5 ноября конные махновцы начали форсировать Сиваш, но, пройдя половину пути и увидев, что грязная топь доходила до конских седел, повернули назад. Махновцы были возмущены, что красные хотят "утопить" их в Сиваше, отправляя на вражеские укрепления без артиллерийской подготовки. Когда бойцы Махно вернулись на берег, взбешенный Фрунзе пригрозил расстрелять командиров Крымской группы за срыв наступления. 6 ноября ветер сменил направление - Сиваш начал мелеть, саперы пролагали по его дну путь из досок, колод и соломы. В ночь на 8 ноября началась переправа на Литовский полуостров частей 52-й и 15-й красных дивизий. Эти части довольно быстро сбили береговую оборону белого отряда генерала Фостикова, однако прорваться в тыл Перекопа им не удалось, они были остановлены ввиду недостатка артиллерии и конницы и заняли оборону. Вода же в Сиваше вновь начала прибывать, затопив переправы и прервав связь десанта с основной группой красных. Врангель бросил на отрезанные на Литовском полуострове красные части свои лучшие резервные полки. Казалось, план Фрунзе провалился и Крым останется "непотопляемой территорией контрреволюции". Фрунзе выдвинул махновцам требование: они должны любой ценой немедленно форсировать Сиваш и спасти красные части. Крымская группа Махно форсировала семикилометровую водную полосу Сиваша, глубина которой была уже около метра. Форсирование происходило под ожесточенным артиллерийским огнем белых. Совместно с 15-й стрелецкой и 7-й кавалерийской дивизиями махновцы разгромили войска Врангеля, которые контратаковали Литовский полуостров.
В ночь на 9 ноября белые оставили перекопские укрепления, которые красные так и не смогли взять лобовым штурмом. Части Красной армии и махновцы всей массой навалились на Юшуньские укрепления. Чтобы помешать продвижению махновцев и красных, Врангель 11 ноября направил против них кавкорпус Барбовича и Кубанскую кавбригаду (4 тыс. сабель, 150 пулеметов, 30 пушек, броневики). Конница неожиданно ударила по флангу наступающих. 16-я дивизия красных не выдержала натиска и начала беспорядочно отступать. Но ситуация была спасена махновцами… Сначала они помчались на тачанках навстречу коннице белогвардейцев, а затем, молниеносно развернувшись, ударили по белым из своих 250 пулеметов. Когда белые, потеряв под сокрушительным огнем свои лучшие передовые эскадроны, повернули назад, махновская конница довершила разгром корпуса Барбовича. В бою против махновцев белые потеряли до 500 бойцов убитыми и несколько сотен пленными. Части махновцев и 2-й Конной армии вечером 11 ноября догнали разбитый корпус Барбовича около ст. Воинка. Белая конница вновь отступила под ударами махновцев. 12 ноября махновцы первыми ворвались на ст. Джанкой, а на следующий день вошли в оставленный белыми Симферополь. Враг был разбит, война закончилась.
Чтобы не раздражать большевиков, махновцы отказались от проведения запланированного на 15 ноября 1920 года очередного съезда крестьян и повстанцев в Гуляйполе, перенеся его на декабрь 1920-го. В Гуляйполе и окрестных селах большевикам не удалось создать ни ревкомов, ни ЧК, ни других властных структур. Эти попытки сразу же нейтрализовались штабом Махно, его советами на местах. Милиция и военкоматы были изгнаны из района, вместо этого были организованы отряды крестьянской самообороны и вербовочные пункты Повстанческой армии. Махновский совет, не дожидаясь подписания 4-го пункта соглашения, проводил политику утверждения независимости своего "свободного района". Специально созданная комиссия разрабатывала "Основные положения о свободном трудовом совете" и "Конституцию свободного района".
В середине ноября 1920 года большевики решили ликвидировать махновское движение как "потенциально опасное". 17 ноября Фрунзе приказал махновской Крымской группе переподчиниться командарму 4-й армии и занять район города Саки - глухой степной район, где с юга было море, а с запада Соленое озеро. Вокруг частей махновцев был размещен конный корпус. На крымских перешейках были поставлены сильные заградительные отряды.
Газета "Коммунист" (19 ноября 1920 года) в статье "Соглашение или обман" обвинила Махно в подготовке мятежа, а политотдел 4-й армии выпустил листовки "Вперед на Махно!", "Смерть махновцам!" и распространил их среди красноармейцев.
Махно понял, что нужно готовиться к ожесточенной борьбе. Батько издал секретный приказ своим маршевым ротам: быть готовыми развернуться в полки. Крымской бригаде махновцев было велено без приказа красного командования немедленно возвращаться в Гуляйполе. До 25 ноября на сторону Махно перешли 17 маршевых рот и кавалерийский дивизион красных. Командир дивизиона заявил, что красные должны напасть на Гуляйполе. Махно надеялся, что когда дойдет до вооруженного столкновения с Красной армией, красноармейцы в результате махновской пропаганды перейдут на его сторону или же откажутся нападать на своих вчерашних союзников.
С 25 ноября и в последующие дни по городам Украины продолжались аресты анархистов и махновцев. Всего за это время было арестовано около 3 тыс. анархистов. Были схвачены почти все члены секретариата "Набата", раненые махновцы, находившиеся на лечении в госпиталях.
Лидер Коминтерна Бела Кун, посетивший Гуляйполе, предложил Махно выступить против интервенции Антанты в Турции, а также быть проводником мировой революции в Азии. Такое предложение льстило Махно, но уход его армии из Украины означал потерю тыла, жизненно важной поддержки населения.
К тому же на стол Махно уже попали копия приказа о "ликвидации махновщины" и листовки "Смерть махновцам!", "Вперед на Махно!".
Разведка махновцев сообщила, что Гуляйполе постепенно окружают красные войска, перед которыми поставлена задача уничтожить штаб махновцев и лично Махно. Целый день шло собрание махновского совета и штаба, на котором были приняты "Общие положения о свободных советах", в соответствии с которыми местные советы объявлялись вполне независимыми от государства и чиновников, а руководство советов избиралось на крестьянском сходе. Махновцы пытались понять, что делать дальше. Как выход Махно предложил перейти на Кавказский фронт или в Турцию. В случае нападения красных на Гуляйполе Махно прогнозировал переход некоторых красных частей на сторону махновцев. Он мечтал, перетянув большинство соединений Красной армии на свою сторону, повести наступление на Харьков, чтобы ликвидировать большевистское государство в Украине.
Фрунзе старался сделать удар неожиданным и все свои приказы передавал по тайным каналам. Но в час ночи 26 ноября махновцы случайно перехватили приказ Фрунзе об уничтожении махновских соединений. К махновцам попал и приказ Фрунзе от 24 ноября, в котором он объявил "задачу Повстанческой армии выполненной" в связи с разгромом Врангеля, а существование самой Повстанческой армии - недопустимым. Фрунзе приказывал переформировать махновские части в соединения Красной армии, разрушив старую "свободную" структуру. Армии Махно приказывали влиться в состав 4-й советской армии, управление и штаб Повстанческой армии в соответствии с приказом ликвидировались, а его состав переходил в запасные части. Уже этот приказ фактически объявлял Повстанческую армию вне закона. А за день до этого Фрунзе издал приказ о немедленной передислокации армии Махно на Кавказский фронт для проведения операций против независимых Закавказских республик. Этих приказов махновский штаб не получил. Они должны были стать поводом для того, чтобы привлечь Махно к ответственности за их невыполнение.
Фрунзе надеялся на успех за счет численного преимущества, преимущества в вооружении и внезапности нападения. В операции против Махно Фрунзе решил задействовать огромные силы, оставшиеся после разгрома Врангеля. Соотношение сил в личном составе было доведено до 1:10 в пользу Красной армии, до 1:15 - в пушках, до 1:6 - в пулеметах; кроме того, в операцию вовлекались авиация, броневики, бронепоезда. Получить лавры победителя Фрунзе планировал, окружив махновские части двойным кольцом и уничтожив их поодиночке.
* * *
Разгром Махно должен был начаться 29 ноября, но под давлением Москвы Фрунзе ускорил события. 25 ноября он телеграфировал Ленину, что операция начнется совершенно секретно в ночь на 26 ноября, "чтобы не вызывать подозрения", приказ о передислокации махновцев он отошлет за несколько часов до начала операции, чтобы у махновцев уже не было времени на ответ. Главнокомандующий перестраховался и своего приказа так и не отослал…
25 ноября Гуляйполе было окружено 42-й дивизией, Богучарской бригадой ВЧК и Интернациональной кавалерийской бригадой. Второе кольцо окружения составляли дивизия красных курсантов, 2 полка ВОХРа, части 2-го Конного корпуса, Заволжской кавалерийской бригады и Запасной бригады.
26 ноября в два часа ночи перед началом штурма "свободного района" красным войскам зачитали приказ Фрунзе об уничтожении махновцев "за невыполнение приказа и открытое выступление против Советской власти". Но красные начали действовать неодновременно и несогласованно. Так, на махновские полки в Малом Токмаке и в Пологах было совершено нападение на несколько часов раньше, чем на махновские части в Гуляйполе. Большинство махновцев 3-го полка в с. Малый Токмак были захвачены в плен в 2 часа ночи. Их выводили из казарм и на месте расстреливали пулеметными очередями. Только командиру полка с тремя сотнями конницы удалось вырваться из окружения и добраться до Гуляйполя в 4 часа утра. В то же время в Гуляйполе услышали артиллерийскую канонаду, которая доносилась со стороны Пологов, где два часа продолжался бой красных с махновцами (500 бойцов). Несмотря на два кольца красного окружения, 200 махновцев вырвались из ловушки возле Пологов.
Разведка доложила Махно об окружении Гуляйполя. За считанные минуты батько организовал оборону села. Улицы были перекрыты телегами и баррикадами. В 7 часов утра начался артобстрел Гуляйполя и наступление на село Богучарской бригады. Махновцев в Гуляйполе было около 2 тысяч. Они несколько часов отбивали атаки красных. Впрочем, понимая, что оборона смерти подобна, Махно решается на прорыв. Он приказывает кавалерийскому дивизиону, который только вчера перешел на его сторону, показать себя в деле и выступить в авангарде прорыва. Новички показали себя блестяще: вместе с 500 махновскими всадниками они разбили Богучарскую кавалерийскую бригаду ВЧК и посеяли панику среди других красных частей, которые тут же отступили. Махновцы, узнав от пленных пароль, вечером прошли под видом частей Красной армии через заслоны второго кольца окружения.
Ночью 26 ноября кавалерийская бригада красных заняла оставленное махновцами Гуляйполе. Но остальные части 42-й дивизии и Богучарской бригады, которые окружили село, этого не знали и на рассвете 27-го начали ожесточенный штурм Гуляйполя. Перестрелка между красными частями продолжалась несколько часов, и этот "героический штурм" закончился потерями только среди красноармейцев. Махно с отрядом направился на Гришино, где столкнулся с частями 2-го Конного корпуса, попытавшегося его окружить, но безуспешно. Разбив полк красных и захватив 2 батареи, махновцы повернули на юго-запад.
Фрунзе телеграфировал своим войскам: "Преследовать Махно без остановки всеми конными частями", 2-й Конной армии - следовать на запад и уничтожить "банды" в районе Пологов, 1-й Конной - продвигаться в район Екатеринослава и закрыть Махно путь на север. Однако эти части вышли на позиции лишь через день после начала операции. Под Мелитополем повторился конфуз Гуляйполя. Плотно окруженный дивизией красных курсантов, махновскии кавалерийский полк (400 сабель) разгромил нападающих и прорвался в степь. На протяжении первых дней боев красным удалось захватить в плен или уничтожить лишь несколько частей общей численностью до 1200 человек. Несмотря на это Фрунзе телеграфировал в Центр, рапортуя о "славной победе", сообщив о том, что Махно нанесен сокрушительный удар, на что Раковский писал в Москву: "Абсолютно не разделяю взгляда командующего фронтом, якобы в Гуляйполе Махно был разбит, поскольку 300 пленных, 6 пулеметов и 2 пушки, скорее всего неисправные, вряд ли можно считать победой".
29 ноября махновскии совет принял решение уклоняться от боев со значительными силами красных и собрать Повстанческую армию воедино. На протяжении нескольких дней Махно собрал 3 тыс. сабель и, когда части 42-й дивизии и Интербригады оставили Гуляйполе, напал на село. 2 декабря, воспользовавшись туманом, махновцы ворвались в Гуляйполе и захватили в плен части мирно спавшей 42-й дивизии. После обстрела казарм махновцами среди красноармейцев началась паника, которая не дала возможности организовать сопротивление. Полторы тысячи пленных махновцы отпустили по домам, а 200 красноармейцев выразили желание перейти на сторону Махно. Комиссары и командиры бригады были расстреляны на месте. На следующий день махновцы оставили Гуляйполе и возле с. Комар встретились с остатками Крымской группы. Но вместо лучшей кавалерии и пулеметного полка к ним присоединилось несколько сотен измученных всадников. Это обстоятельство очень огорчило Махно и командиров движения.
Командир отряда "крымчан" Марченко рассказал о событиях последней недели. 22 ноября командиры махновской группы Каретник и Гавриленко были вызваны в штаб Фрунзе, где их арестовали и расстреляли. 26 ноября Крымская группа махновцев оказалась прижатой к Черному морю частями 3-го Конного корпуса, Латышской дивизии, 30-й, 31-й и 52-й дивизий. Командир 4-й армии, которому было поручено руководить операцией против махновцев, перенес ее с утра 26-го на утро 27 ноября, что дало возможность махновцам лучше оценить ситуацию. В этот же день красноармейцы получили приказ Фрунзе, который объявлял Махно врагом народа. Махновцы избрали новое командование бригадой - Марченко и Тарановского - и сгруппировались для прорыва в боевые порядки. Утром 27 ноября, когда кольцо красных начало сужаться и от их командования поступил ультиматум: немедленно сложить оружие, махновцы открыли ураганный огонь из 200 пулеметов, что вызвало среди красных панику и привело к сдаче в плен нескольких красных полков. Махновская кавалерия Крымской группы всей своей массой ударила по 7-й кавдивизии 3-го кавкорпуса, вынудив ее к бегству. По 9-й кавдивизии, находившейся рядом, махновцы огня не открывали. Бойцы этой дивизии пропустили махновцев через свои позиции, не вмешиваясь в ход сражения. Махновская группа численностью 3500 сабель при 150 тачанках с пулеметами и 40 пушках вырвалась из окружения и направилась на Перекоп.
Фрунзе приказал разместить на Крымских перешейках заградительные отряды, предупредив, что махновцы могут попытаться прорваться в Украину, и поставил главную задачу - не допустить этого. Для наблюдения за движением махновцев было выделено несколько аэропланов, и вслед за махновцами отправились 4-я и 5-я кавдивизии. Однако преследователи не особенно стремились догнать повстанческие войска и робко плелись у них на хвосте. 29-го махновцы вышли на оперативный простор Северной Таврии, ничего не зная о судьбе армии Махно. За три дня они с боями прошли 200 верст. 1 декабря 1920 года возле Томашевки Крымская группа махновцев наткнулась на мощный заслон из частей 43-й дивизии. Бой начался удачно для махновцев, они захватили в плен до тысячи красных. Но этот успех усыпил их бдительность. Вскоре они попали под перекрестные удары двух бригад 4-й дивизии и двух бригад 42-й дивизии, а также Интернациональной кавалерийской бригады. Шестикратное преимущество красных и полное окружение решили судьбу махновцев. Полторы тысячи повстанцев погибли в бою, столько же махновцев было взято в плен и расстреляно на месте. В этом бою погибла лучшая часть махновской конницы: только 300 всадников и 25 тачанок вырвались из окружения.
Махно, объединившись с остатками Крымской группы, напал на с. Комар, где стояла красная Киргизская конная бригада, набранная из киргизов, которые не знали русского языка. Операция армии Махно по разгрому бригады заняла 20 минут и прошла без единого выстрела. 500 киргизов сдались, 200 - в панике разбежались. Пленные киргизы, за исключением комиссаров и командиров, вскоре были отпущены. Возле с. Пришиб махновцы разоружили два полка 42-й дивизии, недалеко от Гуляйполя серьезно потрепали Заволжскую красную бригаду. Махновцы ворвались в Гуляйполе, где захватили в плен несколько тысяч красноармейцев. Но уже 6 декабря красные части вновь окружили Гуляйполе. Бой за село продолжался девять часов, после чего махновцы прорвали окружение и вышли к ст. Пологи, где вырвались из второго эшелона окружения. Фрунзе вызвали в Москву для объяснений провала антимахновской операции. Он пообещал до конца 1920 года уничтожить "этот гнойник", приказав своим частям наступать на махновский район, прижать Махно к Азовскому морю и уничтожить.
9 декабря на совете Повстанческой армии махновцы принимают решение делать все возможное, чтобы сохранить армию до весны 1921 года. Командующим конницей назначается Марченко, пехотой на тачанках - Петренко. Махновцы отказываются от борьбы за Гуляйполе, поскольку в этом районе им противостоит огромное количество красных частей. Вместо этого они решают идти на Бердянск - на соединение с группой Удовиченко.
Видя, что Махно сам направляется в ловушку - к побережью Азовского моря, Фрунзе решил, что удача сама идет ему в руки. Он организовывает "большой мешок" из всех сил, находящихся в его распоряжении. 100 тыс. красных против 4 тыс. махновцев. Командование операцией он поручает выпускнику академии Генштаба, командующему 4-й армией В. Лазаревичу.