Через четыре месяца после начала грабежей, в сентябре 1933 года, полиция штата Огайо вычислила и арестовала главаря банды. Однако Диллинджеру удалось бежать при помощи верного Пирпойнта. Самим Гарри к тому времени уже было совершено четыре побега из тюрем. Подручными Пирпойнта были Чарли Маккли, внешность которого больше напоминала образ директора банка, чем бандита, и Расел Кларк, молодой, но уже очень опытный грабитель. В тюрьме городка Лимы, куда Маккли и Кларк прибыли, представившись офицерами полиции, они потребовали свидания с заключенным Диллинджером. Местный шериф оказался слишком несговорчивым и подозрительным, что его и погубило. Когда он потребовал документы, подтверждающие их полномочия, Пирпойнт застрелил его. Забрав ключи, троица отыскала камеру Диллинджера. А Джон бросил им небрежно: "Что-то вы припозднились". Выйдя через черный ход, они уехали на поджидавшем их автомобиле.
Это был один из тех немногих случаев, когда неуловимый Диллинджер оказался в руках полиции, в чем, собственно, и состояла первая загадка Диллинджера. Совершив столько дерзких налетов на огромное количество банков, он ни разу не попался и даже не был ранен, что вообще удивительно, учитывая количество выпущенных в него пуль за всю историю совершенных им ограблений.
Ограбив очередной банк, Джон по обыкновению отправлялся играть в карты или рулетку. Удача сопутствовала ему не только в ограблении банков, но и в игре. Почти всегда он выигрывал и никогда не спускал за столом награбленное. Но куда же тогда пропадали деньги, украденные и выигранные? Даже никто из бандитов не знал, куда главарь девал свою долю. Это было неизвестно никому: ни любовницам, ни полиции, ни ФБР.
А следующая загадка – из разряда тайн человеческой души, тем более такой загадочной, как у Диллинджера. Гангстер частенько гонял по дорогам на автомобиле. В 1933 году он случайно заехал в деревню Блэфтон, и там под колеса его машины попала птица, от которой мгновенно остались одни перышки. Тогда Диллинджер, отъявленный бандит, без зазрения совести грабивший банки и убивавший людей, немедленно остановил машину, вышел и чуть не заплакал, увидев раздавленную птицу. Этот случай говорит о том, что даже ему в определенной мере была свойственна жалость.
Тем временем банда Диллинджера добралась уже и до штата Индиана. Грабители дошли до того, что нападали даже на полицейские участки, если возникала необходимость в оружии. Против них была организована всеобщая облава, но бандитам удалось скрыться в Чикаго. А к Новому году начальник полиции Индианы получил издевательский подарок от Диллинджера – книгу "Как стать детективом".
В Чикаго к банде присоединились Билли Фрэчет, подруга Джона, и жена Пирпойнта, Мэри Киндер. 15 января 1934 года Диллинджер со своей бандой совершил 56-е по счету, самое знаменитое ограбление банка Ист-Чикаго, где взял 263 954 доллара. Когда гангстеры уже перекладывали доставшиеся им в результате грабежа деньги, нагрянула полиция. Видимо, Джон и вправду был заговорен от пуль – нервничая и спеша, патрульный Уильям О’Мэйли четыре раза выстрелил в преступника, находившегося перед ним, и все четыре раза промахнулся. Диллинджер усмехнулся и злорадно произнес: "Ты сам на это напросился", затем хладнокровно выстрелил в беднягу полицейского.
На ноги была поднята вся полиция Штатов, так как бандиты похитили фантастическую для того времени сумму денег, к тому же они убили полисмена. Но все розыски ни к чему не привели. Преступники словно испарились. По горячим следам были немедленно перекрыты все вокзалы и дороги, но Диллинджер и его сообщники каким-то образом сумели уехать из Чикаго.
Вскоре Джон и его банда нежились под солнцем на золотых пляжах Флориды. Знаменитый гангстер любил развлечения: карты, рулетка, красивые женщины и шикарные рестораны. А потом он, действительно решив отдохнуть, отправился в Аризону, где в горном городишке Таскона снял самый шикарный номер дорогого "Конгресс-отеля". Все это вызывает массу вопросов, ответить на которые крайне сложно. Велся уголовный розыск полицией всех штатов, а гангстер беспрепятственно ходил по ресторанам, останавливался в отелях, не забывая при этом развлекаться. В его заговоренность тут верится с трудом…
Однако Диллинджера все-таки удалось поймать благодаря одному случаю. И тут опять возникает несколько версий того, как же он был схвачен.
В ночь с 25 на 26 января 1934 года в отеле, в котором и остановилась банда, произошел пожар. Уже почти все здание находилось в огне, но пьяные бандиты спали беспробудным сном. Так и закончил бы свои дни один из самых известных преступников. Но его вместе с компанией вытащил пожарный Джеймс Фрикен, который еще не знал, кого именно он спасает. Всех бандитов, отравившихся угарным газом и получивших ожоги, в бессознательном состоянии доставили в местный госпиталь. Выясняя причины пожара, туда наведался местный шериф, который и опознал Диллинджера, о чем тут же сообщил в ФБР.
По другим источникам, бандитов погубило то, что они всего лишь дали щедрые чаевые пожарному, вытащившему их саквояжи и чемоданы из огня. Потом тот, увидев в газете их портреты, вспомнил и опознал щедрых постояльцев.
Но как бы то ни было, вскоре Диллинджера уже отправили на самолете в Индиану. А в Чикаго его встречал конвой из 85 полицейских на 13 машинах и 12 мотоциклах. Такой размах вполне соответствовал его романтической славе борца за справедливость. Бедняки видели в нем некоего Робина Гуда, народного мстителя богачам. Улицы, по которым проезжал конвой, были заполнены людьми, которые жаждали увидеть своего кумира.
А в Индиане Джона ожидали прокурор и женщина-шериф Лилиан Холли, которая заменила на этой должности своего убитого мужа. Она хвасталась, что в ее тюрьме Диллинджера от мира будут отделять целых восемь закрытых дверей, а также охранять целый батальон полицейских. 3 марта 1934 года со всеми предосторожностями он был доставлен в каторжную тюрьму Краун-Пойнт. Там его со скованными руками и ногами поместили в специальную стальную клетку, которая находилась в отдельной камере с постоянно включенным светом. Три вооруженных охранника круглосуточно дежурили вокруг клетки.
Америка между тем жила в ожидании "процесса века". Прокуроры и судьи предвкушали удовольствие от предстоящего правосудия, и никто не сомневался, что уж теперь-то Диллинджер никуда не денется. А он сбежал вопреки всем прогнозам и ожиданиям. Как ему это удалось, останется также загадкой.
В середине дня в тюрьме Краун-Пойнт вдруг раздался резкий звук сирены, который подавался при общей тревоге, массовых побегах, пожаре или бунте заключенных. Согласно уставу, охранники бросились во двор, где в подобных экстренных случаях должен был собираться весь персонал тюрьмы. Когда выяснилось, что тревога ложная, они вернулись, но в камере их уже поджидал Диллинджер с оружием в руках.
Пистолет ему тайно передал его адвокат Луис Пике, хотя Диллинджер потом утверждал, что он сам выпилил его из дерева и покрасил гуталином. Пригрозив охранникам, гангстер заставил их снять с него оковы и проводить его в тюремный арсенал, где он взял себе и своему сообщнику Гарри Янгбладу автоматы. Никем не замеченные, что удивительно, они прошли к воротам тюрьмы прямо через двор, хотя возможно, что и через боковой выход, то есть через гараж, который не охранялся и был не заперт. Возможно также, что у них в заложниках был один из охранников, который и показывал им дорогу к выходу. Свидетели утверждали, что Диллинджер и Янгблад на улице, прямо у ворот, обнаружив машину начальника тюрьмы Лилиан Холли, сели в нее и уехали.
Был, правда, еще один свидетель, местный почтальон, который позднее говорил, что наблюдал, как преступники, выйдя из тюрьмы, не спеша прошли целый квартал. А в конце квартала они ворвались в гараж фирмы "Форд" и потребовали дать им автомобиль, захватили охранника гаража в заложники и, велев ему сесть за руль, приказали вывезти их из города. При этом они напевали по дороге песенки "Погуляй еще, маленький песик" и "Я еду на последнюю облаву". Почтальон, узнав Диллинджера, позвонил в полицию. Как назло, там ему не поверили, сказав в ответ: "Бросьте разыгрывать, мистер, займитесь-ка лучше своими делами". Полицейский, который охранял здание суда, тоже не поверил, когда услышал об этом. И только когда почтальон позвонил у дверей тюрьмы и сообщил ее охранникам о побеге, обнаружилось, что Диллинджер действительно сбежал.
К тому времени сообщники Джона, Пирпойнт, Маккли и Кларк, были переведены в тюрьму города Коломбо штата Огайо, а чтобы они не сбежали, как их главарь, на всех постах начальство тюрьмы выставило дополнительных часовых. Губернатор штата приказал принять чрезвычайные меры на случай, если Диллинджеру вздумается организовать побег товарищей. Впрочем вскоре все равно было бы уже поздно, так как на суде Пирпойнту и Маккли был вынесен смертный приговор, Кларку предстояло пожизненное заключение. Красавчик Гарри закончил свои дни на электрическом стуле, а Маккли пытался бежать и был застрелен.
Но Диллинджеру не грозило остаться без сообщников. Благодаря своей славе и авторитету он мог без труда пополнить банду новыми членами. Например, одним из них стал Бэби-Фэйс Нельсон, настоящее имя которого Лестер Джилес. А самому ему больше нравилось называть себя Большой Джордж Нельсон. Его особенность была в том, что он мог убить человека не только, когда грозила опасность ареста, как остальные члены банды, а хватался за оружие по малейшему поводу. Убийство доставляло ему наслаждение.
Тем временем Диллинджер был уже в другом штате. Однако скрываться становилось все труднее. Теперь им занималось ФБР, которое для его поимки организовало команду из 40 человек. Впрочем, это не мешало ему совершать все более дерзкие преступления. Он ввел систему захвата заложников при ограблениях банков. Впервые им это было использовано в Сиу-Ролсе, где Нельсон застрелил полицейского. Захватывая заложников, бандиты прикрывались ими как живыми щитами. Прослышав об этом, подобные кадры немедленно начали использовать в своих фильмах голливудские сценаристы.
При очередном ограблении Диллинджер был ранен. После сумасшедшей погони, с трудом спасшись, он укрылся в своем излюбленном месте – Сент-Поле, где им была снята квартира для себя и любовницы. Но, видимо, фортуна отвернулась от него. Подозрительные соседи сообщили о нем в ФБР – и опять погоня, перестрелка, опять ранение, теперь уже в ногу. С невероятными усилиями ему удалось бежать, но сил оставалось все меньше и меньше. Похоже, полиция всерьез принялась за него.
Тогда Диллинджер решился на отчаянный шаг. Затравленному, как зверю, ему не оставалось ничего другого, кроме как укрыться на время в доме отца в Моррисвиле. А в этот же день, 5 апреля 1934 года, его искали и на семейной ферме. Полиции и в голову прийти не могло, что у Джона хватит наглости приехать к отцу и скрываться у них под носом. В родительском доме по поводу приезда Джона была устроена тайная вечеринка для семьи и друзей, отец простил непутевого сына, да и тот уже не держал на него зла.
Позднее Диллинджер-старший говорил: "Я отец Джона Диллинджера, и я считаю, что Джон заслуживает прощения. Он абсолютно не такой плохой, как это всем кажется. Не думаю, что он совершил столько зла, как ему приписывают. Ему надо дать шанс исправиться в лоне семьи. Когда в воскресенье мы обедали, то обсуждали это, но совершенно не представляли, что он вдруг приедет вот так внезапно".
Четыре дня спустя после приезда Джона ФБР все-таки вычислило его и снова чуть не поймало, а представленная им семье как будущая жена Билли Фрэчет была арестована за укрывательство опасного преступника.
Ночью 13 апреля 1934 года Диллинджер со своим новым сообщником Гомером Ван-Метером мчался на север. В городке Варшава (штат Индиана) они обнаружили полицейский участок, который охранялся всего одним дежурным. Они ударили его четыре раза по голове и из арсенала участка забрали оружие.
20 апреля бандиты уже развлекались в пансионате "Маленькая Богемия", что находился на берегу озера Маленькая Звезда в штате Висконсин. Курортный сезон еще не начался, и для укрытия место было идеальным. Сам Диллинджер вместе с Гамильтоном и еще несколькими людьми были в основном здании, а в коттедже у самого озера находились Бэби Нельсон и Ван-Метер с девицами.
Быстренько смекнув, кто является его постояльцем, владелец курорта сообщил об этом полиции. Но агенты ФБР не учли того, что территория охранялась сторожевыми собаками и при попытке окружить пансионат они были выданы их лаем. Диллинджеру и его банде пришлось бросить почти все оружие, машину и бежать через окна. В результате этой перестрелки Нельсон убил нескольких полицейских и даже случайного прохожего, также был ранен Гамильтон. С большим риском его отправили к врачу Джозефу Морану, какое-то время просидевшему в тюрьме за то, что он делал подпольные аборты. Потом гангстеры способствовали его освобождению и получению разрешения снова заниматься врачебной деятельностью. И теперь он вынужден был оказывать помощь раненым преступникам. Но Моран не смог спасти Гамильтона. Тот умер от сепсиса и гангренозного воспаления раны. Его закопали, предварительно облив лицо и пальцы умершего щелоком, чтобы полиция не могла опознать его.
Между тем блюстители порядка времени не теряли. Фотографии Диллинджера и его сообщников были развешаны в публичных местах, а за поимку опасного преступника обещали огромные по тем временам деньги – двадцать тысяч долларов.
Диллинджером было организовано ограбление в родном штате Индиана. Был убит полицейский, опять Бэби Нельсоном. А из банды был ранен Ван-Метер.
К тому времени усиленные меры, предпринятые для задержания самого опасного преступника Америки, уже приносили результаты. К середине лета 1934 года у постоянно преследуемого Диллинджера почти не осталось средств. Слишком много было потрачено денег на изменение своей внешности с помощью пластической операции – знаменитый налетчик, гроза всех банков первым пошел на такой способ стать неузнаваемым.
По заданию Диллинджера адвокат Луис Пике нашел врачей, согласившихся за 10 тысяч долларов сделать гангстеру пластическую операцию. Ими стали Уильям Лезер и Говард Кэсседи. Во время операции, которая прошла 27 мая, гангстер чуть не умер, но все обошлось. И пока полиция всех штатов сбивалась с ног, разыскивая его, он преспокойненько выздоравливал в доме своего старого знакомого Джеймса Прохаско на Портс-Кроу-форд-авеню в Чикаго. Тот уже давно отошел от дел, но помочь Диллинджеру, конечно же, согласился, оказав ему неоценимую услугу в трудное для того время. Налетчик поправился, но когда он смог увидеть в зеркале результат, то был готов пристрелить хирургов. А еще он хотел изменить отпечатки пальцев, не зная, что папиллярные линии восстанавливаются. Доктор Лезер не решился на такое, уже зная нрав своего пациента, и всего лишь осторожно вытравил кислотой кожу на кончиках его пальцев.
30 июня того же года Джоном был совершен словно прощальный налет на банк в городке Саунт-Бенде родного штата Индиана, потому что после этого он будто испарился. Ограблений Диллинджер не совершал, не давая о себе знать, в результате чего ФБР и полиция потеряли его след.
Спустя три недели после последнего ограбления на прием к шефу чикагской уголовной полиции Мелвису Первасу пришла женщина, назвавшаяся Анной Сэйдж, хозяйкой небольшого пансионата. По ее словам, она долгое время была любовницей Диллинджера, но теперь из мести хотела выдать его полиции, так как была брошена им ради другой. А через два дня около кинотеатра "Байограф" у нее была назначена встреча с Джоном. Ее сведения подтверждались, неуловимый гангстер действительно должен был прийти на встречу.
На Линкольн-авеню решили устроить засаду. Анна указала на появившегося Джона, и один слишком нервный полицейский, не выдержав, выстрелил в него. Великий и ужасный Диллинджер был убит.
Но в этой истории слишком много неувязок. Точно ли был убит именно Диллинджер? Как могла его узнать Анна, брошенная им еще до операции? Ведь теперь он сильно изменился. К тому же подобная сентиментальность абсолютно не в духе Диллинджера, холодного, жестокого и расчетливого человека. Истинный Джон никогда бы не назначил свидание оставленной им когда-то женщине, если учитывать то, что убитый мужчина мог оказаться на самом деле подставным лицом. А возможно, Анна Сейдж вовсе ею не была, а входила в банду и по замыслу преступников просто указала на человека, специально подготовленного для этой цели. Такую версию произошедшего доказывает то, что после выстрела она исчезла и больше ее никто не видел.
По другим источникам, Анна Сейдж была румынской эмигранткой, которая сдала квартиру Диллинджеру и его новой любовнице, официантке Полли Гамильтон, в северных кварталах Чикаго. В скором времени, набрав необходимую сумму денег, Джон планировал уехать в Мексику и жить там. Он поселился под именем Джимми Лоуренса, но хозяйка донесла полиции на своего квартиранта, показавшегося ей слишком подозрительным. Позднее она говорила: "Я знаю, что Джон Диллинджер безжалостно убивает людей, поэтому я решила, что обязательно должна помочь полиции его поймать. Я пошла к знакомому полицейскому, который и устроил мне встречу с правительственным агентом, а я сообщила ему, когда Диллинджер будет в назначенном месте". В действительности она просто хотела наладить хорошие отношения с полицией, так как имела просроченный вид на жительство. Впрочем, в получении постоянного вида на жительство Анне было отказано. Она получила только 5 тысяч долларов из обещанной когда-то суммы за поимку знаменитого преступника.
Диллинджер очень любил кино и был заядлым киноманом. Собственно, эта его страсть и была одной из причин пластической операции. Он хотел беспрепятственно ходить в кинотеатры, не боясь быть пойманным. Даже у великих преступников есть свои маленькие слабости. При первом же ограблении Джон, спасаясь от полиции, перепрыгнул через пятиметровый барьер, совсем как его любимый киноактер Дуглас Фэрбенкс.
22 июля вокруг кинотеатра "Байограф" была устроена засада. Диллинджер с Полли пригласили и хозяйку посмотреть с ними фильм. В этот вечер они смотрели романтическую мелодраму "Манхэттенская трагедия" с Кларком Гейблом в главной роли. В этом фильме главный герой предпочел смерть пожизненному заключению. Анне Сейдж было поручено надеть что-нибудь яркое, чтобы ФБР сразу заметило троицу, выходящую из кинотеатра. Она была в обтягивающем красном платье. Едва они показались на улице, агенты ФБР окружили их. Бдительный Диллинджер сразу же почувствовал опасность. Однако стоило ему потянуться в карман за пистолетом, один агент немедленно выстрелил в него, не предупреждая. Пуля попала в голову, рядом с правым глазом, но Джон побежал в аллею. В него стреляли еще и еще, и наконец он рухнул на землю. Легендарный гангстер умер не сразу, а по дороге в больницу. Его тело доставили в окружной морг, а легкомысленные зеваки спешили смочить носовые платки в луже крови, которая осталась на асфальте.