Понеся большие потери в столкновениях с русскими с осени 1707 года (более 10 тыс. солдат и офицеров с начала похода, причем первый бой шведского авангарда с разведкой противника произошел уже в сентябре 1707 года в Польше, в районе Калиша (Kalisch)), шведский король рассчитывал компенсировать их привлечением вспомогательных сил и союзников – оставленного им в Польше корпуса генерала Эрнста Крассау (Ernst Detlof Krassow), отрядов польского короля Станислава I Лещинского (Stanislaw I Leszczynski, ранее воевода в Познани), крымского войска хана Девлет-Гирея II. В связи с этим движение шведов на юг и осада важнейшего в этом районе стратегического пункта – укрепленного и хорошо снабженного полкового города Полтавы, являлись естественным стремлением обеспечить операционную базу по линии реки Ворсклы. Занимая эту линию, шведы поддерживали связь с запорожцами и сохраняли возможность соединиться с подкреплениями и союзниками из Польши и Крыма.
Однако сам царь Петр, опасаясь, что действия запорожцев приведут к выступлению крымского хана, а также активизации колеблющихся польских сторонников короля Станислава I Лещинского и Карла XII, прилагал серьезные дипломатические усилия и активно руководил своими военачальниками, стремясь оставить шведов в изоляции. В течение марта-апреля он вел непрерывную переписку с Меншиковым и Шереметевым, требуя "… а наипаче тщитца каналию запорожскую и сообщникоф их искоренять", и угрожая, что "А ежели допустите и по сему не учините, тогда собою принуждены будите платить".
Следуя указаниям Меншикова, отряд из трех пехотных полков под командованием полковника Петра Яковлева (Петр Иванович Яковлев начинал службу в частях Лейб-гвардии, являлся доверенным лицом царя Петра, в феврале 1706 года в звании поручика гвардии сумел доставить указания царя командованию русской армии, блокированной шведами в Гродно, в 1708 году уже командовал драгунским полком из рекрутов, сформированным и использовавшимся для подавления восстания донских казаков во главе с "сообщниками гетмана Мазепы" атаманами Кондратием Булавиным и Игнатом Некрасовым, после чего полк был расформирован и поротно обращен на комплектование других драгунских частей, а Яковлев участвовал в Полтавской битве в качестве командира Московского драгунского полка) и драгуны дивизии генерала Григория Волконского (князь Григорий Семенович Волконский), возглавляемые бывшим компанейским полковником Игнатием (Гнатом) Галаганом (Калаганом), двинулись в апреле из Киева вниз по Днепру, атаковали укрепленные пункты запорожцев (Келеберда, Решетиловка, Переволочна, Новый и Старый Кодак (Кудак)) и по очереди разгромили их, включая Запорожскую Сечь, которая пала 14 мая (полковник Галаган вначале присоединился к шведам вместе с гетманом Мазепой, но затем, оценив положение шведской армии и ее перспективы, в декабре 1708 года перешел на царскую сторону и привел с собой отряд из 500 казаков, которые служили личной охраной Мазепы; за измену запорожские воины-волхвы ("характерники") прокляли род Галаганов до седьмого колена и записали проклятие своей кровью (имеется соответствующий документ), и хотя царь Петр вознаградил Игнатия Ивановича Галагана, сделав Прилуцким и Чигиринским полковником, но его седьмой потомок – Павел Галаган, умер в 16-летнем возрасте от тифа, не оставив наследников).
Петр, по его словам в письме Меншикову от 23 мая 1709 года: "Сего дня получили мы от вас писмо, в котором объявляете о разорении проклятого места, которое корень злу и надежда неприятелю была, что мы, с превеликою радостию услышав, господу, отмстителю злым, благодарили с стрелбою" (в другом письме, написанном в тот же день к царевичу Алексею Петровичу: "… изменничье гнездо, Запорожскую Сечь, штурмом взял и оных проклятых воров всех посек и тако весь корень отца их, Мазепы, искоренен"). Наряду с истреблением запорожцев, русские солдаты беспощадно выжигали украинские поселки и местечки, убивая их жителей так же, как и при взятии гетманской столицы – города Батурин в ноябре 1708 года. Оставшиеся в живых казаки частью укрылись в днепровских лиманах, где их продолжал преследовать Галаган; частью разбежались, начав партизанскую войну с царским ставленником, новым гетманом Иваном Скоропадским и русскими; частью вновь примкнули к шведской армии.
Польский король Станислав I Лещинский попытался выступить на помощь шведам со своей армией (по некоторым данным, ее общая численность составляла около 20 тыс. человек), однако он допустил ошибку, отказавшись от взаимодействия с корпусом генерала Эрнста Крассау, и в феврале 1709 года был разбит у Подкамня сводным русским корпусом под командованием Генриха Гольца и Михаила Голицына (пять пехотных и шесть драгунских полков – всего около 8–8,5 тыс. солдат и офицеров, не считая иррегулярных войск; позднее, в мае, фельдмаршал Гольц трижды разгромил отряд сторонников Лещинского первоначальной численностью около 6 тыс. человек, которым командовал Бобруйский староста и великий литовский гетман Ян Казимир Сапега, хотя, позднее, в октябре того же года, киевский воевода и великий коронный гетман Иосиф (Юзеф, Юрий) Потоцкий с отрядом элитной польской кавалерии, насчитывавшим 3–4 тыс. солдат и офицеров, нанес поражение под Одолянувом корпусу Гольца в составе 8 драгунских полков и Лейб-регимента князя Меншикова). В результате Заднепровский корпус царского генерал-фельдмаршал-лейтенанта Генриха Гольца, отряды польско-литовской шляхты – противников Лещинского, под командованием польского великого коронного гетмана Адама Николая Сенявского (Синявского) и литовского польного гетмана Григория Огинского (Огиньского), усиленные двумя городовыми полками украинских казаков и двумя полками драгун, а также русские части, дислоцированные в Киеве, блокировали шведский корпус генерала Эрнста Крассау и лишили его реальной возможность пробиться из Западной Польши в Левобережную Украину, на помощь королю Карлу (корпус включал один пехотный полк, пять рейтарских и драгунских полков и наемный французский конный полк, то есть должен был насчитывать 6–7 тыс. солдат и офицеров, но к февралю 1709 года, согласно донесению фельдмаршала Гольца, в этих частях оставалось всего около 4 тыс. военнослужащих). Под угрозой начала военных действий со стороны государств – будущих участников заключенного в июле 1709 года Потсдамского договора (Дания, Саксония и Пруссия), Лещинский и Крассау отвели свои войска от Львова за реку Сан к Ярославу в южной Польше, от которого до Полтавы было около 1000 километров (после Полтавской битвы Крассау вновь отступил через всю Польшу в Померанию, где в 1710 году командующим корпусом вместо него был назначен новый генерал-губернатор Висмара, Бремена и Вердена генерал Мориц Веллингк (Мауриц Веллинг, Mauritz Vellingk, родной брат участника Нарвской битвы генерала Отто Веллингка)). Соответственно, Б. Григорьев отмечает, что дислокация шести шведских полков в Польше, вместо их присоединения к главной армии, оказалась ошибкой Карла XII, так как этого было явно недостаточно, чтобы действительно контролировать ситуацию на более или менее значительной территории, а для создания видимости шведского присутствия и охраны Станислава Лещинского хватило бы и меньших сил (например, одного вербованного французского конного полка, сформированного в Познани. – П. Б.).
22 июня в шведский лагерь прибыли представители крымского хана, которые сопровождали командира легкоконного валашского полка полковника Сандула Кольца (Кольза, Sandul Kolza, Sandul Kolka) и письмоводителя королевской канцелярии Отто Клинковстрема (Otto Wilhelm Klinckowström, уже после Полтавской битвы осенью 1709 года был схвачен в Польше сторонниками саксонского курфюрста Августа II, передан русским, но сумел бежать из плена). В марте, после перехода запорожцев на сторону Карла XII, Клинковстрем был послан в Польшу для вызова Крассау и Лещинского, а Кольца – в Бендеры, для переговоров с местным сераскиром о выступлении крымских татар на стороне шведов. Однако Бендерский сераскир Юсуф-паша Силистрийский прислал ответ, что Османская империя и ее вассал – крымский хан – в войну с Россией вступать не будут до заключения специального договора со шведским королем, на что требовалось определенное время.
Как видно, теперь оказались оправданы усилия царя Петра, который в апреле-мае находился в Троицком городке под Азовом, где вроде бы организовывал сбор флота, угрожавшего турецким сухопутным и морским силам в бассейне Азовского моря, а на деле подкупал турецких чиновников. Кроме взяток, для удовлетворения претензий турок, от лица которых в Азове выступал неофициальный представитель султана в Крыму Кападжи-паша, царь разобрал 12 кораблей (в основном, галер – два новых корабля из Воронежа и десять старых, давно уже несших службу в Азове), а также отпустил большую группу мусульманских пленников, в разное время захваченных казаками. Русским послом в Турции Петром Толстым был подкуплен великий визирь Чорлулу (Черлулу) Али-паша. Всего в Стамбул было отправлено 5,5 тыс. золотых монет и собольи шкурки стоимостью 10 тыс. золотых монет. В результате султан запретил крымскому хану немедленно выступить на стороне Карла XII, а также принять в подданство запорожцев, о чем они уже просили. После этого хан обратился за помощью к сераскиру Юсуф-паше в Бендеры, но тот получил из Стамбула указания о предварительном заключении со шведским королем специального договора, требовавшего от Карла военным путем добиваться прекращения экспансии русских не только на запад, но и на юг, к границам Турции и Крыма (дипломатический курьер, отвозивший текст данного договора, появился в шведском лагере уже после Полтавской битвы).