Если Подебрад был признан королем Чехии без всяких оговорок, то Корвин вынужден был заплатить за королевский титул согласием войти в дом Габсбургов. Фридрих III усыновил его и тем самым в случае отсутствия у Корвина мужского потомства престол Венгрии переходил императору или его сыну. Укрепив, таким образом, позиции в Венгрии, император начал войну с Подебрадом. В 1468 г. против Подебрада выступил и Корвин. Одержав ряд побед над своим противником, Корвин в 1469 г. был провозглашен королем Чехии, но с этим решением согласились отнюдь не все чешские паны, а только сторонники Корвина, и вследствие этого в одной части Чехии королем считали Корвина, в другой - Подебрада. Для того, чтобы разгромить Корвина, Подебраду нужна была помощь извне. И он, купил ее дорогой ценой, передав права на престол Чехии не своим наследникам, а тому, кто согласился поддержать его в борьбе с Корвином. Таким союзником оказался Казимир IV Ягеллончик. В 1469 г. чешский сейм признал сына Казимира IV-го Владислава наследником Подебрада.
Вскоре после этого, в 1471 г., Подебрад умер. Дело борьбы против Корвина и поддерживавших его Габсбургов, перешло в руки Ягеллонов. Начиная с этого времени, борьба за Чехию, а вскоре и за Венгрию, стала одной из важнейших внешнеполитических задач польского короля Казимира IV и его сыновей.
Польша в это время находилась в зените своего могущества. По Второму Торуньсксму миру, подписанному в 1466 г., к Польше перешли земли западной, или как ее еще называли, "Королевской Пруссии". Города Гданьск, Торунь, Эльблонг, Щецин и другие стали платить подати не великому магистру Тевтонского ордена, а королю Польши. Сами великие магистры, власть которых распространялась лишь на ограниченные территории, становились вассалами польском короны и присягали на верность примасу или же королю Польши. То, что присягу мог принимать примас Польши, почти сразу же было истолковано орденскими сановниками, как признание того, что сюзереном Ордена стал Ватикан.
Великие магистры Тевтонского ордена пытались любыми способами избавиться от ленной зависимости от Польши или же ограничить ее. Поэтому, когда Казимир IV Ягеллончик начал борьбу за Чехию, у орденских сановников появилась надежда в союзе с Габсбургами и Матвеем Корвином разгромить Польшу и избавиться от условий тягостного Торуньского договора.
После того, как Владислав Ягеллон стал королем Чехии, Казимир IV начал готовиться к воине с претендентами на трон, занятый его сыном. Он вступил в переговоры с враждебными Матвею Корвину феодалами Венгрии, во главе которых стоял крупный магнат Янош Витез. Корвин узнал об этом и, не имея сил бороться на два фронта, предложил Казимиру IV компромисс. Корвин соглашался признать Владислава чешским королем, если Ягеллоны признают за ним право на Венгрию, но Казимир IV ответил отказом и 2 октября 1471 г. отправил в Венгрию свои войска. Поход окончился безрезультатно.
Поспешное возвращение в январе 1472 г. польских войск объяснялось тем, что прусские воеводства и Вармийское епископство, во главе которого стоял немецкий епископ и имперский князь Николай Тунген, вступили в тайные переговоры с Корвином. Выше уже упоминалось о войне, которую Тунген в союзе с Корвином и великим магистром Тевтонского ордена Генрихом фон Рихтенбергом вели против Казимира IV Польский король усмирил взбунтовавшихся рыцарей и в 1478 г. заключил мир с Корвином.
Корвин умер в 1490 г. После его смерти претендентами на венгерский престол оказались: сын Матвея Корвина - Янош, римский король Максимилиан. Габсбург, чешский король Владислав Ягеллон и польский принц - брат Владислава - Ян-Ольбрахт, которому Казимир прочил венгерский престол уже семь лет. Ожесточенная борьба, вспыхнувшая между претендентами, окончилась победой Владислава Ягеллона. Ян-Ольбрахт в 1491 г. отказался от притязаний на венгерскую корону, получив от своего брата титул великого князя Силезии и княжества Глоговское, Опавское и Олесницкое. Максимилиан Габсбург прекратил военные действия только после того, как Владислав Ягеллон 7 ноября 1491 г. специальным договором с Фридрихом III подтвердил, что на него распространяются условия договора 1463 г. и что он вслед за Матвеем Корвином передал наследственные права на Венгрию Габсбургам в случае отсутствия у него мужского потомства.
В то время как в Венгрии и Чехии Ягеллоны добились определенных успехов в борьбе с Габсбургами, их отношения с Тевтонским орденом оставляли желать лучшего. Вступившим на пост великого магистра в 1488 г. Ганс фон Тифен, лишь на первых порах прислушивался к голосу Казимира. Уже через год после своего избрания он дал понять Казимиру, что он хотел бы иметь полную самостоятельность. Так, когда в 1489 г. умер Вармийский епископ Николай Тунген, фон Тифен отказался поддержать кандидатуру Фридриха Ягеллона и многое сделал для избрания Вармийским епископом члена капитула немца Лукаса Ватзельрода.
Таким образом, к концу 1491 г. ни один из наиболее важных внешнеполитических вопросов, стоявших перед Польшей на протяжении половины столетия, не был решен до конца. В июне 1492 г., после пятидесяти двух лет царствования, Казимир IV Ягеллончик скончался. Его сыновья Ян-Ольбрахт, занявший престол Польши, и Александр, ставший Великим князем в Литве, получили в наследство не только короны и скипетры, но и клубок сложных и запутанных проблем, корни которых уходили в минувшие десятилетия.
Как раз накануне этих событий в Москве и появился второй раз императорский посол фон Турн.
Он прибыл в Москву 20 ноября 1491 г., через шесть дней был принят Иваном III. Посол известил великого Московского князя о том, что Максимилиан начал воину против Ягеллонов в Венгрии и о том, что незадолго до его отъезда в Москву у Максимилиана были делегаты западнопрусских городов, просившие, по словам посла, заступничества Габсбургов. Делегаты Торуни, Гданьска и других городов, отошедших к Польше по миру 1466 г., просили Максимилиана взять их "под цесарство" и держать на положении других имперских городов.
Свою просьбу делегаты мотивировали тем, что король Казимир якобы хотел восстановить старые пошлины и налоги, которые взимались еще до подписания Второго Торуньского мира великими магистрами Тевтонского ордена. Максимилиан согласился выполнить просьбу горожан Западной Пруссии и, желая продемонстрировать серьезность своих намерении, послал в Ревель грамоту, которой освобождал великого магистра Тевтунсксго ордена фон Тифена от присяги польскому королю.
Через несколько дней Турн вновь просил аудиенции у Ивана III. На этот раз он сообщил Ивану, что союзники Максимилиана единодушны в своем стремлении начать воину с Польшей и очень рассчитывают на помощь русских. Посол добавил, что Максимилиан будет очень доволен, если великий Московский князь возьмет и Пруссию и Ливонию под свою защиту. Для того, чтобы добиться согласованного решения всех этих проблем, Турн предложил прислать весной 1492 г. московских представителей в Кенигсберг на конгресс. Однако Иван III наотрез отказался от сделанного ему предложения и, таким образом, не сделал ровным счетом ничего, что могло бы усилить Габсбургов в Прибалтике за счет Ягеллонов.
Подводя итоги миссии Турна, можно сказать, что их целью было разрушить руками. Ивана III невыгодный Габсбургам Торуньский мир 1466 года. Но императорский посол не добился этого. Однако несмотря на отказ великого Московского князя принять участке в работе Кенигсбергского конгресса, русский двор сохранил живой интерес к состоянию политических взаимоотношений в юго-восточной Прибалтике.
Следует заметить, что к 1492 г. положение в Ливонии, Пруссии, и Литве заметно стабилизировалось. В Ливонии в 1491 г. после битвы под Нойермилленом, закончившейся победой орденских войск, было подписано так называемое Вольмарское соглашение, вновь ставившее горожан Риги под власть капитула и магистра. Выше уже отмечалось, что известная стабилизация наступила и в Пруссии после того, как в 1489 г. гроссмейстером Тевтонского ордена был избран Ганс фон Тифен. Наконец, в великом княжестве Литовском тоже произошли изменения. Скончавшемуся в июне 1492 г. Казимиру IV Ягеллончику наследовали в Польше - Ян-Ольбрахт, а в Литве - Александр. После многолетнего перерыва Литва вновь получила собственного великого князя. Этот факт означал усиление литовских магнатов и увеличение их давления на королевскую власть в Кракове.
И в Литве и в Ливонии в это время появились различные слухи об угрозе со стороны Московии и о коварных замыслах русских. Пройдя сквозь ливонский и литовский фильтры искаженная информация уходила в Польшу, Пруссию, имперские земли и другие страны Европы. Нередко именно эта информация становилась основанием для решения того или иного вопроса государственными деятелями упомянутых стран в определенном аспекте.
Показателен в этом смысле эпизод, связанный с закладкой Ивангорода. По сообщению Воскресенской летописи, весной 1492 г. русские "заложили град на немецком рубеже, против Ругодива, города немецкого, на реке на Нарове, на Девичьей горе, четвероуголен". Немцы, жившие в Нарве, назвали Иван-город Контрнарвой. Таким образом, с самого начала замысел Ивана III по строительству нового города воспринимался ливонцами как акт, враждебный по отношению к ним. Ливонский магистр Фрейтаг фон Лорингофе известил великого магистра о том, что он намерен собрать ландтаг "из-за великого князя Московского, который имеет враждебные замыслы против Ливадии". Ганс фон Тифен, отвечая магистру Ливадии, настоятельно порекомендовал заблаговременно, еще до начала войны с русскими, просить помощи у ливонских сословий. Он обещал помочь Ливадии, всеми своими силами, если строительство Иван-города приведет к войне с русскими.
В сообщениях фогта Нарвы, направленных магистру Ливонии, известия о ходе работ в Иван-городе стоят впереди всех других новостей. Подобная информация, определенным образом представлявшая русскую политику, способствовала тому, что и великий магистр Тевтонского ордена занял антирусскую позицию. 12 августа 1493 г. Фон Тифен сообщал магистру Ливадии, что Александр Литовский спрашивал у него, в каком состоянии "находятся дела между орденом в Ливадии и его врагами московитами". Причем, тон письма был откровенно враждебен по отношению к русским и из контекста письма можно было понять, что великий магистр с одобрением встретит любые враждебные России акции.
Однако в Москве тогда еще не полностью отождествляли политику Ливонии с политикой Пруссии. Для Ивана III великий магистр Тевтонского ордена был прежде всего врагом Ягеллонов. К поэтому и в 1492 и в 1493 гг. великий Московский князь склонен был видеть в Гансе фон Тифене своего потенциального союзника. Именно этим можно объяснить отправку первого русского посольства в Кенигсберг 25 мая 1493 г.
Отправка русских послов в Кенигсберг была вызвана приездом в Москву варшавского наместника Яна Подоси. Он приехал от Мазовецкого герцога Конрада Пяста для того, чтобы предложить Ивану III союз против Польского короля и великого Литовского князя. Правда, сначала варшавский наместник попросил Ивана III выдать замуж за герцога Конрада свою дочь, но после того, как Иван III не согласился, Ян Подося начал переговоры по второму вопросу, предложив заключить военный союз против "Казимировских королевых детей". Посол заявил, что герцог Конрад подтвердит свое согласие договорной грамотой и что к этому союзу примкнет великий магистр Тевтонского ордена. Великий Московский князь не мог согласиться на сделанное ему предложение о союзе, ибо в Москве ничего не знали о Мазовии и ее властителе. Поэтому, прежде чем заключить союзный договор, в Варшаву было отправлено русское посольство, в составе которого были Василий Григорьевич Асанчюк-Заболотский и Василий Васильевич Третьяк-Долматов.
Русские послы должны были узнать, каковы отношения князя Конрада с "Казимировыми детьми", какое положение занимает он среди других польских князей, велики ли его владения и много ли людей в его княжестве, вместе ли с ним живет его брат, или же он находится "на уделе" и, наконец, в каких отношениях находится Мазовия с "прусским магистром".
За несколько дней до отъезда Заболотского и Долматова из Москвы в Ливонию к магистру фон Лорингофе уехал гонец Федор Аксентьев с просьбой проводить русских дипломатов и мазовецкого посла к великому магистру Тевтонского ордена в Кенигсберг, а при возвращении на родину - до русских границ. Федор Аксентьев должен был дождаться Заболотского и Долматова, по приезде посадить их на корабль, но не в Риге, а в каком-либо другом месте, "чтобы их ход неведом был в Литовском земле". Псковскому наместнику и посадникам тоже было строго наказано сохранять в тайне поездку русских послав в Мазовию.
Заболотскому и Долматову следовало, находясь в Ливонии, подробно узнать о переговорах, которые незадолго до их приезда вел магистр Лорингофе с великим Литовским князем Александром, Затем русские послы должны были направиться в Кенигсберг и там предложить великому магистру поддержку и помадь на случай, если он затеет войну с Польшей.
К сожалению, кроме наказа послам, нет других документов, которые пролили бы хоть какой-нибудь свет на ход и результаты первого русского посольства в Мазовию.
Дети короля Казимира с самого начала своего правления обратили особое внимание на юго-восток, считая борьбу с турецкой опасностью наиболее важной внешнеполитической задачей своих государств. Ян-Ольбрахт и Александр подписали договор о совместной борьбе с османами еще в конце 1492 г. Самой уязвимой стороной этого плана была скудость королевской казны. Яну-Ольбрахту для получения необходимых средств пришлось пойти. на политические уступки своим дворянам. В феврале 1493 г. сейм утвердил ряд чрезвычайных финансовых мер, направленных на то, чтобы выкупить королевские имения и получить необходимые суммы для организации турецкого похода. Великое княжество Литовское и Тевтонский орден в Пруссии должны были поддержать Польшу. Это обстоятельство, по-видимому, и явилось причиной того, что русское посольство не имело успеха при дворе Ганса фон Тифена.
Отказ великого магистра заключить антипольский союз был воспринят Иваном III как доказательство враждебности Ордена по отношению к России. Поэтому в 1494 г. русское правительство закрыло в Новгороде Ганзейский двор, вместе с купцами-ганзейцами были изгнаны и факторы Ордена. Это нанесло серьезный материальный ущерб орденским негоциантам и усилило антирусские настроения среди рыцарей в Ливонии и в Пруссии.
В это же время заметно улучшились русско-датские отношения: в 1495 г. русские отряды двинулись в Карелию и начали там войну с главным противником Дании - шведским губернатором Стуре.
Уже весной 1495 г. шведы поняли, что ситуация очень серьезна. Это заставило Свена Стуре предпринять ряд мер для исправления создавшегося положения. 16 мая 1495 г. послы Стуре выехали в Гданьск, рассчитывая найти помощь против русских у польского короля Яна-Ольбрахта.
8 сентября 1495 г. московские воеводы осадили Выборг, поставив Свена Стуре в еще более тяжелое положение. Следующей весной союзники Стуре активизировались во всех странах. Ганс фон Тифен направил к герцогу Померании Богуславу специальное посольство, которое потребовало для Тевтонского ордена в Пруссии и Ливонии немедленной денежной помощи и присылки военных отрядов.
7 марта 1496 г. магистр в Ливонии Вольфтерфон Плеттенберг потребовал от фон Тифена передачи всех денег и войск, полученных в Померании, в свое распоряжение, заявив, что он намерен употребить их против русских.
В августе 1496 г. Свен Стуре добился больших успехов. В этом месяце шведы разбили русских воевод под Иван-городом и затем захватили крепость. Любопытно, что в письме от 19 сентября 1496 г. Фон Тифен не только известил Плеттенберга о падении Иван-города, но и сообщил о дальнейших шагах, которые шведские военачальники намерены были предпринять. Великий магистр предложил Плеттенбергу обратиться за помощью к императору.
Сам Плеттенберг был настроен еще более решительно, чем его патрон. Даже после заключения перемирия между шведами и русскими в марте 1497 г. Орден продолжал подготовку к войне. В письме от 23 апреля 1497 г. Плеттенберг запрашивал великого магистра Тевтонского ордена, расположен ли император к тому, чтобы соседние с орденом страны и ганзейские города оказали. Ливонии: помощь в борьбе с русскими. Одновременно Плеттенберг просил у великого магистра военную помощь, но фон Тифен смог ее оказать: в Пруссии только что окончилась эпидемия чумы и состояние страны было самым жалким. Кроме того, Тевтонский орден должен был принять участие в турецком походе на стороне своего сюзерена - польского короля. Денег на организацию похода не было и руководители Ордена вынуждены были просить их даже у Плеттенберга, который сам постоянно выступал в роли просителя. Однако Плеттенберг, сославшись на все ту же извечную русскую опасность, отказал в помощи Кенигсбергскому капитулу, ибо в глазах орденских сановников Ливонии русские были опаснее турок, и когда Тевтонский орден оказался перед альтернативой борьбы с теми или другими, предпочтение отдавалось туркам. Можно добавить, что орденские отряды, размещавшиеся в Пруссии, тоже не отправились бы в турецкий поход, если бы не твердая воля Яна-Ольбрахта, который с 1494 г. постоянно воздействовал на великого магистра, принуждая его к участию в этой антитурецкой акции.
В то время, когда происходили все эти события, умер великий магистр Тевтонского ордена Ганс фон Тифен. Его сменил граф Вильгельм Изенбург унд Гренцау. Он принадлежал к знатной фамилии, тесно связанной с Тевтонским орденом. Три его старших брата Вилли, Герлах и Салентин были рыцарямиОрдена. Пойдя по стезе старших братьев, Вильгельм вскоре обогнал их: 25-ти лет от роду в 1495 г. он получил звание великого комтура, а когда фон Тифен скончался согласился занять пост великого магистра лишь временно. Он принял звание штатгальтера, отказавшись от сана великого магистра в пользу саксонского герцога Фридриха, мотивируя свое решение тем, что установление связей с могущественным родом саксонских герцогов будет крайне полезно Ордену. Во время "междуцарствия", пока велись переговоры с Фридрихом Саксонским, Изенбург развернул бурную антирусскую деятельность.
В 1497–98 гг. штатгальтер Изенбург вел оживленную переписку с Максимилианом Габсбургом, имперскими князьями, папой и кардиналами, в которой представлял Пруссию и Тевтонский орден "оплотом и стеной христианства против русских, татар и турок". Осенью 1497 г. Изенбург активно вмешался в переговоры между королем Иоанном Датским и Свеном Стуре. 31 октября 1497 г. он предложил Плеттенбергу немедленно взять на себя роль посредника в датско-шведских переговорах, добиться скорейшего подписания мира между ними, а затем за их счет усилить антирусскую коалицию. В Стокгольме инициатива Плеттенберга встретила полное понимание. 14 мая 1498 г. в Ливонию было послано письмо с предложением заключить союз против русских.
Через год после этого, летом 1499 г. Плеттенберг получил от Иоанна Датского еще одно предложение такого же рода. Осенью 1499 г. в Данию отправилось ливонское посольство во главе с комтуром замка Пярну Эвертом Верникхузеном. В составе посольства были рыцарь Иоганн Плеттенберг и настоятель церкви в Руйене Конрад Симонис. Посольство проследовало через Кенигсберг, где послы обещали извещать орденских сановников о ходе переговоров с королем Иоанном через комтура Кенигсбергского замка Бертольда фон Альтмансхофена.