В Киеве болезненный вопрос о судьбе Игоря Ольговича решился сам собой: тот, расхворавшись в заточении и опасаясь за свою жизнь, попросил разрешения постричься в монахи. Изяслав заявил, что и без этого выпустил бы больного родича, но готов помочь в осуществлении его намерения. Игорь был пострижен и поселен в киевском монастыре Святого Феодора.
Между тем Давыдовичи продолжили преследование Святослава Ольговича. К ним присоединился Святослав Всеволодович. Этот молодой князь в те годы (положа руку на сердце, и в многие последующие) был еще весьма далек от величественного образа, созданного автором "Слова о полку Игореве". Прикормленный Изяславом, он несколько месяцев верно служил обидчику своего рода, безропотно променял полученный от отца Владимир-Волынский на скромное бужское княжение, участвовал в войне с Вячеславом. Но воевать против родного дяди он не желал. Из Карачева он тайно отправил тезке весть о возвращении великого князя в Киев и о намерении Давидовичей объединиться с Ростиславом Смоленским для захвата Вятичской земли. Давыдовичи между тем дошли до Дебрянска (нынешнего Брянска) и встали тут. На Козельск, где находился беглый князь, должен был идти Святослав Всеволодович, но дал дяде время покинуть город. Тот перемещался из одного города в вятичском порубежье в другой, ожидая помощи от Юрия. Иван Берладник предал нанимателя, отправившись к Ростиславу Смоленскому. Но в Колтеске к Святославу Всеволодовичу, наконец, подошла подмога от Долгорукого - тысяча воинов, с которыми он собрался идти на Дедославль, главный город вятичей, где тогда находились Давыдовичи. Напуганные братья собрали вятичей на вече, поручили им "ловить" беглого князя и вернулись в Чернигов.
С падения Игоря не прошло и года, а ветер усобицы уже менялся в сторону Святослава и его могущественного союзника. Той же зимой Юрий выбил из Рязани Ростислава Ярославича и тот бежал к половцам. Святослав, "ловить" которого вятичи не спешили, получил возможность отпустить своих половецких союзников, богато одарив их. Еще лишь одно горе настигло союзников той зимой - 24 февраля умер Иванко Юрьевич, болезнь которого, собственно, и не позволила Святославу сразу пойти на Давидовичей. Юрий прислал за телом сына двух его братьев, которые и отвезли умершего в Суздаль. Сам Святослав поднялся по Оке до устья Протвы и остановился в городе Лобыньске. Здесь к нему пришли посланцы суздальского князя, передавшие его слова: "Не тужи о сыне моем, раз уж его Бог взял. А я другого сына тебе пришлю". Юрий послал щедрые подарки союзнику, его жене и дружинникам. Можно не сомневаться, что это было как нельзя кстати - за этот год Святослав растратил немало.
По весне 1147 года Юрий двинул дружины в Новгородскую землю против Святополка Мстиславича, а Святославу велел идти на смоленские владения Ростислава Мстиславича. Тот отправился вверх по Протве и захватил в полон на поживу дружине плативших дань Ростиславу жителей этих мест из балтского племени галиндов (голяди). Юрий, к тому времени вернувшийся из своего набега, призвал Святослава: "Приди ко мне, брат, в Москов". Это первое упоминание города Москвы (кстати, вопреки распространенному заблуждению, в древнейшей версии этого летописного рассказа стоит именно "в Москов" - в город, а не "на Москву" - на реку). Святослав послал вперед сына Олега с экзотическим подарком для союзника - барсом (любопытно, что он нашелся у князя-беглеца), а сам поехал следом с малой дружиной и рязанцем Владимиром. 4 апреля 1147 года князья встретились в Москве. Юрий задал в честь Святослава пышный обед и почтил союзника, вновь щедро одарив его со спутниками. Договорились, что один из сыновей Юрия поможет Святославу отвоевать Северскую землю, после чего Святослав вернулся в Лобыньск, откуда выступил в поход. Под городом Неринском к нему присоединилась небольшая подмога от половецких дядьев - 60 степняков во главе с крещеным половцем Василем. Сами же Осолуковичи обещали в случае нужды подойти с большим войском.
Между тем перебежчики с юга сообщили Святославу, что Давыдовичи далеко - Владимир в Чернигове, а Изяслав в своем стольном Стародубе. Святослав смелее продолжил поход, а у Дедославля к нему присоединились союзные половцы из орды Токсобичей. Их он отправил в смоленские земли - разорять верховья реки Угры. Узнав о появлении Святослава Ольговича, назначенные в вятичские земли посадники Давыдовичей бежали. Брянск, Мценск и другие города один за другим сдавались Святославу. Вскоре у него под рукой были не только поокские территории, но и значительная часть Подесенья. Тут подошли и Осолуковичи, а также бродники - русская степная вольница, привлеченная смутой. Теперь в распоряжении Ольговича имелись действительно большое войско и немалые ресурсы. А на подходе был еще Глеб Юрьевич с суздальской подмогой. Изяслав Давыдович, прибывший в Новгород-Северский для организации отпора, поспешил бежать в Чернигов. В Мценске Святослав объединил все союзные рати и двинулся дальше. В селе Спашь его встретили послы от Давыдовичей и находившегося при них Святослава Всеволодовича. Последний, очевидно, и подсказал двоюродным дядьям наилучший выход. Все дальнейшие его действия уже обнаруживают в нем талантливого политика, хотя и показывают его не с самой лучшей стороны. "Не имей на нас в случившемся обид, - умоляли Ольговича посланцы, - будем все как один муж и не помянем зла нашего. Крест нам целуй, а отчину свою возьми - что взяли твоего, то возвратим". На том и порешили.
Но теперь следовало предпринимать следующие шаги. Давыдовичи отправили вестников к Изяславу Мстиславичу в Киев, обманно призывая его идти вместе с ними на Святослава и Юрия. Святослав Всеволодович явился к дяде и попросил послать его с передовым отрядом: "Отче, пусти меня в Чернигов вперед. Там жизнь моя вся. У братии моей, у Владимира и Изяслава, хочу волость просить". Великий князь согласился, и Святослав увел в Чернигов часть дружины. Оттуда вскоре прибыло новое посольство с отчаянным призывом к князю: "Земля наша погибает, а ты не хочешь идти". Бояре отговаривали Изяслава доверять Давыдовичам, но князь полагался на их крестоцелование (несмотря на то, что годом ранее они легко преступили клятву - правда, в его пользу). В итоге часть бояр отказалась идти под благовидным предлогом нежелания воевать с "Владимировым племенем" в лице Юрия. Но Изяслав всё же выступил со "множеством воинов", оставив в Киеве своего брата Владимира. Он все-таки отправил в Чернигов разведать обстановку бывшего тысяцкого Улеба, предавшего Игоря и потому крепко повязанного с новым великим князем. Как выяснилось, эта предосторожность была нелишней. Улеб вскоре выяснил, что и Давыдовичи, и Святослав Всеволодович находятся в сговоре с Ольговичем и сговариваются с Юрием, а Изяслава зазывают в Чернигов, только чтобы коварно убить или пленить его.
Изяслав немедленно повернул назад и отправил к Давидовичам посольство с такими гневными и пафосными речами, какие только мог измыслить недавний клятвопреступник и союзник клятвопреступников, теперь ими же преданный. Посол потребовал от Давидовичей целовать крест повторно, а когда те дважды отказались, прямо обвинил их в заговоре. Князья некоторое время молчали, затем выставили посла за дверь и начали совещаться. Наконец они придумали, как сохранить лицо, и заявили: "Целовали мы крест Святославу Ольговичу - ведь нам жаль брата нашего Игоря. Он же уже чернец и схимник. Так отпусти брата нашего, а мы поедем подле тебя. Или тебе братья не любы - кабы мы брата твоего держали?" Изяславу Мстиславичу, получившему такой ответ, ничего не оставалось, кроме как самому разорвать крестоцеловальный договор - не преминув напомнить при этом Давидовичам обо всём, что они вместе с ним творили на Черниговщине.
Изяслав связался с братьями в Смоленске и Новгороде, а также дал сигнал Владимиру Мстиславичу, чтобы он поднимал ранее отказавшихся выступать киевлян. Тот обратился к киевскому вечу с призывом выступить против Ольговичей и Давидовичей. Но призыв этот возымел неожиданное действие. Толпа бросилась к монастырю Святого Феодора, чтобы расправиться с Игорем Ольговичем. Владимир и некоторые бояре пытались остановить киевлян. Владимир вывез Игоря из монастыря, где его едва не растерзала толпа, и сам чуть не погиб. В конце концов Игоря все-таки схватили и после побоев и глумления прикончили. Гибель беззащитного князя-монаха, которого запомнили, при всех его былых прегрешениях, "добрым и поборником отечества своего", потрясла многих. Позже он был причислен к лику святых. Но пока в киевлянах обреталось мало милосердия и трепета. "Не мы его убили, - говорили они, - а Ольгович, Давидовичи и Всеволодович, что мыслили на князя нашего. Но Бог за нашего князя и святая София". Киевская летопись повествует, что ночью над телом Игоря, положенным в церкви Святого Михаила, сами собой зажглись свечи…
Владимир Давидович первым из родни узнал о гибели Игоря и тут же сообщил Святославу. Тот объявил о происшедшем своим боярам "и плакался горько по брате своем". Но война не ждала - и теперь в ней добавилось ожесточения. Глеб Юрьевич привел Святославу новое подкрепление из Суздаля и пошел с ним на Курск. Куряне отказались сражаться за сидевшего у них Мстислава Изяславича и приняли посадника от Глеба. Затем при помощи Святослава Глеб занял Посемье. Здесь к союзникам присоединились сначала "многие" половцы, затем Святослав Всеволодович и, наконец, Изяслав Давидович. Вместе они двинулись дальше, захватывая небольшие города и угрожая Переяславлю. Изяслав Мстиславич выступил против них, на соединение с ним по Днепру спустился брат Ростислав, сжегший по дороге Любеч. Узнав об этом, большинство половцев ушли к себе в степь, а князья повернули к Чернигову. Мстиславичи пошли вслед за ними, захватывая порубежные грады, но, будучи отбиты под Глеблем в окрестностях Чернигова, вернулись в Киев. В начале зимы Давыдовичи и Ольгович послали вновь примкнувших к ним половцев воевать Киевщину.
Весной 1148 года Изяслав Мстиславич вновь двинул полки на Чернигов. К этому времени он успел принудить к миру Глеба Юрьевича, заперев его в Городце; впрочем, Глеб тут же отправил гонцов к Владимиру Давидовичу, упрекая того в бездействии и подтверждая верность. На помощь Чернигову, однако, суздальцы теперь не пришли. Изяслав с киевскими, туровскими и волынскими войсками, берендеями и союзными венграми стоял под Черниговом три дня. Давыдовичи и оба Святослава сидели в городе, не решаясь выйти на бой. Тогда Изяслав отошел к Любечу, рассудив, что в этом родовом замке "вся жизнь" черниговских князей. То ли по этой причине, то ли потому, что отступление киевлян позволило подойти союзникам - рязанским князьям и половцам, черниговцы действительно вышли следом к Любечу. Однако теперь уже Изяслав отказался от битвы - не решившись сражаться спиной к Днепру, на котором начался ледоход, он поспешил переправиться на правый берег и вернуться в Киев. Черниговские князья тоже разошлись по своим городам, однако вскоре Владимир Давыдович призвал к себе обоих Святославов, чтобы заявить, что дальше продолжать войну не может. К Юрию отправили посольство с упреками за недостаточную помощь Чернигову и угрозой разорвать союз, если он не явится на юг. Юрий отправил вместо себя старшего сына Ростислава, однако тот, недовольный отцом, сразу же перешел на сторону Изяслава Мстиславича, который позже выгнал ради него из Городца его брата Глеба.
В этих условиях даже Святослав Ольгович не готов был продолжать войну. Прибывшее в Киев посольство передало его примирительные слова: "Так было при дедах наших и при отцах наших - мир стоит до рати, а рать до мира. Ныне же не обижайся на нас за то, что мы устали на рати. Ведь нам жаль брата нашего Игоря, - того лишь добивались, чтобы отпустил ты брата нашего. Уже брат наш убит, пошел к Богу, а там нам всем быть. То Божья воля - а нам доколе Русскую землю губить? Лучше бы поладить". После пересылок с Ростиславом Смоленским великий князь согласился замириться на условиях сохранения границ и прощения крови Игоря. В Спасском соборе Чернигова все четверо князей присягнули перед белгородским епископом Феодором и печерским игуменом Феодосием "вражду из-за Игоря отложить, Русскую землю блюсти, и быть всем как один брат". Осенью у Городца Давыдовичи встретились с Мстиславом Изяславичем Переяславским, затем к ним присоединились сам Изяслав и Ростислав Юрьевич. Обсуждалась война против Юрия. Изяслав был оскорблен отсутствием обоих Святославов и попрекнул Давыдовичей. Те ответили: "Что ни брат Святослав не приехал, ни сын твоей сестры - то так и есть. А мы все крест целовали на том, что где твоя обида будет, там мы будем с тобой". Постановили, что Давыдовичи и Святослав Ольгович будут прикрывать от Юрия Вятичскую землю - это была задача довольно безопасная и почти нейтральная. Стремясь привязать Ольговича крепче, Ростислав Смоленский попросил руки его дочери для своего старшего сына Романа. Невеста отправилась из Новгорода-Северского 9 января 1149 года. Так между Мономашичами и Ольговичами был заключен еще один родственный союз - не более надежный, чем предыдущие, как показал уже следующий год.
Кампания Изяслава против Юрия не принесла решительной победы. Киевские, новгородски и смоленские рати вернулись к весне в свои города. А в июле уже сам Юрий двинулся на юг, призвав на помощь половцев. Сначала он вторгся именно в землю вятичей, справедливо рассудив, что особого сопротивления здесь не встретит. Владимир Давидович и Изяслав Мстиславич обменялись посольствами с заверениями во взаимной верности. Но дальше дело не пошло, ибо Владимир вовсе не рвался защищать рубежи, а советовал обратиться к владевшему ими Святославу Ольговичу. К последнему явились послы Изяслава и Давидовичей с просьбами о помощи. Реакцию Ольговича можно было предвидеть. Он неделю держал послов под стражей, не допуская никаких сношений, а тем временем сам связался с Юрием: "Вправду ли идешь? Подтверди мне, что не погубишь волости моей и на меня тягот не наложишь". Юрий ответил утвердительно, и Святослав отослал от себя послов Изяслава со словами: "Верни мне добро брата моего, сколько захочешь, а я с тобой буду". Давидовичам он сообщил о происшедшем без обиняков, а те передали его слова Изяславу. Тот обрушился на Святослава с обвинениями в нарушении крестного целования, но в ту усобицу на подобные упреки уже перестали обращать внимание.
Шестого августа 1149 года Святослав Ольгович прибыл на встречу с Юрием к городу Ярышеву. Святослав дал обед в честь новообретенного союзника. Жена Святослава была на сносях и утром следующего дня родила дочь, названную Марией. Об этом летопись сообщает как бы между делом - князя занимали более важные дела. Сразу вслед за записью о рождении девочки следуют слова, в тот же день обращенные Святославом к Юрию: "Иди, брат, на Изяслава. Он ворог всем нам и брата нашего убил".
Юрий сразу же выступил в поход, Святослав догнал его чуть позже - очевидно, когда княгиня с новорожденной смогла поехать за ним.
Юрий и Святослав обратились к Давидовичам с предложением соединить силы. Однако те вновь обвинили Юрия в неоказании помощи и сослались на крестоцелование Изяславу. "С душою не можем играть", - заявили Давыдовичи, забыв, вероятно, о двух своих предыдущих "играх". Затем они сообщили новости Изяславу. Юрий и Святослав некоторое время простояли у границ Переяславского княжества, собирая к себе половцев и ожидая переговоров от напуганного, по их мнению, Изяслава. Однако Изяслав к дяде никого так и не послал, и Юрий со степняками пошел к Днепру. На реке Супой к нему присоединился Святослав Всеволодович - тому, по словам летописца, не хотелось второй раз предавать Изяслава, но верность Ольговичу, главе рода, оказалась сильнее. Войска Юрия подступили к Переяславлю. Туда же собрался и Изяслав, еле уговоривший киевлян, не желавших воевать с Юрием, выступить в поход. К великому князю из Чернигова подошел на помощь Изяслав Давыдович. 23 августа произошло сражение. Святослав Ольгович и Святослав Всеволодович командовали полком левой руки, стоя против самого Изяслава. Воины Мстиславича частью обратились в бегство, частью же просто отказались биться. Изяслав Давыдович тоже бежал, хотя и не в числе первых. Что касается великого князя, то он прорубился через полк Ольговича, но увидев общее бегство, вынужден был отступить. Юрий вошел в Переяславль, жители которого приветствовали его, а затем двинулся к Киеву. Изяслав Мстиславич, взяв жену и детей, отправился на Волынь. Так Юрий Долгорукий впервые стал киевским князем, а Ольговичи отчасти рассчитались за потерю киевского стола и смерть брата.
С черниговцами Юрий расплатился сполна. Он призвал к себе Владимира Давидовича и, не поминая лиха, принял от него изъявление покорности. Святослав Ольгович потребовал своей "отчины" - Курска и Посемья - и тотчас получил ее. Более того, Юрий передал ему Сновск, которым раньше владел Изяслав Давыдович, а также обширные владения на правобережье - Слуцк, Клецк и земли дреговичей по Припяти. На том участие чернигово-северских князей в войне на время прекратилось - они вернулись в свои владения и уже не участвовали в походе Юрия на Волынь, закончившемся краткосрочным примирением с племянником. Вместе с тем Святослав Ольгович оставался для Юрия наиболее надежным союзником. В начале 1150 года Юрий выдал одну свою дочь замуж за Олега, сына Святослава, а другую - за Ярослава, сына другого своего союзника Владимирка Галицкого.
Оба брачных союза пригодились Юрию уже в том же году, когда Изяслав возобновил войну и при поддержке киевского боярства выбил дядю из Киева. Юрий сразу обратился за помощью к Давыдовичам, Святославу Ольговичу и Святославу Всеволодовичу, и они примкнули к нему. Одновременно с запада с большой ратью двинулся на Киев Владимирко. Изяслав, потерпев от него поражение и узнав о приближении Юрия с черниговцами, вновь бежал из Киева. Под стенами Киева Юрий и его союзники встретились с Владимирком "и целовались, не сходя с коней". Вдогонку за Изяславом отправили Святослава Всеволодовича и Бориса Юрьевича, но те его не настигли. Юрий снова вошел в Киев. Запоздало явились к Переяславлю половцы - и стали грабить округу. Пришлось отправлять Святослава Всеволодовича, а затем и Андрея Юрьевича "укротить их и вернуть вспять". С большим трудом степняков уговорили уйти.