Царь Иван Грозный решил предупредить новый вражеский набег. Весной 1556 года в низовья Днепра был послан отряд служилых людей во главе с воеводой дьяком М.И. Ржевским. Его войско на судах спустилось по Днепру и взяло у Очакова «крепостной острог», который был разрушен.
У турецкой днепровской крепости Ислам-Кермень русские ратники и украинские казаки шесть дней бились с конным войском крымских татар. Сражение закончилось тем, что крымчаки лишились отбитых у них конских табунов. Это было первое появление московской рати в низовьях Днепра.
Девлет-Гирей не оставлял своих помыслов относительно «поживы» за счет Московского царства. Летом 1569 года он со своей конницей стал союзником султанского полководца Касим-паши в походе на Астрахань. Поводом для похода стало то, что Астраханское ханство вошло в состав Русского государства.
Астраханский поход турок (20 тысяч) и крымских татар (50 тысяч) через южные задонские степи закончился полной неудачей. Подойдя к Астрахани, которую защищал небольшой русский гарнизон под начальством воеводы Карпова, османы не решились штурмовать крепость.
Султанская армия, простояв под Астраханью всего десять дней, начала отступление на Азов через степи Северного Кавказа. От болезней, голода и безводья, частых нападений закубанских черкесов османы потеряли до 70 процентов своего первоначального числа. До Азовской крепости дошло всего 16 тысяч человек.
Астраханская неудача сильно пошатнула ханское достоинство Девлет-Гирея. Тогда Девлет-Гирей решился утвердить свое властное положение среди подданных удачным набегом на русские пределы. Ему удалось осуществить задуманное с лихвой: набег конной армии крымского хана на Москву в 1571 году оказался на редкость удачен: город был сожжен. Такого страшного набега степняков Русь уже давно не знала.
В тот год в набег хан повел (по разным источникам) 100—120-тысячное конное войско, с огромной массой верховых лошадей и обозных верблюдов. Он знал, что южные рубежи Московского царства защищены слабо: шла Ливонская война, и основные силы русских находились далеко от берегов рек Оки и Угры.
Весной 1571 года «берега» занимала 50-тысячная рать воеводы И.В. Шереметева, которая отдельными полками и заставами занимала «перелазы» через Оку и Угру. Царь Иван Грозный, получив известие о начавшемся набеге, с отрядом опричников («опричным войском») подошел к Оке и занял позицию у Серпухова.
Хану удалось перехитрить противника: он двинулся по так называемому Свиному шляху, в стороне от позиций московского войска, и беспрепятственно «перелез» через Угру, оказавшись в тылу у полков воеводы Шереметева, защищавших берега Оки.
Такой вражеский маневр привел к «шаткости» в полках воеводы. Царь Иван Грозный со своим опричным войском оказался отрезанным от крепости Серпухов и отошел к Бронницам, и дальше – к Александровской слободе, имевшей крепостную ограду. Затем он «отъехал» в Кирилло-Белозерский монастырь.
Царские воеводы отступили от Оки к Москве. 23 мая они заняли оборонительные позиции в столичных предместьях. Вражеский удар ожидался по линии окраинной улицы Большая Ордынка. Здесь были поставлены две большие пушки, поразившие иностранцев своими размерами – «Кашпирева пушка» (вес – 19,3 тонны) и «Павлин» (вес – 16, 32 тонны).
Путь ханской коннице к Москве был открыт. 24 мая Девлет-Гирей подошел к городу, но штурмовать его не решился. Попытка прорваться к Московскому Кремлю по Большой Ордынке успеха не имела. Стоявший здесь большой полк воеводы князя Ивана Бельского отразил удар ханской конницы. Уличные бои не предвещали ничего хорошего незваным гостям из Крыма.
Крымчаки «разошлись» по окрестностям и пригородам Москвы и занялись привычным грабежом и «сбором» полоняников. Девлет-Гирей, среди прочего, приказал сжечь все хлеба, которые стояли еще не обмолоченными.
Столичные слободы были преданы огню в тот же день 24 мая. То есть, не сумев с налета взять огромный деревянный город, хан решил сжечь русскую столицу, используя для такого «зла» сильный ветер и сухую погоду. Москва выгорела за день полностью. От пожара уцелел только Московский Кремль благодаря своим не деревянным стенам. Но в нем взорвались погреба с «огненным зельем», то есть с порохом. От взрывов погибло много людей, а в двух местах обрушилась каменная крепостная стена. В огненном смерче погибли многие десятки тысяч горожан и ратников. Современники свидетельствовали, что Москву-реку в день 24 мая запрудили трупы людей, которые рискованно пытались найти в ней спасение от всепоглощающего огня.
Девлет-Гирей со своим войском, обременным военной добычей, ушел от горящей Москвы в тот же день 24 мая. Он получил известие, что к городу спешат от ливонской границы русские войска.
На обратном пути Девлет-Гирей разорил Рязанскую землю, превратив ее во многих местах в обезлюдевшую пустошь. Южнее Оки крымчаки разграбили 36 городов. Есть в истории сведения, что в набеге 1571 года Девлет-Гирей увел с собой в Крым, то есть в рабство, около 150 тысяч полона, по другим сведения – до 100 тысяч. Подавляющую их часть продали туркам.
В следующем году крымско-турецкое войско в 120 тысяч человек опять двинулось на Москву. Однако путь ему преградила 60-тысячная русская рать под командованием уже прославившего себя полководца воеводы Михаила Воротынского. Стороны сошлись в многодневной битве у села Молоди, в 60 километрах от Москвы (между Подольском и Столбовой).
Хан со своим войском сумел обойти вставшую на его пути полевую крепостицу русских («гуляй-город») и устремился было к Москве. Тогда воевода Воротынский снял полки с «берега» Оки и поспешил в преследование неприятеля. Вперед был послан полк конных ратников под командованием князя-воеводы Дмитрия Хворостинина. Он и настиг у села Молоди врага, смело атаковав ханскую конницу.
Подошедшие главные силы воеводы Воротынского преградили крымчакам и туркам путь к отступлению от Москвы. В состоявшейся битве войско Девлет-Гирея было разбито и бежало. По некоторым данным, хан Чингизид из своего 120-тысячного войска, уходившего в повторный набег на Москву, привел обратно в Крым всего 20 тысяч деморализованных воинов.
После этого страшного поражения Крымское ханство долгое время не могло восстановить свою военную силу. Чингизид умер в бесславии в 1577 году, терпя «срам от турского (султана)» и своих верноподданных, потерявших столь огромное число родных и близких.
В первой половине XVI столетия конница крымских татар 48 раз совершала разбойные набеги на русские «украины». То есть на один мирный год на южных границах Московского государства приходилось три-четыре года войны. Для Русского царство это означало ежегодно держать сильную пограничную стражу на «крымской украине».
На южном порубежье и началось возмужание Михаила Воротынского, происходившего родом из «верховских князей». В молодости с братьями попал в «опалу» у царя Ивана Грозного, проведя несколько лет в темнице. Впервые разрядная книга упоминает о нем в 1543 году, как о воеводе пограничного города Белева. В следующем году Михаил Воротынский уже был воеводой большого полка и наместником в Калуге.
С 1545 года начинается его пограничная служба на восточной границе Московского государства – на «казанской украине». Воеводствовал в «Васильгороде» (Васильсурске). В Казанском походе 1547 года был воеводой полка правой руки, в походе 1549 года – воеводой полка левой руки. Затем был в Костроме царским наместником, «стерег приход крымского царевича», то есть набег, у Рязани.
В Казанском походе 1552 года Михаил Воротынский уже занимал второе место в военной иерархии царства Ивана IV Васильевича Грозного. В «приговоре», то есть высочайшем указе о походе на столицу Казанского ханства, было записано: «В большом полку воеводы боярин князь Иван Федорович Мстиславский да слуга князь Михаил Иванович Воротынский».
Тот поход начинался с того, что царские рати отразили под крепостью Тулой набег крымского хана Девлет-Гирея. Его войско было усилено турецкими янычарами и артиллерией. Однако при бегстве крымским татарам пришлось «телеги пометать и верблюдов много порезать, а иных живых бросить», «пушки некоторые и кули потопить, и порох», «коней бросить много».
Русские полки преследовали крымчаков далеко за Окой. Нет данных о том, кто командовал ими в погоне за войском хана Девлет-Гирея, но среди воевод в тех полках старшим чином являлся князь Михаил Воротынский. Подчиненность же тогда в царском войске была строгой.
После того как очередной набег ханской конной армии был отражен, Воротынский с полками, ходившими «под Тулу», принял участие в походе на город Казань и во взятии столицы Казанского царства. Осадой ее со стороны Арских и Царевых ворот руководил воевода Воротынский. Во время отражения ночной вылазки воевода, сражавшийся в первых рядах, получил несколько ранений.