Так было до 1492 года, когда важная перемена случилась в Литве и переменила систему России. Несмотря на взаимную ненависть между сими двумя Державами, никоторая не хотела явной войны. Казимир, уже старый и всегда малодушный, боялся твердого, хитрого, деятельного и счастливого Иоанна, увенчанного славою побед; а Великий Князь отлагал войну по внушению государственной мудрости: чем более медлил, тем более усиливался и вернее мог обещать себе успехи; неусыпно стараясь вредить Литве, казался готовым к миру и не отвергал случаев объясняться с Королем в их взаимных неудовольствиях. С 1487 до 1492 года Литовские Послы, Князь Тимофей Мосальский, Смоленский Боярин Плюсков, Стромилов, Хребтович и Наместник Утенский, Клочко, приезжали в Москву с разными жалобами. Со времен Витовта Удельные Князья древней земли Черниговской, в нынешних Губерниях Тульской, Калужской, Орловской, были подданными Литвы; видя наконец возрастающую силу Иоанна, склоняемые к нему единоверием и любезным их сердцу именем Русским, они начали переходить к нам с своими отчинами и для успокоения совести давали только знать Казимиру, что слагают с себя обязанность его присяжников. Уже некоторые Одоевские, Воротынские, Белевские, Перемышльские Князья служили Московскому Государю и вели непрестанную войну с своими родственниками, которые еще оставались в Литве. Так Василий Кривой, Князь Воротынский, опустошил несколько мест в земле Королевской. Сыновья Князя Симеона Одоевского взяли город их дяди, Феодора, Одоев; расхитили казну, пленили мать его. Дружина Князя Дмитрия Воротынского обратила в пепел многие Брянские села. Князь Иван Белевский силою принудил брата, Андрея, отложиться от Короля. Казимир жаловался, что Иоанн принимает изменников и терпит их разбои; то многие Литовские места отошли к нам; что Великие Луки и Ржева не хотят платить ему дани, и проч. Иоанн ответствовал ему на словах и чрез собственных Послов, что сии жалобы большею частию несправедливы: что Великие Луки и Ржева суть искони Новогородские области; что Казимировы подданые сами обижают Россиян; что ссорные дела должны быть решены на месте общими судиями; что Князья племени Владимирова, добровольно служив Литве, имеют право с наследственным своим достоянием возвратиться под сень их древнего отечества. Государь требовал, чтобы Казимир отпустил в Россию жену Князя Бельского, не обременял наших купцов налогами и возвратил отнятое у них насилием в его земле, казнил обидчиков, дозволил Послам Великокняжеским свободно ездить чрез Литву в Молдавию, и проч. «Государь наш, — сказал Король чиновнику Иоаннову, Яропкину, — любил требовать, а не удовлетворять: я должен следовать его примеру». Однако ж взаимно соблюдалась учтивость: Литовские Послы обедали у Государя; не только он, но и юный сын его, Василий Иоаннович, приказывал с ними дружеские поклоны к Казимиру; в знак приязни Великий Князь освободил даже многих Поляков, которые находились пленниками в Орде. В мае 1492 года был отправлен в Варшаву Иван Никитич Беклемишев с предложением, чтобы Король отдал нам городки Хлепен, Рогачев и другие места, издревле Российские, и чтобы с обеих сторон выслать Бояр на границу для исследования взаимных обид. Но Беклемишев возвратился с известием, что Казимир умер 25 июня; что старший его сын, Алберт, сделался Королем Польским, а меньший, Александр, великим Князем Литовским.
Сей случай казался благоприятным для России: Литва, избрав себе иного властителя уже не могла располагать силами Польши, которая не имела вражды с нами и долженствовала следовать особенной государственной системе. Иоанн немедленно послал Константина Заболоцкого к Менгли-Гирею, убедить его, чтобы он воспользовался смертию Короля и шел на Литовскую землю, не отлагая похода до весны; что Волжская Орда кочует в отдаленных восточных пределах и не опасна для Тавриды; что ему никогда не будет лучшего времени отмстить Казимировым сыновьям за все злые козни отца их. — Другой Великокняжеский чиновник, Иван Плещеев, отправился к Стефану Молдавскому, вероятно, с такими же представлениями.
Начались и неприятельские действия с нашей стороны: Князь Федор Телепня-Оболенский, вступив с полком в Литву, разорил Мценск и Любутск; Князья Перемышльские и Одоевские, служащие Иоанну, пленили в Мосальске многих жителей, наместников и Князей с их семействами; другой отряд завоевал Хлепен и Рогачев.
Между тем новый Государь Литовский, Александр, всего более желал мира с Россиею, от юных лет слышав непрестанно о величии и победах ее самодержца. Вернейшим средством снискать Иоаннову приязнь казалось ему супружество с одною из его дочерей, и Наместник Полоцкий, Ян, писал о том к первому Воеводе Московскому, Князю Ивану Юрьевичу, представляя, что Россия и Литва наслаждались счастливым миром, когда дед Иоаннов, Василий Димитриевич, совокупился браком с дочерию Витовта. Скоро явилось в Москве и торжественное Посольство Литовское. Пан Станислав Глебович, вручив верующую грамоту, объявил Иоанну о смерти Казимира, о восшествии Александра на престол и требовал удовлетворения за разорение Мценска и других городов. Ему ответствовали, что мы должны были отмстить Литве за грабежи ее подданных; что пленники будут освобождены, когда Александр удовольствует всех обиженных Россиян, и проч. Станислав, пируя у Воеводы Московского, Князя Ивана Юрьевича, в веселом разговоре упомянул о сватовстве: он был нетрезв и для того не получил ответа; а на другой день сказал, что Литовские Сенаторы желают сего брака, но что ему велено тайно разведать о мыслях Великого Князя. Дело столь важное требовало осторожности: не входя ни в какие изъяснения, послу дали чувствовать, что надобно утвердить искренний, вечный мир, прежде нежели говорить о сватовстве; что мир легко может быть заключен, если Правительство Литовское удержится от лишних речей и требований неосновательных. То же написал и Князь Иван Юрьевич к Наместнику Полоцкому.
Станислав уехал из Москвы, и неприятельские действия продолжались. Князья Воротынские, Симеон Федорович с племянником Иваном Михайловичем, вступив в нашу службу, засели города Литовские, Серпейск и Мещовск: Воевода Смоленский, Пан Юрий, и Князь Симеон Можайский выгнали их оттуда; но Государь послал сильное войско, Московское и Рязанское, которое взяло приступом Серпейск и городок Опаков; а Мещовск сдался. В числе пленников находились многие знатные Смоляне и Паны двора Александрова. Другое наше войско покорило Вязьму: ее Князья, присягнув Государю, остались в наследованном владении; также и Князь Мезецкий, выдав Иоанну своих двух братьев, сосланных в Ярославль за их усердие к Литве. Князья Воротынские завоевали Мосальск.
В сие время открылось в Москве гнусное злоумышление, коего истинный виновник уже тлел во гробе, но которое едва не исполнилось и не пресекло славного течения Иоанновой жизни. Никогда выгода государственная не может оправдать злодеяния; нравственность существует не только для частных людей, но и для Государей: они должны поступать так, чтобы правила их деяний могли быть общими законами. Кто же уставит, что Венценосец имеет право тайно убить другого, находя его опасным для своей Державы: тот разрушит связь между гражданскими обществами, уставит вечную войну, беспорядок, ненависть, страх, подозрение между ими, совершенно противные их цели, которая есть безопасность, спокойствие, мир. Не так рассуждал отец Александров, Казимир: он подослал к Иоанну Князя Ивана Лукомского, племени Владимирова, с тем, чтобы злодейски убить или отравить его. Лукомский клялся исполнить сие адское поручение, привез с собою в Москву яд, составленный в Варшаве, и, будучи милостиво обласкан Государем, вступил в нашу службу; но какою-то счастливою нескромностию обнаружил свой умысел: его взяли под стражу; нашли и яд, коим он хотел умертвить Государя, чтобы сдержать данное Казимиру слово. Злодейство столь необыкновенное требовало и наказания чрезвычайного: Лукомского и единомышленника его, Латинского толмача, Поляка Матиаса, сожгли в клетке на берегу Москвы-реки. Князь Феодор Бельский также впал в подозрение и был сослан в Галич: ибо Лукомский доказывал, что сей легкомысленный родственник Казимиров хотел тайно уехать от нас в Литву.