В феврале 1900 К. была представлена великому князю Андрею Владимировичу (1879-1956), сыну великого князя Владимира Александровича, двоюродного брата Сергея Михайловича. Она отметила это событие в своих мемуарах: "Он был исключительно красив и также очень застенчив, что не портило впечатления, а совсем наоборот! Во время обеда он случайно уронил стакан красного вина, которое пролилось на мое платье. Далекая от того, чтобы рассердиться я увидела в этом счастливое предзнаменование… С этого момента мое сердце было заполнено любовью, которую я не испытывала прежде". Вскоре между ними установилась близость, которая ни для кого не являлась секретом. Братья-соперники старались соблюдать корректность, хотя и не избежали известной напряженности в отношениях. На протяжении почти двух десятилетий они делили между собой любовь одной женщины.
18 июня 1902 К. родила сына Владимира (1902-1974), причем оба великих князя претендовали на его отцовство. Вероятно, К. и сама не знала наверняка, от кого именно родился ребенок. В семейном кругу мальчика звали просто Вова, без упоминания отчества. Лишь в 1921 он получил официальное свидетельство как князь Владимир Сергеевич. Тем не менее, вопрос его отцовства так и остался нерешенным. Многие современники считали, что внешне он более похож на Андрея Владимировича.
В феврале 1904 К. решила покинуть сцену и устроила прощальный бенефис. После спектакля восторженные поклонники выпрягли лошадей из кареты и сами довезли ее до дому. В дальнейшем она продолжала появляться в отдельных спектаклях, но только в качестве приглашенной звезды. К. была первой партнершей В. Нижинского, с переменным успехом сотрудничала с С. Дягилевым и М. Фокиным.
В 1911 у К. появился новый партнер и близкий интимный друг. Петр Николаевич Владимиров (1893-1970) родился 13 февраля 1893 в Санкт-Петербурге. Окончил Императорское хореографическое училище; был зачислен в труппу Мариинского театра. К. настолько увлеклась молодым любовником, что князь Андрей Владимирович из ревности вызвал его на дуэль. Поединок состоялся в Булонском лесу в Париже и закончился легким ранением П. Н. Владимирова.
После октябрьской революции в июле 1917 К. бежала из Петрограда. Ей удалось вывезти с собой часть своих драгоценностей. Вместе с сыном и князем Андреем некоторое время находилась в Кисловодске. В июне 1918 получила известие о трагической гибели Сергея Михайловича и др. членов царской семьи в Алапаевске. Спустя месяц в Екатеринбурге был расстрелян бывший император Николай II вместе с женой и детьми. Чувствуя реальную угрозу для себя и близких, в феврале 1920 К. навсегда покинула Россию, отплыв из Новороссийска в Константинополь.
Перебравшись во Францию, К. обосновалась в местечке Кап д'Ай на Французской Ривьере. 17 (30) января 1921 в Каннах обвенчалась с великим князем Андрем Владимировичем. Получила титул светлейшей княгини Романовой-Кшесинской от наследника русского престола великого князя Владимира Кирилловича. В 1929 открыла собственную балетную школу, где учились Марго Фонтейн, Алисия Маркова, Андре Эглевски, Татьяна Рябушинская, Тамара Туманова и др. В последний раз К. появилась на сцене Ковент Гарден в возрасте 64 лет в благотворительном концерте. В 1960 она опубликовала свои мемуары ("Souvenirs de la Kschessinska") на английском и русском языках. В последние годы жизни увлекалась игрой на рулетке, испытывала определенные финансовые трудности.
К. умерла за два месяца до своего столетия 7 июня 1972 в Париже. Похоронена на русском кладбище Сен-Женевьев-де-Буа рядом с мужем и сыном.
Лит.: Светлов В. Терпсихора. СПб., 1906; Arnold L. Haskell. Diaghileff. His artistic and private life. New York, 1935; Теляковский В. Воспоминания, Ленинград-Москва, 1965; Красовская В. Русский балетный театр нач. XX в. Ленинград, 1972; Волконский С. М. Мои воспоминания. Москва, 1992; Кшесинская М. Ф. Воспоминания. Москва, 2004; Карсавина Т. Театральная улица. Москва, 2004; Вронская Джин. Неистовая Матильда: любовница Наследника. Роман. Москва, 2005; Седов Геннадий. Мадам Семнадцать: Матильда Кшесинская и Николай Романов. Москва, 2006; Фолиянц Карина. Королевские грехи: как любили августейшие особы. Москва, 2007.