Олгерд прибыл с войском своим во Псков июля 20 и послал воеводу своего к Новугородку (ейгаузну) для разведания о неприятельских силах. Воевода же, взяв из Изборска несколько псковичей, выехал на Сумежье августа 2, но встречен, разбит и прогнан многочисленным войском немецким, а на другой день неприятель осадил Изборск. Изборяне прислали просить о помощи, но Олгерд, вышедший уже из Пскова, не пошел под Изборск, а возвратился в город. После пятидневной осады немцы отошли сами от Изборска. Псковичи просили Олгерда остаться у них князем, но он оставил им сына.
1342 год. Псковичи приняли себе на княжение Андрея Ольгердовича, сына литовского князя, но и с новгородцами подтвердили мир, не надеясь на помощь Олгердову.
1343 год. Псковичи с изборянами собрались до 5000 человек под предводительством изборского наместника князя Евстафия и князя Ивана и посадника своего Володши, ходили на лифляндцев к городу Медвежье Голове и 5 суток производили там беспрестанные разорения, но на возвратном пути догнаны лифляндцами у Нейгаузена и в сражении многих потеряли. Народный бунт в Эстляндии на датчан и рыцарей, продолжавшийся около двух лет. После чего датский король Вальдемар III в 1348 году уступил всю Эстляндию с городами Ревелем и Нарвой и прочими рыцарям лифляндским за 18000 марок.
1348 год. При просьбе ноогородцев у псковичей помощи на шведов под Ореховец, или Шлиссельбург, договорились псковичи с ними о том, чтобы:
1). Пскову считаться и называться равным Новугороду, а не зависимым и только меньшим его братом;
2). Новогородских посадников в Псков не присылать и им во Пскове не сидеть, ни судить;
3). И по делам духовным наместникам архиепископским быть из псковскиж же духовных, а не из новогородских, а духовных людей на суд в Новогород не призывать ни чрез дворян, ни чрез подвойских, ни чрез софиян (причетников Софийского собора), ни чрез известников, ни чрез биричей (крикунов). Во время похода псковичей к новогородцам, лифляндцы разорвав мир, из-за реки Наровы пришли на Псков, выжгли многие домы на Завеличье и пошли к Изборску, разоряя все на пути до Острова. Псковичи, бывшие в походе с новогородцами и стоявшие уже под Ореховцем, услышав о сем, немедленно возвратились домой, оставив новогородцев, которые сочли это изменой.
1349 год. Нападение лифляндцев на южные псковские пригороды и потом на Изборск с обоюдными по временам успехами, но в следующем году псковичи претерпели от них сильное поражение. После сего они отказали от княжения у себя князю Андрею Ольгердовичу, за то, что он не жил у них, а присылал только наместников своих, а князь Андрей за сие купцов псковских ограбил в Литве и Полотске и потом набегом разорил несколько сел пригородв Воронича. Лифляндцы поставили город свой на реке Нарове против псковского исада, то есть рыбной ловли, но псковичи сожгли оный и засаженных в нем убили.
1352 год. Сильное моровое поветрие во Пскове, продолжавшееся с весны до осени, от которого едва третия часть жителей осталась. Псковичи для богомоления призвали новогородского архиепископа Василия. При нем построена церковь Покрова Богородицы за среднею стеною от Торгу к стороне загородной Дмитриевской церкви, и был крестный ход около города. Но архиепископ сам тогда заразился и на возвратном пути в Новгород, на реке Узе, скончался.
1354 год. Псковичи с изборским князем-наместником Евстафием ходили на Полотск войною, и многие места опустошили, а по возвращении купцы псковские того же года построили новую деревянную церковь во имя святой Софии и трех дщерей ее.
1357 год. Василий Бодвольна или Будивольна князем во Пскове.
1360 год. Появление во Пскове раскола от бывшего диакона Никиты и брата его Карпа, стригольников.
1363 год. Июля 1 упал свод Троицкой Соборной церкви. Псковичи приставили жителей изборской округи выносить камень и щебень, а в следующем году наняв за пять рублей работников, остальную всю разобрали и сносили в реку; а в 1365 году заложили вновь на старом основании, наняв рабочих за 400 рублей и кончили в три года. С тех пор она стояла 320 лет.
1364 год. Псковичи на реке завели было две соляные варницы, но по невыгодности оставили, а соль по прежнему стали получать из чужих земель и от Новгорода.
1367 год. Лифляндцы, нарушив мир, от Изборска до Пскова все селения опустошили и сентября 24 у самого Пскова посады Запсковья выжгли, но простояв сутки под стенами, города не взяли и ночью ушли.
1368 год. Нападение лифляндцев на Изборск, под коим они стояли 18 дней, разбивая стены, но с помощью новогородцев прогнаны, В ту же зиму пришел псковичам на помощь князь Владимир Андреевич, брат великого князя.
1370 год. Нападение лифляндцев на Псков, под коим они стояли 3 дни, разоряя окрестности, но с помощью новогородцев прогнаны; а зимою псковичи сами ходили на них от Нейгаузена до города Кирепяги, который сожгли, потом заключили мир с ними под Нейгаузеном.
1374 год. Построена каменная церковь во имя благоверного князя Тимофея-Доманта за Довмантовою стеною, и для содержания снабдена отчинами.
1375 год. При псковском князе Матфее и при посаднике Григории Евстафиевиче псковичи основали четвертую стену каменную от реки Псковы до Великой, около всего посада по старой дубовой стене, бывшей не выше человека.
1377 год. Построены при торговой площади два костра, или башни каменные.
Скончался великий князь литовский Олгерд и по нем произошло междоусобие в литовском княжестве.
Пришел во Псков и псковичами опять принят на княжение полотский князь Андрей Олгердович и целовал крест Пскову.
1380 год. Ходили псковичи с князем своим Андреем Олгердовичем в помощь великому князю Дмитрию Ивановичу на татар к Дону.
1384 год. Патрикий Наримунтович, внук Гедимина, великий князь литовский по праву, данному еще в 1331 году отцу его, получил от новгородцев себе в удел Орехов, Корелу и половину Копорья, но вскоре за несогласием тамошних поселенцев даны ему вместо тех городов Ладога, Руса и берег реки Наровы; а чрез два года у него отняты Руса и Ладога и отданы литовскому князю Лугвению Олгердовичу.
1385 год. Маиа 8 от 6 до 9 часа выгорел почти весь Псков с посадом, а осталось только строения мало в Детинце или Кроме и Троицкая Соборная церковь.
1386 год. Начало раздоров между Новгородом и Псковом, временно только прекращающиеся примирениями. В сем году, а по другой летописи в 1391 году, новгородцы пошли войною на псковичей за принимание ими беглых, но помирились у Сольцы, а вместо того у псковичей было междоусобие и много побито.
1387 год. Основаны три костра, или башни каменные у новой стены на Приступе и заложена каменная церковь святого Георгия.
1389 год. Основана в Домантовой стене каменная церковь Рождества Христова и поставлен новый мост на реке Пскове.
1390 год. Поход новогородцев и псковичей на лифляндцев и заключение с ними и с ганзеатическими городами в Изборске торгового договора по прежнему.
1391 год. Княжна Софья Витовтовна, невеста великого князя Василия Димитриевича, проехала через Псков в Новгород и Москву.
1392 год. Поставлены 6 пороков, то есть боевых башен на стенах во Пскове.
Новогородцы и псковичи порознь заключили мир с лифляндцами, а между собою были в ссоре.
1393 год. Псковичи построили перси каменные в Крому на стене и чрез год совершенно кончили, тогда же на них поставили и соборную колокольню.
1394 год. Июля 18 в третий раз пришел из Литвы во Псков князь Андрей Ольгердович.
Новогородцы с князем Романом Московским и Константином Васильевичем Белозерским приходили войною на Псков и с 1 августа 8 дней стояли под городом, но не взяли, а князь Андрей ночью сделал вылазку, разбил их.
1395 год. 18 июня определено было митрополитом Киприаном по четырехлетнем раздоре учинить между Новгородом и Псковом мир.
1396 год. Дерптский епископ Дидрих заключил союз со псковичами, литовцами и самогитянами противу орденмейстера и рыцарей. После сего многие были сшибки с великою потерей для лифляндцев.
1399 год. Разрушен мир между литовским князем Витовтом и Новгородом и Псковом за их несогласие разорвать мир с лифляндцами, воевавшими на Литву. Выстроены три костра, или башни на Приступной стене, а затем еще три костра и новая стена к старой, от Великой реки до Псковы.
1403 год. Лифляндцы, нарушив мир, напали на Полотскую область и много разорения произвели, и там же на озере Нещедре взяли судно с 9 человеками псковских купцов и их утопили, а товары заграбили.
1406 год. Сильное и нечаянное нападение и разорение псковской области с одной стороны от великого князя литовского Витовта, февраля 5 взявшего город Коложу, потом Воронеч, а с другой стороны в августе от лифляндцев, целые две недели разорявих псковские волости под Островом и под Котельном. Но и псковичи им отомстили в том же и следующем году походом на Полотск и в Лифляндию, от Нейгаузена до реки Сарицы и до Кирепеча. Сверх того за псковичей противу Литвы вступися и великий князь московский Василий Дмитриевич, а новогородцы в помощи им отказали.
1407 год. Маиа 31 почти весь Псков выгорел, не горела только Домантова стена до Крому.
С 26 мая поход князя Константина со псковичами в Эстляндию за Нарову.
1408 год. Орденмейстер лифляндский в соединении с литовцами дважды разорял псковские волости, наконец подошел ко Пскову и стояв 4 дни за рекою; отошел было прочь; но с погнавшимися за ним псковичами сразился на Камне на Логозовитском поле, и разбил их.
По трехлетней войне осенью заключено на год перемирие с лифляндцами и литовцами.
1409 год. Орденмейстерпо истечении перемирия опять два раза приходил с лифляндцами и литовцами на пригороды Велье, Воронич и Изборск, а потом и под Псков, и в две недели многие окрестности псковские разорил, а от них коснулся и новогородских.
Июля 27 мир с лифляндцами без участия Новогорода.
1410 год. Заключен псковичами мир с великим князем литовским Витовтом особо от новогородцев.
1412 год. Мост на реке Пскове починен, а новый сделан на гребле к Крому, к Соборной церкви.
1414 год. Лифляндцы в Нейгаузене изрубили псковского посла, а псковичи взаимно у себя лифляндско-дерптского.
1415 год. Витовт, великий князь литовский, подступил к Пскову, а потом к Новугроду; но взяв от них окуп, не причинил зла, а приглашал их только с ним обще воевать на лифляндцев.
1417 год. Псковичи с лифляндским орденмейстером чрез послов своих в Киремпе ноября 8 заключили на 10 лет мир и союз противу великого литовского князя Витовта. При сем позволена взаимная с обеих сторон свобода торговли, и обещано взаимно не пропускать чрез свои земли врагов чьей-либо стороне. Дерптский епископ не включен в сей трактат.
От лютых морозов много людей померзло.
1418 год. Посадник Николай Павлович заключил мир с новогородцами.
1421 год. Великий князь литовский Витовт требовал, чтобы псковичи разорвали мир с лифляндцами, но они ему в том отказали. За сие он начал делать набеги, и сколько ни старались псковичи умилостивить его и испросить мир, но тщетно. Они молили о защите и великого князя московского, зятя его, но и сей не вступился за них. Вражда сия продолжалась до 1426 года.
1424 год. Псковичи заключили с орденмейстером лифляндским на 3 года мир.
Псковичи на вече определили чеканить у себя деньги серебряные и начали ими торговать.
1424 год. Псковичи вторглись в Дерптскую область, а епископ Дерптский Дитрих призвал на помощь великого князя литовского Витовта, который 1 августа с Литвою, богемцами, волохами и татарами учинил нападение на города Опочку и Воронич, но опочане и вороничане отбились, а под Котельном разбил он псковский отряд. Псковичи просили новогородцев о помощи, однакож они им не помогли. После того псковичи августа 25 помирились без участия новогородцев, заплатив Витовту 1000 рублей; а в следующем апреле при подписании мира за пленных и еще 450 рублей.
1427 год. Лифляндцы убили 6 бортников опокских и несколько поселян и выжгли многие селения; за то псковичи сено у лифляндцев на озере сожгли, а косцов 7 человек повесили.
1434 год. Польский король Сигизмунд требовал у псковичей, чтобы они отстали от союза с Великим литовским князем Свидригайлом и покорились ему, но псковичи отказали в том королю.
1435 год. Построен новый мост на Пскове реке. Строили 40 человек, коим заплачено 70 рублей.
1436 год. Лифляндцы вопреки мирному трактату несколько псковских ловцов на озере перебили. За то псковичи 24 человека их купцов ограбив, посадили в погреб под стражу.
1441 год. По требованию великого князя в помощь ему на новогородцев князь Александр ходил с псковским войском на область новогородскую и разорил там несколько селений.
Посадник Федор Патрикеевич и Прокофий судья ездили в Ригу и заключили с орденмейстером мир сентября 8 на 10 лет. Тогда не было у Пскова мира и с Новгородом.
1447 год. Великий князь Василий Васильевич, собрав новогородцев и псковичей, ходил воевать к реке Нарове. Вдруг на трех неприятелей: на рижского орденмейстера, короля шведского и прусского гермейстера, вооружившихся на всю северную Россию и одержал победу над всеми ими.
1449 год. На съезде за рекою Наровою псковичи и новогородцы с орденмейстером лифляндским и епископом Дерптским августа 15 заключили мир на 25 лет. Тогда все завоеванное ими у псковичей возвращено.
1454 год. Декабря 14 начался пожар от Болобина конца, или Лавицы, от двора архиепископского наместника Прокопия и перекинулся от Плотских ворот к Спасу по старой стене к Костру, а оттуда к Оврагове улицы и к Глухому Костру; и выгорело 4 части города в одни сутки.
1456 год. Новогородцы, утесняемые великим князем Василием Васильевичем, просили у псковичей помощи. Псковичи хотя припомнили им, что сами они давно им не помогали, послали однакож февраля 15 двух посадников своих с великим войском к Новогороду, а для посредничества в примирении отправили и к великому князю других двух посадников, которые обще с новогородцами послами испросили и заключили мир. Но сей мир стоил новогородцам лишения их вечевой печати, вечевых грамот, самопроизвольного суда и многих других вольностей.
Построен новый мост на Пскове реке. Мастерам заплачено 80 рублей.
1461 год. Великий князь лишил псковичей права заключать мир и союзы без согласие его.
1463 год. Дерптские лифляндцы задержали у себя псковских купцов, а псковичи отомстили им тем же. Потом дерптяне напали на псковский городок Кобылинск при озере и начали разорять псковские исады, или пристани, но псковичи, собравшись, дважды прогнали их, а потом осадили их городок Нейгаузен и много других селений разорили. Юрьевцы же, или дерптцы с другой стороны напали на Гдов, но помощью пришедших от великого князя войск отогнали и потом примирились на 9 лет, с условием, чтобы по древним грамотам епископ Дерптский платил дань великому князю и в Дерпте не обижал русской слободы и русских церквей. А новогородцы им не помогали и в просьбе о том отказали.
1468 год. Новогородцы задержали псковских послов, ехавших к великому князю московскому, ограбили их и посадили в погреб, а торговавших в Новгороде псковских купцов притесняли.
1473 год. Великий князь Иван Васильевич вызывал из Пскова в Москву каменьщиков для строения Московского Успенского Собора. Псковичи жаловались великому князю Ивану Васильевичу на обиды лифляндцев и на затруднения их в заключении мира. Великий князь нарядил к ним войско под начальством князя Данилы Холмского. Войско сие пришло в Псков в начале ноября.
1474 год. В генваре без войны заключен мир на 20 лет с рижским орденмейстером, а на 30 лет с Дерптским епископом. Псковичи наградили предводителя князя Холмского и бывших с ним в сем походе двумя стами рублями, а для возблагодарения великого князя послали только гонца, с грамотою. Но государь объявил им за то свой гнев.
1477 год. Получено июня 7 из Москвы повеление псковичам разорвать мир с новогородцами и итти на них с войском в помощь великому князю. Псковичи долго отговаривались разными причинами, но наконец исполнили повеление.
Ноября 1 прислан во Псков князем и наместником Василий Васильевич Шуйский, который собрав псковское войско, чрез 9 дней выступил с посадниками в поход под Новгород, а по усмирении новогородцев отпущено оное в генваре с изъявлением великокняжеского благоволения псковичам.
Орденмейстер лифляндский с рыцарями отняли у рижского архиепископа Силвестра верховную власть над орденом.
1479 год. Юрьевцы посадили в погреб, то есть в темницу псковских купцов 45 человек, а псковичи взаимно юрьевских купцов.
1480 год. Лифляндцы в генваре напали на Вышегородок, сожгли стену и церковь и многих перебили, а потом и около Гдова посад выжгли.
Псковичи, испросив у великого князя войско, взаимно ходили к Дерпту, сожгли небольшую лифляндскую крепость на реке Эйбах, и доходили до Дерпта, но не взяв оного, разорили только окрестности и возвратились с добычею и пленными. По удалении московских войск из Пскова лифляндский орденмейстер, узнав о сем, в феврале пришел опять на псковские земли к Изборску, а оттуду дошел до Пскова за 10 верст идав сражение псковичам одними только передовыми своими отрядами, поворотил через озеро на гдовскую сторону, выжег псковские исады и взял крепость Кобылинскую.
В августе опять орденмейстер с полученными от пруского ордена войсками напал на псковские волости, начиная с Изборска, и дошедши до самого Пскова, с 20 августа производил сильные приступы, но чрез 5 дней отступил и удалился.
По просьбе псковичей пришли в Псков сентября 3 из Великих Лук с 10000 войска братья великого князя московского Андрей и Борис Васильевичи, бывшие тогда в раздоре с великим князем, итребовали, чтобы приняты были во Псков жены и семейства их на пребывание. Но поелику псковичи, сохраняя верность великому князю, принять их не согласились, то и они на лифляндцев не пошли, а дали волю своим войскам грабить и разорять псковские волости, потом взявши со псковичей окуп, удалились из их областей в Новгород.
1481 год. Великий князь московский по просьбе псковичей прислал им московские и новгородские войска, с которыми они февраля 18 выступили на лифляндские земли и произвели ужасное опустошение.
1482 год. Орденмейстер лифляндский Бернгард фон дер Борг испросил у великого князя московского мир и заключил оный чрез послов в Новогород на 10 лет.
1484 год. Зимою псковичи отправляли к польскому королю Казимиру послов своих, посадника Василия и Андрея Рублева, с просьбою о разных удовлетворениях. Посланные нашли его в Гродне, благосклонно приняты, получили во всем управу, одарены и отпущены.
1490 год. Построен Ивангород на устье реки Наровы.
1492 год. Перенесен Ивангород против Нарвы города и построен каменный, взята россиянами самая Нарва, но не удержана, а в 1496 году шведы взяли и Ивангород, разорили часть оного и вывели 300 пленных.
1493 год. Заключено продолжение мира с лифляндцами еще на 10 лет.
1494 год. По трактату мирному, заключенному между великими князьями Иваном Васильевичем Московским и Александром Казимировичем Литовским, положено псковским границам с Литвою быть по старому рубежу в земле и воде, а торговля взаимно быть свободной по старой пошлине во всех местах обеих княжеств и со всеми.