Не меньше замечателен и сын его Алексей Григорьевич (Чертенок), упоминаемый с 1611 года и бывший воеводою в Свияжске (1624–1625 годы). Он умер 1 июля 1644 года. Его дети от жены Пелагеи Петровны Буйносовой-Ростовской – Юрий Алексеевич и братья его Дмитрий и Петр. Юрий Алексеевич в 1643–1644 году был воеводою в Белеве, потом в Путивле, возведен за отличия в бояре 21 ноября 1649 года, разбил и взял в плен Гонсевского, возглавлял Казанский, Стрелецкий и Пушкарский приказы. Приказ Казанского Дворца".
Основателем отдельной ветви рода стал прадед Василия Михайловича Долгорукова-Крымского Дмитрий Алексеевич Долгоруков, внук Григория Ивановича Долгорукова-Черта и потомок одного из сыновей Владимира Ивановича Долгорукова – Тимофея Владимировича. В 1630 году Дмитрий Алексеевич был взят в стольники патриархом Филаретом, затем служил царям Михаилу Федоровичу и Алексею Михайловичу. В 1651 году он получил чин окольничего, в 1654 году был послан первым воеводой в Полоцк, в 1658 году стал брянским наместником, часто выполнял дипломатические поручения. В 1665 году его дочь Дарья Дмитриевна вышла замуж за украинского гетмана И.М. Брюховецкого – немалая честь для того времени. В 1671 году Дмитрий Алексеевич стал боярином, а позднее был назначен воеводой в Архангельск, где и умер 7 ноября 1673 года.
В 1654 году у Дмитрия Алексеевича родился сын Владимир. Владимир Дмитриевич в 1676 году получил чин боярина, был псковским и казанским воеводой, руководил Разбойным приказом, с 1687 года стал ближним боярином, позже – черниговским наместником. Он был женат на Евдокии Ляпуновой и имел шесть сыновей и дочь. Умер 12 июля 1701 года.
Его сын Михаил Владимирович родился 14 ноября 1667 года. В 1685 году вместе со своим братом Василием начал службу при дворе царей Ивана и Петра в чине стольника, позднее женился на княжне Евдокии Юрьевне Одоевской. Участвовавал в Крымском походе 1689 года. 22 февраля 1711 году Петром I назначен в первый состав правительствующего Сената. В конце 1717 года при образовании коллегий М.В. Долгоруков был назначен президентом Ревизион-коллегии. Его брат Василий служил в гвардейском Преображенском полку, участвовал в Северной войне, в чине капитана отличился при осаде Митавы. В 1708 году руководил подавлением восстания Кондратия Булавина, в котором на Дону был убит его родной брат Юрий, и стал полковником Семеновского полка. В 1709 году под Полтавой командовал конницей. В 1716–1717 году он сопровождал Петра I в Голландию и Францию. В марте 1718 году за царевича Алексея был лишен всех чинов, орденов и деревень и отправлен в Соликамскую ссылку. Тогда же по подозрению в причастии к побегу наследника престола Алексея за границу был арестован и Михаил Владимирович Долгоруков и сослан в одну из своих деревень. В январе 1721 года он был возвращен в Москву. Там 1 июля 1722 года и родился его второй сын Василий Михайлович Долгоруков, будущий Крымский.
С.М. Соловьев писал об этом историческом периоде, что "при царе Алексее Михайловиче члены Шестнадцати знатных родов имели право, обойдя низшие чины, поступать прямо в бояре: Черкасские, Воротынские, Трубецкие, Голицыны, Хованские, Морозовы, Шереметевы, Одоевские, Пронские, Шеины, Салтыковы, Репнины, Прозоровские, Буйносовы. Хилковы, Урусовы. Члены пятнадцати родов поступали сначала в окольничие и потом в бояре: Куракины, Долгоруковы, Бутурлины, Ромодановские, Пожарские, Волконские, Лобановы, Стрешневы, Барятинские, Милославские, Сукины, Пушкины, Измайловы, Плещеевы, Львовы. Из старых княжеских родов в это время преимущественно выдавались два рода: Рюриковичи Долгорукие и Гедеминовичи Голицыны. Долгорукие вышли на вид только при новой династии, особенно при царе Алексее Михайловиче. При Петре эта фамилия была очень хорошо представлена: двое Долгоруких с честию занимали важнейшие дипломатические посты – Григорий Федорович и Василий Лукич; третий, Василии Владимирович, считался одним из лучших генералов; наконец, четвертый, знаменитый сенатор, энергический князь Яков Федорович Долгорукий. Чем лучше была обставлена Долгоруковская фамилия, чем более считала за собой прав, тем тягоснее для нее было сносить преобладание Меншикова. Новая царица, связанная с Меншиковым прежними отношениями, естественная его покровительница, не могла нравиться Долгоруким, и тем приверженнее были они к законному наследнику".
В 1724 году Василий Владимирович Долгоруков также был восстановлен на службе в чине бригадира и направлен в русские войска в Персии. В 1726 году Екатерина I, ставшая за год до этого российской императрицей, присвоила ему звание генерал-аншефа. Василий Владимирович был назначен командующим русскими войсками в Персии. В феврале 1728 года Василий Владимирович Долгоруков стал генерал-фельдмаршалом. В 1730 году он был назначен членом Верховного Тайного Совета, созданного за четыре года до этого по инициативе А.Д. Меншикова и ставшего высшим органом исполнительной власти Российской империи. Михаил Владимирович Долгоруков в 1724 году стал губернатором Сибири и пробыл им до 1728 года. В апреле 1729 года он стал действительным тайным советником и был назначен членом Верховного Тайного Совета.
19 января 1730 года умер четырнадцатилетний внук Петра I российский император Петр II. В ночь на 19 января 1730 года Верховный Тайный Совет во время совещания о престолонаследии принял решение избрать на престол дочь старшего брата Петра I и его соправителя до своей смерти в 1696 году Иоанна V Алексеевича герцогиню Курляндскую Анну Иоанновну. Долгоруковы и Голицыны, составлявшие большинство Совета, заставили Анну подписать в столице Курляндии Митаве так называемые "Кондиции", в соответствии с которыми будущая императрица не могла "без Верховного тайного совета согласия: ни с кем войны не вчинять, миру не заключать, вотчины и деревни не жаловать, государственный доход в расход не управлять…. А буде чего по сему обещанию не исполню и не додержу, то лишена буду короны российской. Анна".
Анна Иоанновна приехала в Москву в феврале 1730 года и уже через месяц, воспользовавшись ненавистью основной массы дворянства к "верховникам" – аристократам, порвала кондиции и упразднила Верховный Тайный Совет, с помощью гвардии восстановив самодержавие. Началось царствование, названное русским историком В.О. Ключевским "одной из мрачных страниц нашей истории". Вместо Анны Иоанновны страной управляли Бирон, Остерман, Волынский и Левенвольде. Одним из первых дел Анны стало воссоздание организованной в 1718 году для расследования дела наследника престола Алексея Петровича, бежавшего из России в Австрию, и распущенной в 1726 году Тайной розыскных дел канцелярии, во главе которой стал генерал Андрей Иванович Ушаков.
В начале апреля 1730 года начались допросы Князей Долгоруковых – Василия Лукича, Ивана Алексеевича, Алексея и Сергея Григорьевичей и их жен. Сохранился допрос Василия Лукича Долгорукова, Произведенный 10 апреля:.
"К допросу пункты:
1. Блаженныя памяти государя императора Петра Второго завещательное письмо или проекты оному письму были ль, и кто их сочинял, и где и в какое время, и ныне у кого обретается?
2. Другие кто именно об оном письме знали, и когда об них сказывал, или сам от кого слышал?
3. О обьявленном завещательном письме Ея Императорскому Величеству как доносил, что составлял оное Шафиров, и ведали ль братья ваши – князь Алексей, князь Сергей, князь Иван и племянник князя Иван Долгорукие, княгиня Александра и князь Сергеева княгиня Марфа, в какой силе о том Ея Императорскому Величеству приносил?
4. Показать обо всем вышеписанном самую истину без всякой утайки под смертной казнью. Князь Василий Лукич Долгорукой сказал: Во время Ея Императорского Величества походу из Митавы в Москву и в Москве, между другими многими словами упоминал ли я о каком завещательном Его Императорского Величества письме и о Шафирове и о других, того за беспамятством не помню, а когда такие слова в памяти у самой Ея Императорского Величества, и то я соврал ложь, и в том всепокорно рабски прошу у Ея Императорского Величества, чтоб по природному своему милосердию милостиво меня раба своего простить позволила. Ежели утаил или неправду сказал, в том подтверждаю себя, как в четвертом пункте написано.
Во время болезни государевой не задолго до кончины имелись ли у вас частые съезды в Головинский дом, раза по два в день, а иногда и ночью, также и в других домах? О чем в тех съездах были у вас советы, и не было ль у вас о духовной и о наследстве по ней толкований?
Князь Василий Лукич Долгорукой сказал:
Во время болезни государевой не задолго до кончины, в Головинском дому по однова и по два раза в день, а иногда и ночью, он князь Василий приезживал ко брату своему князю Алексею Григорьеву сыну Долгорукову, собою и по призыву его, и в разговорах советовали между собою: ежели Его Императорскому Величеству приключится кончина, чтобы наследницей быть Ея Величеству государыне императрице Анне Иоанновне; такожь одинажды был он князь Василий в доме князя Михайла Володимирова сына Долгорукова (отца Василия Михайловича Долгорукова-Крымского – авт.), и в том доме с ним князь Михаилом да братом его князь Васильем Долгоруковыми рассуждали – быть наследницею Ея жь Императорскому Величеству, и как в Головинском, так и в помянутом князя Михаила Долгорукова доме во время тех разговоров, кроме вышеобъявленных Долгоруких, посторонних никого не было; а в других домах съездов он ни с кем никогда и совету о наследстве не имел; а о духовной очищено выше по первым пунктам.
Подписал своеручно: Князь Василий Долгорукий. Апреля 10 дня 1730 года."
За день до этого, 8 апреля 1730 года, Сенат получил указ Анны Иоанновны о том, что действительный тайный советник Василий Лукич Долгоруков определяется губернатором в Сибирь, князь Михаил Долгоруков – в Астрахань; тайный советник Иван Григорьевич Долгоруков – воеводою в Вологду; князю Алексею Григорьевичу со всем семейством и брату его князю Сергею велено жить в дальних деревнях. Текст Указа сохранился: "Известны мы, что в некоторых губерниях губернаторов нет: того ради повелеваем Сенату определить губернаторами тайных действительных советников: князя Василия Долгорукова в Сибирь, князя Михаила Долгорукова в Астрахань, тайного советника князя Ивана Долгорукова воеводою в Вологду".
В мае Михаил Владимирович Долгоруков был снят с должности астраханского губернатора и отправлен жить в свою Боровскую деревню – "Указали мы князя Михаила Долгорукова от Астраханской губернии отставить и жить ему в Боровской его деревни до указу, и сказать ему указ, чтоб он в той деревне жил во всякой тихости, не переезжая никуда без указу". В ноябре 1730 года Михаил Владимирович на месяц стал губернатором Казани и 23 декабря 1731 года был сослан в Нарву. Позже, до 1739 года, он с семьей находился в ссылке в своей вотчине в Галицком уезде под Костромой – селе Бояринове.
Василий Владимирович Долгоруков ненадолго стал президентом военной коллегии, но 23 декабря 1732 года был арестован и сослан, а его должность перешла к пятидесятилетнему Бурхарду Миниху, дослужившемуся в войсках Евгения Савойского и герцога Мальборо до генерал-майора и в 1721 году при Петре I поступившему на русскую службу. Остальные Долгоруковы еще в июне 1730 года были сосланы в свои деревни или содержались, как князь Сергей Григорьевич, в Раненбурге под караулом.
Через семь лет расправа над Долгоруковыми по сфабрикованному на основании доносов делу о "государственных воровских замыслах Долгоруких" была завершена. В материалах Тайной розыскных дел канцелярии за 1741 год сохранился допрос бывшего фаворита Петра II Ивана Долгорукова:
"Сентября в 11 день 1738 года в присутствии лейб-гвардии Преображенского полку капитана поручика господина Ушакова, поручика господина Суворова содержащийся князь Иван Долгорукой привожен в застенок и у дыбы по делу о чем надлежало расспрашивай обстоятельно. А в распросе оный князь Иван, стоя у дыбы, сказал: к поношению де чести Ея Императорского Величества показанные в повинке его князь Ивановой злые и вредительные слова такие "ныне де фамилия и род наш весь пропал; все де это нынешняя ваша императрица разорила" подлинно он Долгорукой говорил с злобы от горести своей и с печали, потому что сослан он в ссылку и содержится под караулом многое время и никуды его не пускают… При кончине блаженнного и вечнодостойного памяти Его Императорского Величества Петра Второго отец его князь Алексей и дядя его князь Василий Володимеров сын, да князь Василий Лукин сын Долгорукие в Головинском доме в спальне у отца его подлинно были и о сочинении духовной советовали и слова такие, чтобы написать в духовной, якобы Его Императорское Величество сестру его княжну Катерину учиняет по кончине своей наследницею, говорил подлинно, да при том же был дядя его родной князь Сергей Григорьев сын Долгорукий, и после оных слов дядя его князь Василий Володимиров сын Долгорукой от отца его поехал, а отец де его князь Алексей и дядя его князь Василий Лукин сын да князь Сергей Григорьев сын Долгорукие и он князь Иван остались в оной спальне, и дядя де его князь Василий Лукин сын, седчи у комля на стуле, и взял лист бумаги да чернильницу, зачал было духовную писать, и говорил оной его дядя князь Василий: "моей де руки письмо худо, кто бы де полутшее написал"; и дядя же де его князь Сергей, взяв бумагу и чернильницу и оную духовную, с совету отца его и дяди князь Василья Лукина сына написал духовную. Вместо Его Императорского Величества в то жь время при тех своих дядьях, не читав, он князь Иван подписал тако, Петр; и тое подписанную духовную он князь Иван взял к себе.
И того жь числа вышеписанный князь Иван Долгорукой подыман на дыбу и из подлинной правды пытан. А в распросе с подъему из пытки оной князь Иван Долгорукой говорил то жь, что и сперва в распросе, стоя у дыбы, и с изветчиком своим Осипом Тишиным в очной ставке, и в прочих своих расспросах и очных ставках показал, и в том утверждался."
12 ноября 1739 года был выдан именной указ, из которого население России узнало о том, что в "Новгороде князю Ивану Алексеевичу отсечена голова после колесования, князю Василию Лукичу, князьям Сергею и Ивану Григорьевичам просто отсечены. головы, князей Василия и Михайлу Владимировичей велено держать в ссылке и, кроме церкви, никуда не пускать." Текст этого Указа гласил: "… А князь Василий И князь Михайло Владимировы дети Долгоруковы, о показанных злодейственных воровских помянутых родственников своих намерениях и противных делах ведая, не только нам о том не доносили, но как уже и ПО следствию о том открылось, то и тогда при произвождении того следствия сперва в ответах своих об Оном именно не объявляли, но потом, когда в том изобличены, тогда сами уже и они показали о том подлинно.
Приговорено: за такие их Долгоруковых безбожные злодейственные Государственные тяжкие злоумышленные вины, публично казнить смертию: князь Ивана Алексеева сына колесовать и отсечь голову, а князь Василью Лукину сыну, князь Сергию и князь Ивану Григорьевым детям отсечь головы ж, которая казнь при народном собрании в Новгороде им и учинена. А помянутые князь Василий и князь Михайло Володимеровы дети Долгоруковы, выше объявленным генеральным собранием за показанные ж важные их вины, хотя к смертной казни и приговорены и по винам своим той казни достойны; однако же Мы, по природному Нашему Императорскому милосердию, оных Всемилостивейше от смертной казни освободили; а указали обоих их держать в ссылках, в разных местах, под надлежащим караулом, до смерти их неисходно, и, кроме церкви Божией, никуда не пускать".
Михаил Владимирович 12 ноября 1739 года был отправлен на вечное заточение в Соловецкий монастырь, а Василий Владимирович – в Шлиссельбург. С июля 1741 года Василий Владимирович содержался в Иван-городе, а Михаил Владимирович – в Шлиссельбурге.
После воцарения Елизаветы Петровны 4 декабря 1741 года князья Василий и Михаил Владимировичи Долгоруковы, возвращенные из заточения, были восстановлены в прежних чинах, им также были возвращены имения. А. Долгорукой в книге "Долгорукие, Долгоруковы и Долгорукие-Аргутинские", вышедшей в Петербурге в 1869 году, писал: "По восшествии на престол Елизаветы Петровны, Долгорукие получили свободу, но об них указа не было. Императрица потребовала от сената дело о Долгоруких, и на докладе сената написано генерал-прокурором: "Ея императорское величество Долгоруких не винила и не осуждала, а потому и прощать не может. А высочайше повелеть соизволила освободить не медля, где кто из них окажется в живых. Княжну Екатерину Алексеевну возвратить в Санкт-Петербург, а за князем Василием Владимировичем послать и возвратить ему чины и ордена, и все те имения, кои еще не розданы; но все сие учинить не печатным указом".
М.В. Долгоруков, назначенный сенатором, умер в Москве 11 ноября 1750 года, пережив на пять лет своего брата-фельдмаршала.
Интересно свидетельство представителя рода-князя Петра Владимировича Долгорукова, издавшего в 1840 году в Москве книгу "Сказания о роде князей Долгоруковых":
"Писать должно: Долгоруков, а не Долгорукой, или еще менее Долгорукий. Из числа родов, от Рюрика происшедших, роды, приявшие свое наименование от владения городом, волостью, селом, озером, горою иди от ближней реки, должны оканчивать имя свое на – ий, а роды, приявшие свое наименование от личного Прозвища родоначальника своего, должны оканчивать имя свое на – ов или на – ин.
Князья Долгоруковы считают в роде своем семь бояр, пять окольничих, восемнадцать воевод, одного генерал-фельдмаршала, двух подполковников гвардии" четырех полных генералов, четырех членов Верховного Тайного Совета, семь Андреевских кавалеров, одного кавалера Георгия I степени, одного – второй, трех президентов коллегий, одного министра юстиции, семь послов, восемь генерал-лейтенантов, десять генерал-майоров, пять генерал-адъютантов, десять действительных тайных советников, десять сенаторов.
Князь Григорий Иванович Черт служил воеводою: в Михайлове (1563 год), в Волхове (1564 год), в поиске под Дорогобужем (1565 год), в том же году посылан был на помощь Болхова против Крымцев; в 1569 году был воеводою в Новосиле; по отшествии Крымского Хана, воеводою в Серпухове (1571 год), воеводою в Кокенгаузене (1573 год); находился при осаде Пернова (1575 год); и по взятии города назначен в него третьим воеводою; потом был воеводою в войска под Калугою (1576 год), в Нарве (1577 год), в походе к Великим Лукам (1580 год); осадным воеводою в Новгороде (1581–1583 годы); городовым воеводою в Брянске и в Почепе (1585 год); в походе под Нарвою (1590 год), и послан был в Воронеж, при первом известии о набеге казацком; в 1592 году охранял от Крымцев берега Оки. В последних годах царствования Бориса Годунова находился воеводою в Тюмени. Он оставил двух сыновей: Василия и Алексея.
Князь Алексей Григорьевич, младший сын князя Григория Ивановича Черта, был воеводою в Серпухове (1606 год), отнял у мятежников, в 1607 году, город Дедилов, был воеводою в Коломне (1608 год); в Брянске (1621 год), в Свияжске (1624 год), скончался 1 июля 1646 года. Вдова его, княгиня Пелагея Петровна, дочь боярина князя Петра Ивановича Буйносова-Ростовского скончалась 21 февраля 1654 года.