Началося страшное опустошение. С одной стороны Воевода Холмский и рать Великокняжеская, с другой Псковитяне, вступив в землю Новогородскую, истребляли все огнем и мечем. Дым, пламя, кровавые реки, стон и вопль от востока и запада неслися к берегам Ильменя. Москвитяне изъявляли остервенение неописанное: Новогородцы-изменники казались им хуже Татар. Не было пощады ни бедным земледельцам, ни женщинам. Летописцы замечают, что Небо, благоприятствуя Иоанну, иссушило тогда все болота; что от Маия до Сентября месяца ни одной капли дождя не упало на землю: зыби отвердели; войско с обозами везде имело путь свободный и гнало скот по лесам, дотоле непроходимым.
Псковитяне взяли Вышегород. Холмский обратил в пепел Русу. Не ожидав войны летом и нападения столь дружного, сильного, Новогородцы послали сказать Великому Князю, что они желают вступить с ним в переговоры и требуют от него опасной грамоты для своих чиновников, которые готовы ехать к нему в стан. Но в то же время Марфа и единомышленники ее старались уверить сограждан, что одна счастливая битва может спасти их свободу. Спешили вооружить всех людей, волею и неволею; ремесленников, гончаров, плотников одели в доспехи и посадили на коней: других на суда. Пехоте велели плыть озером Ильменем к Русе, а коннице, гораздо многочисленнейшей, идти туда берегом. Холмский стоял между Ильменем и Русою, на Коростыне: пехота Новогородская приближилась тайно к его стану, вышла из судов и, не дожидаясь конного войска, стремительно ударила на ополошных Москвитян. Но Холмский и товарищ его, Боярин Феодор Давидович, храбростию загладили свою неосторожность: положили на месте 500 неприятелей, рассеяли остальных и с жестокосердием, свойственным тогдашнему веку, приказав отрезать пленникам носы, губы, послали их искаженных в Новгород. Москвитяне бросили в воду все латы, шлемы, щиты неприятельские, взятые в добычу ими, говоря, что войско Великого Князя богато собственными доспехами и не имеет нужды в изменнических.
Новогородцы приписали сие несчастие тому, что конное их войско не соединилось с пехотным и что особенный полк Архиепископский отрекся от битвы, сказав: «Владыка Феофил запретил нам поднимать руку на Великого Князя, а велел сражаться только с неверными Псковитянами». Желая обмануть Иоанна, Новогородские чиновники отправили к нему второго Посла, с уверением, что они готовы на мир и что войско их еще не действовало против Московского. Но Великий Князь уже имел известие о победе Холмского и, став на берегу озера Коломны, приказал сему Воеводе идти за Шелонь навстречу к Псковитянам и вместе с ними к Новугороду: Михаилу же Верейскому осадить городок Демон. В самое то время, когда Холмский думал переправляться на другую сторону реки, он увидел неприятеля столь многочисленного, что Москвитяне изумились. Их было 5000, а Новогородцев от 30000 до 40000: ибо друзья Борецких еще успели набрать и выслать несколько Полков, чтобы усилить свою конную рать. Но Воеводы Иоанновы, сказав дружине: «Настало время послужить Государю; не убоимся-ни трехсот тысяч мятежников; за нас правда и Господь Вседержитель», бросились на конях в Шелонь, с крутого берега и в глубоком месте; однако ж никто из Москвитян не усомнился следовать их примеру; никто не утонул; и все, благополучно переехав на другую сторону, устремились [14 июля] в бой с восклицанием: Москва! Новогородский Летописец говорит, что соотечественники его бились мужественно и принудили Москвитян отступить, но что конница Татарская, быв в засаде, нечаянным нападением расстроила первых и решила дело. Но по другим известиям Новогородцы не стояли ни часу: лошади их, язвимые стрелами, начали сбивать с себя всадников; ужас объял Воевод малодушных и войско неопытное; обратили тыл; скакали без памяти и топтали друг друга, гонимые, истребляемые победителем; утомив коней, бросались в воду, в тину болотную; не находили пути в лесах своих, тонули или умирали от ран; иные же проскакали мимо Новагорода, думая, что он уже взят Иоанном. В безумии страха им везде казался неприятель, везде слышался крик: Москва! Москва! На пространстве двенадцати верст полки Великокняжеские гнали их, убили 12000 человек, взяли 1700 пленников, и в том числе двух знатнейших Посадников, Василия-Казимира с Димитрием Исаковым Борецким; наконец, утомленные, возвратились на место битвы.
В безумии страха им везде казался неприятель, везде слышался крик: Москва! Москва! На пространстве двенадцати верст полки Великокняжеские гнали их, убили 12000 человек, взяли 1700 пленников, и в том числе двух знатнейших Посадников, Василия-Казимира с Димитрием Исаковым Борецким; наконец, утомленные, возвратились на место битвы. Холмский и Боярин Феодор Давидович, трубным звуком возвестив победу, сошли с коней, приложились к образам под знаменами и прославили милость Неба. Боярский сын, Иван Замятня, спешил известить Государя, бывшего тогда в Яжелбицах, что один передовой отряд его войска решил судьбу Новагорода; что неприятель истреблен, а рать Московская цела. Сей вестник вручил Иоанну договорную грамоту Новогородцев с Казимиром, найденную в их обозе между другими бумагами, и даже представил ему человека, который писал оную. С какой радостию Великий Князь слушал весть о победе, с таким негодованием читал сию законопреступную хартию, памятник Новогородской измены.
Холмский уже нигде не видал неприятельской рати и мог свободно опустошать села до самой Наровы или Немецких пределов. Городок Демон сдался Михаилу Верейскому. Тогда Великий Князь послал опасную грамоту к Новогородцам с Боярином их, Лукою, соглашаясь вступить с ними в договоры; прибыл в Русу и явил пример строгости: велел отрубить головы знатнейшим пленникам, Боярам Дмитрию Исакову, Марфину сыну, Василью Селезеневу-Губе, Киприяну Арбузееву и Иеремию Сухощоку, Архиепископскому Чашнику, ревностным благоприятелям Литвы; Василия-Казимера, Матвея Селезенева и других послал в Коломну, окованных цепями; некоторых в темницы Московские; а прочих без всякого наказания отпустил в Новгород, соединяя милосердие с грозою мести, отличая главных деятельных врагов Москвы от людей слабых, которые служили им только орудием. Решив таким образом участь пленников, он расположился станом на устье Шелони [27 июля].
В сей самый день новая победа увенчала оружие великокняжеское в отдаленных пределах Заволочья. Московские Воеводы, Образец и Борис Слепой, предводительствуя Устюжанами и Вятчанами, на берегах Двины сразились с Князем Василием Шуйским, верным слугою Новогородской свободы. Рать его состояла из двенадцати тысяч Двинских и Печерских жителей: Иоаннова только из четырех. Битва продолжалась целый день с великим остервенением. Убив трех Двинских знаменоносцев, Москвитяне взяли хоругвь Новогородскую и к вечеру одолели врага. Князь Шуйский раненый едва мог спастися в лодке, бежал в Колмогоры, оттуда в Новгород; а Воеводы Иоанновы, овладев всею Двинскою землею, привели жителей в подданство Москвы.
Миновало около двух недель после Шелонской битвы, которая произвела в Новогородцах неописанный ужас. Они надеялись на Казимира и с нетерпением ждали вестей от своего Посла, отправленного к нему через Ливонию, с усильным требованием, чтобы Король спешил защитить их; но сей Посол возвратился и с горестию объявил, что Магистр Ордена не пустил его в Литву. Уже не было времени иметь помощи, ни сил противиться Иоанну. Открылась еще внутренняя измена. Некто, именем Упадыш, тайно доброхотствуя Великому Князю, с единомышленниками своими в одну ночь заколотил железом 55 пушек в Новегороде: правители казнили сего человека; несмотря на все несчастия, хотели обороняться: выжгли посады, не жалея ни церквей, ни монастырей; учредили бессменную стражу: день и ночь вооруженные люди ходили по городу, чтобы обуздывать народ; другие стояли на стенах и башнях, готовые к бою с Москвитянами. Однако ж миролюбивые начали изъявлять более смелости, доказывая, что упорство бесполезно; явно обвиняли друзей Марфы в приверженности к Литве и говорили: «Иоанн перед нами; а где ваш Казимир?» Город, стесненный Великокняжескими отрядами и наполненный множеством пришельцев, которые искали там убежища от Москвитян, терпел недостаток в съестных припасах: дороговизна возрастала; ржи совсем не было на торгу: богатые питались пшеницею; а бедные вопили, что Правители их безумно раздражили Иоанна и начали войну, не подумав о следствиях.