К счастию Александра, Турки удалились. Досадуя на Стефана за разорение Бряславля, он хотел воевать Молдавию: Великий Князь просил его не тревожить союзника Москвы. «Я всегда надеялся, — ответствовал Александр, — что зять тебе дороже свата: вижу иное». В 1499 году приехал в Москву Литовский Посол, Маршалок Станислав Глебович, и, представленный Иоанну, говорил так именем своего Князя: «В угодность тебе, нашему брату, я заключил наконец союз любви и дружбы с Воеводою Молдавским Стефаном. Ныне слышим, что Баязет Султан ополчается на него всеми силами, дабы овладеть Молдавиею: братья мои, Короли Венгерский, Богемский, Польский, хотят вместе со мною защитить оную. Будь и ты нашим сподвижником против общего злодея, уже владеющего многими Великими Государствами Христианскими. Держава Стефанова есть ограда для всех наших: когда Султан покорит ее, будет равно опасно и нам и тебе… Ты желаешь, чтобы я в своих грамотах именовал тебя Государем всей России , по мирному договору нашему: не отрицаюсь, но с условием, чтобы ты письменно и навеки утвердил за мною город Киев… К изумлению и прискорбию моему сведал я, что ты, вопреки клятвенному обету искреннего доброжелательства, умышляешь против меня зло в своих тайных сношениях с Менгли-Гиреем. Брат и тесть! вспомяни душу и Веру». Сей упрек имел вид справедливости: Иоанн (в 1498 году), послав в Тавриду Князя Ромодановского будто бы для того, чтобы прекратить вражду Менгли-Гирея с Александром, велел наедине сказать Хану: «Мирись, если хочешь; а я всегда буду заодно с тобою на Литовского Князя и на Ахматовых сыновей». Александр — неизвестно, каким образом — имел в руках своих выписку из тайных бумаг Ромодановского и прислал оную в Москву для улики. Казначей и Дьяки Великокняжеские ответствовали Послу, что Иоанн, будучи сватом и другом Стефану, не откажется дать ему войска, когда он сам того потребует; что Государь никогда не утвердит Киева за Литвою и что сие предложение есть нелепость; что Ромодановский действительно говорил Менгли-Гирею вышеприведенные слова, но что виною тому сам Александр, будучи в дружбе с неприятелями России, сыновьями Ахматовыми.
Зная трудные обстоятельства Воеводы Молдавского, Иоанн не препятствовал ему мириться с Литвою; но тем приятнее было Великому Князю, что Менгли-Гирей изъявлял постоянную ненависть к наследникам Казимировым, отвергая все Александровы мирные предложения или требуя от него Киева, Канева и других городов, завоеванных некогда Батыем, то есть невозможного. Он убеждал Иоанна немедленно идти на Литву войною, обещая ему даже помощь Баязетову; но в то же время сам не верил Султану и писал откровенно к Великому Князю, что мыслит на всякий случай о безопасном для себя убежище вне Тавриды. Вот собственные слова его: «Султаны не прямые люди , говорят то, делают другое. Прежде Кафинские Наместники зависели от моей воли; а ныне там сын Баязетов: теперь еще молод и меня слушается; но за будущее нельзя ручаться. У стариков есть Пословица, что две бараньи головы в один котел не лезут . Если начнем ссориться, то будет худо; а где худо, оттуда бегут люди. Ты можешь достать себе Киев и городок Черкасск: я с радостию переселюсь на берег Днепра; наши люди будут твои, а твои наши. Когда же ни добром, ни лихом не возьмем Киева, ни Черкасска, то нельзя ли хотя выменять их на другие места? что утешит мое сердце и прославит имя твое». Иоанн отвечал: «Ревностно молю Бога о возвращении нам древней отчины, Киева, и мысль о ближнем соседстве с тобою, моим братом, весьма для меня приятна». Он ласкал Менгли-Гирея во всех письмах как друга, желая располагать его силами против Литвы, в случае явного с нею разрыва. Но Александр столь мало надеялся на успех своего оружия и Великий Князь столь любил умеренность в счастии, столь был доволен последним миром с Литвою, что, несмотря на беспрестанные взаимные досады, жалобы, упреки, война едва ли могла бы открыться между ими, если бы в распрю их не замешалась Вера.
Иоанн долго сносил грубости зятя; но терпение его исчезло, когда надлежало защитить Православие от Латинских фанатиков. Как ни скромно вела себя Елена, как ни таилась в своих домашних прискорбиях, уверяя родителя, что она любима мужем, свободна в исполнении обрядов Греческой Веры и всем довольна: однако ж Иоанн не преставал беспокоиться, посылал ей душеспасительные книги, твердил о Законе и, сведав, что Духовник ее, Священник Фома, выслан из Вильны, с удивлением спрашивал о вине его. «Он мне неугоден, — сказала Елена: — буду искать другого». Наконец (в 1499 году) уведомили Великого Князя, что в Литве открылось гонение на Восточную Церковь; что Смоленский Епископ, Иосиф, взялся обратить всех единоверцев наших в Латинство; что Александр нудит к тому и супругу, желая угодить Папе и в летописях Римской Церкви заслужить имя Святого. Может быть, он хотел и государственного блага, думая, что единоверие подданных утверждает основание Державы: сие неоспоримо; но предприятие опасно: должно знать свойство народа, приготовить умы, избрать время и действовать более хитростию, нежели явною силою, или вместо желаемого добра произведешь бедствия: для того язычник Гедимин, Католик Витовт и отец Александров, впрочем суеверный, никогда не касались совести людей в делах Закона. Встревоженный известием, Иоанн немедленно отправил в Вильну Боярского сына, Мамонова, узнать подробно все обстоятельства, и велел ему наедине сказать Елене, чтобы она, презирая льстивые слова и даже муки, сохранила чистоту Веры своей. Так и поступила сия юная, добродетельная Княгиня: ни ласки, ни гнев мужа, ни хитрые убеждения коварного отступника, Смоленского Владыки, не могли поколебать ее твердости в Законе: она всегда гнушалась Латинским, как пишут Историки Польские.
Между тем гонение на Греческую Веру в Литве продолжалось. Киевского Митрополита Макария (в 1497 году) злодейски умертвили Перекопские Татары близ Мозыря: Александр обещал Первосвятительство Иосифу Смоленскому. В угодность ему сей честолюбивый Владыка, Епископ Виленский Альберт Табор и Монахи Бернардинские ездили из города в город склонять Духовенство, Князей, Бояр и народ к соединению с Римскою Церковию: ибо по смерти Киевского Митрополита Григория Святители Литовской России, отвергнув устав Флорентийского Собора, не хотели зависеть от Папы и снова принимали Митрополитов от Патриархов Константинопольских. Иосиф доказывал, что Римский Первосвятитель есть действительно глава Христианства; Виленский Епископ и Бернардины вопили: «Да будет едино стадо и един Пастырь!» Александр грозил насилием: Папа в красноречивой Булле изъявлял свою радость, что еретики озаряются светом истины, и присылал в Литву мощи Святых. Но ревностные в Православии Христиане гнушались Латинским соблазном, и многие выехали в Россию. Знатный Князь, Симеон Бельский, первый поддался Государю Московскому с своею отчиною: за ним Князья Мосальские и Хотетовский, Бояре Мценские и Серпейские; другие готовились к тому же, и вся Литва находилась в волнении. Принимая к себе Литовских Князей с их поместьями, Иоанн нарушал мирный договор; но оправдывался необходимостию быть покровителем единоверцев, у коих отнимают мир совести и душевное спасение.
Видя опасность своего положения, Александр прислал в Москву Наместника Смоленского, Станислава, написав в верющей грамоте весь Государев титул и требуя, чтобы Иоанн взаимно исполнил договор, удовлетворил всем жалобам Литовских подданных и выдал ему Князя Симеона Бельского вместе с другими беглецами, коих он будто бы никогда не мыслил гнать за Веру и которые бесстыдным образом на него клевещут. «Поздно брат и зять мой исполняет условия, — ответствовал Великий Князь, — именует меня наконец Государем всей России; но дочь моя еще не имеет придворной церкви и слышит хулы на свою Веру от Виленского Епископа и нашего отступника, Иосифа. Что делается в Литве? строят Латинские божницы в городах русских; отнимают жен от мужей, детей у родителей и силою крестят в Закон Римский.