25 ноября Владимирский на лидере "Ташкент" с 2 эсминцами вышел из Батуми, конвоируя 3 тихоходных танкера и ледокол "Микоян", которым следовало пройти через Босфор, Дарданеллы и далее направиться на Дальний Восток. Несмотря на шторм, отряд благополучно прошел в 25 милях от турецкого побережья, доставил суда в Босфор и вернулся в базу. В это время другие корабли эскадры обстреливали неприятельские войска под Севастополем.
С 31 октября 1941 года корабли эскадры начали артобстрелы противника, подошедшего к Севастополю. Каждый корабль, доставлявший подкрепления и грузы в Севастополь, получал приказ обстреливать определенные цели, временно включаясь в систему обороны главной базы. Главным противником оставалась неприятельская авиация. Владимирский настаивал, что необходимо увести из Севастополя линкор и новые корабли, оставив 2 старых крейсера и эсминцы. Военный совет флота согласился, и "Парижская коммуна" вышла из Севастополя накануне неприятельского налета. Часть бомб легла в месте прежней стоянки линкора. Позднее в Севастополе погибла "Червона Украина". Вопреки приказу командующего эскадрой место стоянки крейсера не меняли подолгу, и авиация потопила его. Контр-адмирал вообще предложил крупные корабли эскадры оставить в море, между Батумом и Синопом, снабжая всем необходимым без захода в базу. Идея для того времени была новая. Не существовало соответствующих кораблей снабжения, и предпочли пользоваться портами побережья Кавказа. Только через много лет адмиралу довелось претворять свой замысел в жизнь. За освоение подвижной базы флота он был награжден орденом.
Как правило, командующий поднимал флаг на линкоре – главной артиллерийской силе флота. В конце октября, подчинив отряд легких сил себе, командующий Черноморским флотом вице-адмирал Октябрьский уменьшил эскадру еще более, оставив в ней преимущественно старые корабли. С этими силами Владимирскому довелось и обстреливать неприятельские войска под Севастополем, срывая наступление Манштейна, и обеспечивать высадку в Керченско-Феодосийской десантной операции.
В конце декабря 1941 года, когда наступили критические дни для Севастополя, линкор под флагом Владимирского под эскортом "Ташкента" и "Смышленого" вышел из Поти ив 1.00 встал на якорь в Севастопольской бухте. В течение дня моряки вели огонь по неприятельским войскам, подавили пытавшуюся обстреливать линейный корабль батарею, отбили налет авиации и вечером приняли 1025 раненых. Утром прибыл и открыл огонь крейсер "Молотов" ("Слава"). В ночь на 31 декабря оба корабля отправились на Кавказ в условиях сильной пурги и ветра. Так как не были видны маяки и створы, Владимирский решил пройти фарватером, который простреливала батарея с мыса Сарыч. Эскортные эсминцы поместили на неподбойном борту, орудия линкора развернули в сторону берега. Однако при плохой видимости удалось пройти без выстрела.
Относительно слабые налеты авиации в этот период объяснялись тем, что начиналась Керченско-Феодосийская операция, в которой участвовали корабли эскадры.
Операцию готовили скрытно. Контр-адмирал Владимирский в ходе подготовки объяснял, что обучение быстрой погрузке и высадке с судов нужно для сокращения времени пребывания в Севастополе под огнем. Предстоящей переброской в Севастополь объясняли и сосредоточение кораблей в Туапсе и Новороссийске. Крейсера и эсминцы готовились высаживать войска и вести артиллерийскую поддержку.
Хорошо подготовленная высадка войск в Феодосии в ночь на 29 декабря оказалась неожиданностью для гитлеровского командования, занятого отражением десанта, высаженного на Керченском полуострове силами Керченской военно-морской базы и Азовской флотилии.
Высадка под командованием капитана 1-го ранга Н.Е. Басистого прошла успешно. Десантников с катеров, крейсера "Красный Кавказ" и других кораблей под обстрелом высаживали на причалы и мол. Одновременно корабли вели огонь по неприятельским огневым точкам и скоплениям войск. Высадив войска и корректировочные партии, крейсера "Красный Крым", "Красный Кавказ" и эсминцы вышли на рейд и вели огонь с ходу по заявкам с суши.
В результате операции фельдмаршал Э. Манштейн 1 января прекратил наступление на Севастополь.
В январе 1942 года корабли эскадры перевозили подкрепления в Феодосию и поддерживали войска огнем. Вечером 5 января и линкор "Парижская коммуна" ("Севастополь") под флагом Владимирского вышел из Новороссийска в прикрытии эсминца "Бойкий". 6 января корабли обстреляли немецкие войска в районе Старого Крыма и Щебетовки, поддерживая левый фланг 44-й армии в Крыму, и отошли в Новороссийск полным ходом. От огня линкора большие потери понесла моторизованная дивизия противника.
К середине января в строю эскадры оставались линкор, 2 крейсера и 5 эсминцев. Командующий флотом просил на время прекратить использовать флот для высадок тактических десантов, однако сухопутное командование потребовало продолжать высадки как часть предстоящего наступления. Одной из высадок стал десант в Судаке, которым командовал Владимирский. В период подготовки десанта 12 января линкор с 2 эсминцами обстрелял скопление неприятельских войск в районе Старого Крыма и Изюмовки. К 15 января подготовка десанта завершилась.
Десанту (1750 человек, 4 горных орудия) следовало после высадки занять перекресток дорог. Для высадки выделили крейсер "Красный Крым", эсминцы "Сообразительный", "Шаумян", канонерскую лодку "Красный Аджаристан" и 6 катеров. По требованию Ставки увеличить огневую мощь поддержки дополнительно направили линкор под флагом командующего эскадрой в охранении 2 эсминцев. Линкору после артподготовки следовало обстрелять скопления вражеских войск. Несмотря на задержку тихоходной канонерки и путаницу при посадке войск на корабли, внезапная высадка ночью на 16 января при поддержке артиллерии кораблей обошлась почти без потерь благодаря скрытности. При звуках авиамоторов корабли прекращали огонь, чтобы не демаскировать себя. Через несколько лет к подобной тактике прибегли англо-американские силы при высадке в Нормандии. Но ни этот десант, ни второй, также успешно высаженный в Судаке 25 января, не могли добиться успеха, ибо неприятель уничтожал высаженные отряды ранее, чем они могли вступить во взаимодействие с главными силами.
В феврале-марте 1942 года корабли эскадры проводили обстрелы побережья и боролись с неприятельской авиацией, поддерживая попытки Крымского фронта перейти в наступление. Участвовал в набегах и Владимирский. Вечером 20 марта 1942 года он на линкоре в охранении 2 эсминцев и лидера "Ташкент" вышел из Новороссийска в район Феодосии, в ночь на 21 марта обстрелял Владиславовку. При обстреле неприятельских позиций следующей ночью было обнаружено, что из-за чрезмерного износа стволов орудий линкора из них вылетают куски металла. Во время отхода была замечена подводная лодка, и командир линкора просил разрешения командующего эскадрой уничтожить ее. Контр-адмирал решил подождать, как будет действовать лодка, ибо считал ее своей. Так и оказалось, ибо подводники продолжили движение над водой, не пытаясь атаковать и погружаться.
Наступление Крымского фронта окончилось неудачно, и 21 марта гитлеровцы начали контрнаступление. После тяжелых боев обе стороны в начале апреля перешли к обороне.
Деятельность германской авиации все более активизировалась. В эти дни Владимирский записал в дневнике: "В феврале более 40 налетов на порты, только 4 – на корабли в море. В марте – более 50 на порты, около 30 на корабли в море. Что принесет апрель?"
Так как к апрелю 1942 года в строю оставались только 16 транспортов, с весны подкрепления Севастополю доставляли корабли эскадры, в первую очередь "Красный Крым" и эсминцы. Эти рейсы проходили в условиях усиления неприятельской авиации в Крыму. Советскому командованию, не располагавшему истребителями дальнего радиуса действия, приходилось посылать в охранение с воздуха даже бомбардировщики и разведчики.
8 мая германские войска перешли в наступление против Крымского фронта. Корабли эскадры выходили для обстрелов целей на берегу, поддерживая боевые действия фронта. 15–20 мая, когда потерпевшие поражение войска Крымского фронта эвакуировались на Таманский полуостров, лидер "Харьков" стал последним кораблем, который 16 марта поддерживал фланг войск фронта.
Черноморский флот 20 мая поступил в подчинение Северо-Кавказскому фронту. Кроме обороны кавказского побережья и Севастопольского оборонительного района (СОР), нарком ВМФ предписал использовать на коммуникациях надводные корабли, в первую очередь эсминцы. Основной проблемой стала доставка подкреплений и грузов в Севастополь. Неприятель к лету 1942 года развернул на морском направлении более сотни пикирующих бомбардировщиков, десятки торпедоносцев, катера, подводные лодки, которые с июня начали выходы на советские коммуникации. Вход в бухты Севастополя затрудняли также огонь дальнобойных батарей и сбрасываемые с самолетов донные мины с магнитными взрывателями. Все это превращало переход судов в боевую операцию. Потребовалось перевозить подкрепления на боевых кораблях – крейсерах и эсминцах – и даже подводных лодках.
Н.Г. Кузнецов вспоминал: "В героической обороне Севастополя немалая заслуга Владимирского, участие кораблей эскадры помогло отбить все три ожесточенных вражеских штурма. Корабли подвергались атакам вражеских самолетов, иногда и гибли со всем личным составом, но эскадра под командованием Владимирского продолжала выполнять свою задачу".
Владимирскому запретили командовать конвоями. Однако 18 июня он выходил на помощь поврежденному у Синопа "Харькову", а полузатопленный неприятельской авиацией "Ташкент", с трудом вырвавшийся из Севастополя, встретил на торпедном катере и доставил к берегу под своим флагом. Окончательно лидер погиб в Новороссийске из-за того, что в базе задержались с выполнением приказа Владимирского рассредоточить корабли. Командующий считал гибель "Ташкента" и "Бдительного" своей виной; он сразу же отправил все корабли из Новороссийска в Поти. На случай атаки авиации флагман предложил план постановки в Поти дымовой завесы. Дымзавеса способствовала защите порта от налетов с воздуха.
С августа 1942 года Отряд легких сил, переформированный в бригаду крейсеров, вновь вошел в состав эскадры, что значительно ее усилило. После оставления Севастополя до декабря флот преимущественно способствовал армии в обороне портов и берегов Кавказа, а также совершал набеги на берега Крыма и неприятельские коммуникации.
Вице-адмирал Владимирский в период подготовки гитлеровцами переправы с Керченского полуострова на Таманский получил приказ 3 августа 1942 года обстрелять плавучие средства противника, сосредоточенные в Двуякорной бухте, город и порт Феодосию орудиями крейсера "Молотов" и лидера "Харьков" после налета авиации. Однако это был не первый обстрел Двуякорной бухты. Немцы были настороже. Запланированный традиционно за полчаса до обстрела налет авиации должен был их предупредить. Владимирский возражал против шаблонных действий, но получил приказ выходить. Неприятельские самолеты обнаружили отряд, и на отходе его атаковали торпедные катера и торпедоносцы. Одна из торпед оторвала корму крейсера "Молотов", но корабли дошли до Поти.
С начала августа корабли эскадры участвовали в эвакуации из Новороссийска, с начала сентября – в обороне Новороссийского оборонительного района (НОР). Корабли перебрасывали подкрепления и поддерживали свои войска артиллерийским огнем. В конце сентября в число главных задач флота вошли также действия на коммуникациях противника и набеги на его порты надводных кораблей.
Сам Владимирский, по подсчетам его биографа, за время войны участвовал в 20 боевых и 4 обеспечивающих операциях.
В октябре вице-адмирал лично ходил на эсминцах "Бойкий" и "Сообразительный" для уничтожения портовых сооружений, складов и судов в порту Ялты. Корабли в ночь на 1 октября вышли из Поти на запад, вдоль берегов Анатолии, в районе Синопа были обнаружены неприятельской авиаразведкой, однако, изменив курс, оторвались и в ночь на 2 октября обстреляли намеченные цели. Внимание неприятельских береговых батарей отвлекли оставленными на воде патронами Гольмса, имитирующими пожар, и направились к Батуми.
29 ноября Владимирский повел крейсер "Ворошилов" с эсминцами для обстрела портов в западной части Черного моря. При обстреле радиостанции на острове Фидониси (Змеиный) вблизи крейсера взорвалась мина, затем вторая. Флагман вывел корабль с минного поля, дав ход вперед: он посчитал это меньшим злом, чем разворот. 2 декабря отряд вернулся к Батуму, избежав атак авиации, которая в то время действовала под Сталинградом.
В операции "Море" при попытке вернуть Новороссийск Владимирский командовал отрядом кораблей огневой поддержки и прикрытия десанта. На крейсере "Ворошилов" с 3 эсминцами он вышел из Поти в Новороссийск вечером 31 января и утром 1 февраля провел обстрел целей, которые освещались авиацией. Ориентирами служили костры на берегу. Стрельба получила высокую оценку сухопутного командования и способствовала наступлению 47-й армии.
Так как наступление развивалось медленно, было намечено высадить десант: основные силы в районе Южной Озерейки, вспомогательные – у Станички. Для поддержки десанта в районе Южной Озерейки был сформирован отряд огневого содействия под флагом Владимирского (крейсера "Красный Крым", "Красный Кавказ", лидер "Харьков", эсминцы "Сообразительный" и "Беспощадный"). Первый эшелон десанта должен был высадить отряд корабельной поддержки контр-адмирала Н.Е. Басистого, а эсминец "Бойкий" и 4 сторожевых катера – отвлекать противника обстрелом района между Анапой и Благовещенской и демонстрацией высадки десанта.
Владимирский высказывал сомнение в целесообразности высадки у Южной Озерейки из-за открытого непогоде побережья. Как известно, именно из-за шторма десант в этом пункте не был завершен и основные усилия перенесли на плацдарм вспомогательного десанта. Было разрешено лишь разработать план на случай высадки у Станички, где намечался вспомогательный десант.
Вечером 3 февраля все отряды направлялись к цели. После полуночи отряд Владимирского подходил к цели, когда вице-адмирал получил известие, что составленный из разнотипных тихоходных судов отряд высадочных средств задерживается. Пришлось отложить на 1,5 часа начало артподготовки. Владимирский сообщил об изменении командующему флотом. Тем не менее налет авиации начался в срок. Начатая в 2.01 4 февраля стрельба проходила по площадям неудачно, ибо самолеты-корректировщики уже улетели, а длительное маневрирование кораблей затруднило ориентировку. После стрельбы крейсера отошли, а эсминцы обстреляли скопления неприятельских войск на берегу.
Огонь кораблей не смог подавить огневые точки противника на обратных скатах высот. Тем не менее большая часть десанта была высажена. Так как армия не развила наступления, десант вел два дня бои в окружении, и остатки его соединились с десантом у Станички, которая стала основным плацдармом, позднее названным Малой Землей.
В марте-апреле корабли эскадры ремонтировались и обеспечивали переходы транспортов. 9 апреля приказом наркома ВМФ командующим эскадрой назначили контр-адмирала Н.И. Басистого. Командующим флотом Ставка назначила вице-адмирала Владимирского. Он сменил Октябрьского, которым Ставка была недовольна после неудачи операции под Новороссийском. Владимирский командовал Черноморским флотом с 24 апреля 1943 по 19 марта 1944 года.
В конце апреля вице-адмирал провел совещание с командным составом о подготовке к борьбе с активной деятельностью противника на море и к освобождению Новороссийска. Он пропагандировал взаимодействие с авиацией и для обороны, и для ударов по неприятелю.
29 апреля Владимирский поставил перед эскадрой задачи артиллерийским огнем истребить самолеты на аэродроме Анапы и произвести поиск плавучих средств в районе мысов Меганом, Сарыч. Командиры эсминцев "Бойкий" и "Беспощадный" получили в Туапсе от командующего указание после обнаружения плавсредств обстрелять Ялтинский порт, мыс Киик-Атлама и причалы в Двуякорной бухте. В ночь на эсминцы, не встретив судов, обстреляли цели, кроме Ялтинского порта, который закрыл туман, тогда как эсминец "Железняков" и сторожевой корабль "Шторм" при обстреле аэродрома у Анапы вызвали большие пожары.