Святославу пришлось прилагать усилия - как военные, так и дипломатические, - чтобы отстоять занятый престол. Продолжалась борьба с Всеславом, и Новгород оставался под угрозой нападения. Главная же опасность грозила с западного направления. Свергнутый Изяслав бежал в Польшу и надеялся вновь получить помощь от князя Болеслава. Однако тот на этот раз не только отказал, но и ограбил незадачливого родственника и прогнал его из Польши. Изяслав отправился дальше на запад, в Германию, где заручился поддержкой свойственника, саксонского маркграфа Деди. Генрих IV в 1075 году направил к Святославу посольство во главе со священником Бурхардом, братом Оды. Бурхард был щедро одарен и привез поразившие воображение немцев дары Генриху, чтобы тот не помогал Изяславу. Впрочем, король и так не собирался этого делать. С Болеславом же Святослав рассчитался в 1076 году, отправив на помощь ему в войне против чехов сына Олега и племянника Владимира Всеволодовича.
Таким образом, правлению Святослава в Киеве ничто, казалось, не угрожало. Останься он у власти еще какое-то время - и судьба его династии сложилась бы иначе. Но 27 декабря 1076 года Святослав Ярославич умер. Причиной смерти, по летописи, стало "резание желве" - неудачное удаление опухоли или кожного нароста. Князя погребли в Спасском соборе Чернигова - верное доказательство того, что до конца его жизни город оставался за ним.
Если бы Святослав пережил изгнанного брата, то получил бы бесспорное право на занятый силой великокняжеский престол и оставил бы это право своему потомству. Однако его ранняя кончина создала коллизию еще более сложную с точки зрения родового закона, чем сам захват Киева. С одной стороны, Святослав все-таки успел побыть великим князем, с другой - законным князем всё это время оставался, по мнению многих современников, Изяслав, а потому пребывание Святослава на киевском столе вряд ли давало его потомкам какие-то права. Дальнейшие события только усугубили ситуацию.
Первое время для детей Святослава ситуация выглядела относительно безоблачной: Глеб сидел в Новгороде, Роман в Тмутаракани, Олег во Владимире. Правда, новый великий князь Всеволод, владевший и Переяславлем, и Туровом, и Смоленском, вместе с Киевом забрал себе Чернигов. Расстановка сил разом изменилась в его пользу. Но это было закономерно, а Всеволод первые месяцы выступал союзником Святославичей. Весной 1077 года его сын Владимир со смоленскими полками помогал Глебу Святославичу бороться против Всеслава.
Но тут с запада пришел Изяслав с полученной, наконец, после смерти Святослава польской помощью. Всеволод выступил против него - и неожиданно столкнулся с новой угрозой. Пока киевские и черниговские полки шли на запад, а Владимир и Глеб сражались на севере против полочан, в Чернигов въехал безземельный внук Ярослава Мудрого князь Борис Вячеславич. 4 мая он объявил себя черниговским князем, а уже 12-го вынужден был сбежать в Тмутаракань. И Роман Святославич его принял - возможно, из-за обиды на дядю за присвоение Чернигова. В назревавшем хаосе Всеволод предпочел замириться с братом, пожертвовав интересами ненадежных племянников. 15 июля 1077 года Изяслав вошел в Киев.
Святославичи были сразу и безжалостно лишены почти всех владений. Глеба, невзирая на его прославленное благочестие, - а может, именно из-за него, - немедленно прогнали новгородцы. Зимой 1077/78 года в Новгород вошел новый князь Святополк Изяславич. Глеб бежал на восток Нов-городчины, за Волок, где был убит местными племенами - "заволочской чудью". Тело его в июле 1078 года доставили в Чернигов и погребли в Спасском соборе рядом с отцом. Ода, надежно спрятав несметные сокровища, гордость мужа, поспешила с сыном Ярославом покинуть Русь. С тех пор Ярослав Святославич рос в Саксонии, где его мать вторично вышла замуж. Олега вывели из Владимира. Всеволод - надо думать, весьма настойчиво - пригласил племянника в Чернигов, где тот и остался на положении почетного пленника- правда, ненадолго.
Десятого апреля 1078 года, еще до получения известий о гибели старшего брата в Заволочье, Олег бежал из Чернигова в Тмутаракань. В конце лета он вместе с Борисом уже подступал к границам Руси во главе войска, состоявшего в основном из половцев. Годом ранее воевавший Полоцкую землю Владимир Всеволодович уже использовал половцев в русской усобице, но "наведение поганых" Олегом и Борисом всё же показалось делом невиданным. Видимо, именно в связи с этим Олег получил помнившееся автору "Слова" прозвание "Гориславич".
Половцы 25 августа опрокинули на реке Сожице дружины Всеволода. После этого Олег и Борис вступили в Чернигов, Всеволод же бежал в Киев к брату Изяславу. Собрав войско, Ярославичи двинулись к Чернигову. Его жители, симпатизировавшие Святославичам, защищались, в то время как Олег и Борис находились в поле со своими половецкими союзниками. После ожесточенных боев Изяслав и Всеволод, услышав о приближении племянников, отошли от так и не взятого Чернигова. На Нежатиной Ниве 3 октября произошла роковая битва, решившая судьбу Руси. В ней погибли великий князь Изяслав и Борис Вячеславич. Олег, наголову разбитый, бежал в Тмутаракань.
Были века Трояновы,
Минули лета Ярослава,
Были войны Ольговы,
Олега Святославича.
Тот ведь Олег мечом крамолу ковал
И стрелами землю засеивал.
Вступит в злато стремя в граде Тмутаракани -
А звон тот слышит давний великий Ярослав,
А сын Всеволож, Владимир,
Каждое утро уши закладывал в Чернигове.
Бориса же Вячеславича слава на суд привела
И на Канине на зелено полотно уложила
За обиду Ольгову,
Храбра и млада князя…
Тогда, при Олеге Гориславиче,
Засевалась, прорастала усобицами,
Погибала жизнь Даждьбожа внука;
В княжих крамолах
Веки человеков сократились.
Тогда по Русской земле редко оратаи кликали,
Но часто вороны граяли,
Трупы меж собою деля…
После Нежатиной Нивы Всеволод получил "власть русскую всю". В Чернигове теперь сидел Владимир Всеволодович Мономах. Местонахождение Давыда Святославича в эти годы точно неизвестно. Роман и Олег были в Тмутаракани. В 1079 году, выступив оттуда с половцами, Роман Святославич попытался взять реванш. Но Всеволоду удалось договориться с половецкими ханами, а также, видимо, с влиятельной хазарской общиной Тмутаракани. Половцы заключили с великим князем мир, а на обратном пути 2 августа 1079-го убили Романа - как был уверен Олег, по подстрекательству хазар. Те схватили остававшегося в Тмутаракани Олега и выслали его в Константинополь. Тмутаракань на время перешла в руки Всеволода, но потом ею снова завладели князья-изгои Давыд Игоревич и Володарь Ростиславич.
В 1083 году Олег внезапно вернулся из Византии с военной силой. В изгнании он не терял времени даром. Стремление "Гориславича" отомстить за свое унижение и гибель брата переплелось с давним желанием византийцев установить контроль над Керченским проливом. Олег женился на знатной гречанке Феофано Музалон и заручился византийской поддержкой, благодаря которой вернул себе Тмутаракань. Давыд и Володарь были схвачены, но затем отпущены - с ними Олегу делить было нечего. Зато хазар он "иссек", обвинив в гибели брата и покушении на его собственную жизнь. Так Олег утвердился в Тмутаракани - но не как русский князь, а как "архонт Матрахи, Зихии и всей Хазарии" под скипетром византийских императоров. Тогда же, видимо, Олег принял титул кагана, под которым его знает "Слово о полку Игореве". Тем самым он подчеркивал не только независимость от киевского стола, но и свои претензии на него. Не иначе как желая уподобиться Ярославу Мудрому и Владимиру Святому, Олег чеканил в Тмутаракани собственную монету - последним из русских князей вплоть до XIV столетия.
После описанных событий о Святославичах не было слышно десять лет. Всеволоду вскоре удалось справиться с другими племянниками, установить на Руси внутренний мир и провести последние годы жизни в относительном покое. Умер он в 1093 году, и смерть его, как уже говорилось, дала старт новой серии распрей и междоусобных войн. Всеволод попытался передать Киев по наследству сыну Владимиру, но тот во избежание войны вынужден был уступить Святополку Изяславичу. Тут же князья столкнулись с мощным половецким нашествием - и потерпели тяжелое поражение. Эту битву на Стугне, где погиб единственный брат Владимира Ростислав, тоже вспоминал автор "Слова". Похвалив "лелеявший" Игоря Донец, поэт противопоставляет ему Стугну:
Не такая, сказал, река Стугна:
Худу струю имея,
Пожрав чужие ручьи-потоки,
Расперлась к устью,
Юношу князя Ростислава затворив.
Днепра на темном берегу
Плачется мать Ростиславова
По юноше князю Ростиславе.
Уныл и слезы жалобою,
И древо со скорбью
К земле преклонилось…
Естественно, что Святославичи не могли остаться в стороне, тем более что Олег имел налаженные связи со Степью, которые за время его архонтства-каганства должны были укрепиться.
В 1094 году Олег с половцами пришел из Тмутаракани на Русь. Прежний удел он, как полагают, оставил во власти византийцев; во всяком случае, никаких достоверных упоминаний русских князей в Тмутаракани больше нет, и в городе какое-то время сидели имперские чиновники. Спустя десятилетия Ольговичи еще помнили об этой утрате "отчины", которой были обязаны своему родителю…
Олег подступил к Чернигову и осадил Владимира в городе. Бои продолжались восемь дней. Половцы выжгли окрестные села и монастыри. Владимир решил сдать Чернигов Олегу - вернуть "стол брата отца" его наследнику - и примерно с сотней уцелевших дружинников покинул город, направившись в отцовский Переяславль. Олег вновь вступил в Чернигов - а приведенные им половцы продолжали безнаказанно грабить окрестности…
Между тем другой сын Святослава, доселе не участвовавший в распрях и потому не упоминавшийся в летописях Давыд, объявился в Смоленске. Возможно, он получил город еще от Всеволода, но об этом нигде не сообщается. Святополк и Владимир выступили к Смоленску, но среди разгорающейся войны предпочли договориться с Давидом - судя по всему, человеком довольно миролюбивым: предложили ему обменять Смоленск на Новгород, а княжившего там Мстислава Владимировича (будущего Великого) вывели в Ростов.
Святославичи обрели силу, вполне сопоставимую с прежней силой их отца, сидевшего в Чернигове. Дом Святослава в лице всего двух князей вновь контролировал почти весь север и восток Руси. Естественно, такое положение не устраивало Святополка и Владимира. Но, занятые борьбой с половцами, они предпочитали сохранять внутренний мир - при условии, что Святославичи будут поддерживать их в войнах с кочевниками. Это, в свою очередь, не входило в планы Олега. Примерно в это время он, овдовев, второй раз женился, найдя жену в Степи - ею стала дочь половецкого хана Осолука. Сын от этого брака Святослав (в крещении его звали Николай, как и тезку-деда) - отец Игоря. Впрочем, брак Олега был не единственным союзом Руси и Степи - в 1094 году, скрепляя мир с половцами, сам великий князь Святополк женился на дочери Тугра-хана (Тугоркана).
Укрепившиеся связи Олега с половцами дали себя знать уже в следующем году, когда Владимир и присланный к нему Святополком боярин Славята перебили явившихся для переговоров половцев во главе с ханом Итларем. Сын Итларя нашел убежище у Олега в Чернигове. Святополк и Владимир призвали Олега выйти в поход на половцев - тот выступил из своей столицы, но к двоюродным братьям не присоединился. Вернувшись из грабительского набега на Степь, князья "начали гнев иметь": потребовали от Олега либо выдать ханского сына, либо убить его. Олег отказался. Видимо, это было сочтено достаточным поводом для возобновления не успевшей угаснуть усобицы. Изяслав Владимирович, сидевший в Курске, - и, между прочим, приходившийся Олегу крестником, - пришел в Муром и, признанный горожанами, захватил посаженного от Олега наместника. Давыд Святославич, видимо, не чувствуя себя уютно в навязанном ему Новгороде, направился возвращать себе Смоленск. Новгородцы забрали себе из Ростова некогда взращенного ими Мстислава Владимировича, а Давыду, уже севшему в Смоленске, возвращаться запретили.
В начале 1096 года Святополк и Владимир стали звать Олега в Киев на переговоры. Он ехать отказался - возможно, памятуя о судьбе Итларя. Тогда киевский и переяславский князья двинули войска на Чернигов. 3 мая Олег бежал из города. Преследователи загнали его в Стародуб. После более чем месяца кровопролитных боев Олег сдался. Договорились, что он уйдет в Смоленск к брату Давыду, а затем они оба прибудут в Киев для заключения договора. Впрочем, смоляне отказали князю-смутьяну во входе в город, и ему пришлось отправиться в Рязань. Между тем Святополк и Владимир, отвлекшись от охватившей всё приграничье половецкой войны (которая, кстати, стоила жизни тестю киевского князя Тугоркану), повернули дружины к Смоленску. Это была просто демонстрация силы - таким образом Давыда принудили принять условия мира. Но этот поход резко изменил мнение смоленцев - теперь они дали вновь явившемуся Олегу войска, с которыми он двинулся на Муром. Вместе с Олегом шел и младший Святославич, Ярослав, только что вернувшийся из Германии и отыскавший спрятанные матерью отцовские богатства. Так что, возможно, сговорчивость смолян связана с поступлением денежных средств. Олег потребовал от Изяслава Владимировича отдать Муром и уйти в Ростов, тот отказался - и погиб в битве с войсками крестного отца 6 сентября 1096 года. Олег занял Муром, а затем Суздаль и Ростов. Тут против него выступил другой сын Владимира, княживший в Новгороде Мстислав (тоже, кстати, его крестник). Он отбил у Олега Суздаль, но затем сам предложил переговоры. По просьбе Мстислава Владимир написал Олегу смиренное послание, призывая его к миру и прощая ему смерть сына. Однако Олег, притворно согласившись прекратить усобицу, всё же решил еще раз попытать счастья в бою. В феврале 1097 года, уже потеряв Ростов, на реке Колокше он потерпел окончательное поражение. После этого, оставив в Муроме Ярослава, "Гориславич" бежал в Рязань. Мстислав договорился с муромцами миром, оставил им Ярослава и двинулся к Рязани. Олег покинул город, а горожане замирились с Мстиславом. Тот посоветовал крестному отцу больше "не бегать никуда", а обратиться к Святополку и Владимиру с просьбой о мире и предоставлении ему какого-нибудь удела. На этот раз Олег вынужден был согласиться.
Весной 1097 года состоялся Любечский княжеский съезд. "Каждый да держит отчину свою", - постановили его участники. За тремя Святославичами и их потомками закрепили изначальные владения Святослава, но без спорных ростово-суздальских земель. Давыд сел в Чернигове, Ярослав остался в Муроме, Олегу досталась Северская земля, что, впрочем, не мешало позднее поминать его в ряду великих князей черниговских. Усобица возобновилась немедленно - но зачинщиком ее оказался теперь уже Святополк Киевский, в сговоре с Давыдом Игоревичем ослепивший соперника последнего, Василька Теребовльского. Владимир Мономах, разгневанный нарушением только что заключенных договоренностей и невиданным преступлением, обратился за помощью к Святославичам, и они вместе выступили на Киев. Святополк сумел переложить вину на Давыда Игоревича, и князья замирились - с условием, что Святополк выступит против сообщника. В этой новой войне, в которой ослепленный Василько и его брат Володарь оказались парадоксальным образом противниками Святополка и союзниками Давыда Игоревича, черниговские князья также приняли участие. Давыд Святославич попытался присвоить прежние отцовские владения на юго-западе и послал в помощь Святополку своего сына Святослава, прозывавшегося Святошей. Тот закрепился в Луцке и попытался сохранить за собой город, сговорившись с Давыдом Игоревичем, но в конечном счете все-таки решил держать сторону Святополка. В 1099 году Давыд Игоревич с половцами выбил Святошу из Луцка, и тому пришлось вернуться к отцу в Чернигов.
После этого Святославичи старались больше не отступать от княжеского союза. В августе 1100 года Давыд и Олег участвовали в Уветичском княжеском съезде, который завершил усобицу на юго-западе, лишив Давыда Игоревича большей части отвоеванных владений. На следующий год состоялся еще один съезд, на Золотче, в котором участвовал уже и Ярослав Святославич. Здесь князья утвердили мир с половецкими ханами. Поскольку мелкие половецкие набеги не прекращались, в 1103-м Святополк и Владимир решили устроить поход в Степь. Давыд Святославич присоединился к ним, а Олег отговорился нездоровьем - очевидно, не желая нарушать недавно заключенный мир. Поход закончился большой победой над ханом Урусобой. Олег оказался к ней непричастен, зато в следующем году он, а не Давыд, ходил с другими князьями на Глеба Всеславича Минского. Эта очередная попытка подчинить Полоцко-Минскую землю ни к чему не привела.
Семнадцатого февраля 1106 года один из внуков Святослава Ярославича принял постриг - в роду Рюриковичей такое произошло впервые. Это был упомянутый ранее Святослав Давыдович, Святоша. В крещении его звали Николаем; таким образом, он был полным тезкой своего деда Святослава Ярославича и двоюродного брата Святослава Ольговича. Святоша имел жену и дочь, последняя позже стала женой своего четвероюродного брата Всеволода Мстиславича, сына Мстислава Великого. Перипетии княжеских распрей, однако, навели Святослава на мысль о суетности мирского бытия, и он принял постриг в Печерском монастыре, где прославился строжайшей аскезой и прожил до самой смерти в 1143 году.
В 1107 году Святополк и Владимир вновь призвали князей под свои стяги для борьбы с половцами. Сильнейшие степные ханы Боняк Шелудивый и Шарукан Старый пришли ратью к Лубну у Сулы. Олег выступил в поход вместе с другими князьями и участвовал в победоносной битве. В январе 1108 года Владимир, Давыд и Олег обратились с предложением мира к ханам приграничных орд Аепе Осеневичу и Аепе Гиргеневичу, на которое те с легкостью согласились. Кроме мира, были заключены и два брачных союза. На дочери Аепы Осеневича Мономах женил своего сына Юрия (будущего Долгорукого), дочь Аепы Гиргеневича получил сын Олега (хотя прямых свидетельств в древних источниках нет, вероятнее всего, это был Святослав Ольгович, сам по матери половец, и "молодожены" оба были еще малолетними или, по крайней мере, очень юными).