «Душевно радуюсь, — писал он к великому Князю, — успехам твоего единовластия в России. Я готов исполнить договор и вступить в землю общего врага нашего, когда узнаю, что ты всеми силами против него действуешь. Ожидаю сей вести». Между тем, возбуждай друг друга к войне Польской, они не начинали ее и занимались иными делами.
Взяв Тверь мечем, Иоанн грамотою присвоил себе Удел Верейский. Единственный сын и наследник Князя Михаила Андреевича, Василий, женатый на Гречанке Марии, Софииной племяннице, должен был еще при жизни родителя выехать из отечества, быв виною раздора в семействе Великокняжеском, как сказывает Летописец. Иоанн, в конце 1483 года обрадованный рождением внука, именем Димитрия, хотел подарить невестке, Елене, драгоценное узорочье первой Княгини своей; узнав же, что София отдала его Марии или мужу ее, Василию Михайловичу Верейскому, так разгневался, что велел отнять у него все женино приданое и грозил ему темницею. Василий в досаде и страхе бежал с супругою в Литву; а великий Князь, объявив его навеки лишенным отцовского наследия, клятвенною грамотою обязал Михаила Андреевича не иметь никакого сообщения с сыном-изменником и города Ярославец, Белоозеро, Верею по кончине своей уступить ему, Государю Московскому, в потомственное владение. Михаил Андреевич умер весною в 1485 году, сделав Великого Князя наследником и душеприкащиком, не смев в духовной ничего отказать сыну в знак благословения, ни иконы, ни креста, и моля единственно о том, чтобы Государь не пересуживал его судов.
Присоединяя Уделы к Великому Княжению, Иоанн искоренял и все остатки сей несчастной для Государства системы. Ярославль уже давно зависел от Москвы, но его Князья еще имели особенные наследственные права, несогласные с единовластием: они добровольно уступили их Государю. Половина Ростова еще называлась отчиною тамошних Князей, Владимира Андреевича, Ивана Ивановича, детей их и племянников: они продали ее Великому Князю. — Сим восстановилась целость северной Российской Державы, как была оная при Андрее Боголюбском или Всеволоде III. Усиленное сверх того подданством Новагорода и всех его обширных владений, также Уделов Муромского и некоторых Черниговских, Великое Княжение Московское было уже достойно имени Государства. — Но Рязань еще сохраняла вид Державы особенной: любя сестру свою, Княгиню Анну, Иоанн позволял супругу и сыновьям ее господствовать там независимо. Зять его, Василий Иванович, преставился в 1483 году, отказав большему сыну, Ивану, Великое Княжение Рязанское, с городами Переславлем, Ростиславлем и Пронском, а Феодору меньшему Перевитеск и Старую Рязань с третию доходов Переславских. Сии два брата жили мирно, слушаясь родительницы, которая брала себе четвертую часть их всех казенных пошлин, и в 1486 году заключили между собою договор, чтобы одному наследовать после другого, если не будет у них детей, и чтобы никаким образом не отдавать своего Княжества в иной род. Они боялись, кажется, чтоб Государь Московский не объявил себя их наследником.
Новый блестящий успех прославил оружие Иоанново. Еще в 1478 году Царь Казанский, нарушив клятвенные обеты, воевал зимою область Вятскую, приступал к ее городам, опустошил села и вывел оттуда многих пленников, будучи обманут ложною вестию, что Иоанн разбит Новогородцами и сам-четверт шел раненый в Москву.