При этом, хотя по свидетельству прусского атташе при шведской армии подполковника Давида Зильтмана шведское командование уже 3 сентября получило от русских дезертиров информацию о приготовлениях противника к нападению на корпус Левенгаупта, в шведской армии под Старишами почти окончились запасы продовольствия и фуража – хлеба солдатам не выдавали три недели. После совещания с высшим руководящим составом – Реншельдом, Пипером, Мейерфельдтом и Гилленкроком, 14 сентября король направил известие Левенгаупту о перемене операционного направления, приказав идти вслед через Пропойск или другим маршрутом прямо к Стародубу, а 15 сентября шведская армия выступила в Северскую землю (первым до рассвета 15 сентября двинулся авангард в составе 2 тыс. солдат и офицеров пехоты и 1 тыс. драгун при 6 орудиях под общим командованием генерала Андерса Лагеркруны, который в итоге заблудился и не решил поставленной перед ним задачи по овладению районом Мглин, Почеп, Стародуб, что позволило бы шведам контролировать Северскую землю Украины). Поскольку к 15 сентября курляндский корпус находился на расстоянии всего около 90–95 км от района Стариши, Татарск, и 30–35 км западнее Днепра, то А. Констам отмечает, что, долго ожидая войска Левенгаупта, Карл XII в итоге так и не нашел времени их дождаться.
По мнению В. Артамонова, роковой шаг к пропасти, обусловивший конечное поражение шведской армии во всей кампании, был сделан Карлом XII ночью 14 сентября, причем существует версия, что на это решение повлияло ложное сообщение, будто бы корпус Левенгаупта уже переправился через Днепр. Послания от короля прибыли только 16 и 17 сентября, хотя курьеры утверждали, что в пути они были сутки. Это дало основания Левенгаупту впоследствии утверждать, что фельдмаршал Реншельд специально задержал отправку почты, а задержка привела его к неверному решению продолжать путь корпуса с обозом по прежнему маршруту. С другой стороны, по информации Гилленкрока, курьер, посланный к Левенгаупту с картой, где был проложен новый маршрут для корпуса, ни с чем вернулся 19 сентября в Кричев (куда пришли 18 сентября главные силы шведской армии), поскольку вражеские войска перекрыли все промежуточные дороги.
Получив информацию ("от одного еврея"), что Могилев сожжен русскими, а район между Череей и Могилевом опустошен, Левенгаупт двинулся в направлении Шклова, чтобы там переправиться через Днепр выше по течению. Ответ Левенгаупта королю с уверениями, что он выполнит полученный приказ, хотя, вероятнее всего, будет при этом атакован большими и лучшими силами противника, один из присланных курьеров доставил обратно Карлу XII тогда, когда шведская армия уже переправилась через реку Сож.
В то же время царь Петр еще 10 сентября узнал от шпионов ("шпиков") о приближении крупного шведского отряда с обозом и решил его уничтожить (хотя замысел напасть на корпус Левенгаупта появился еще на военном совете в Мстиславле 1 сентября 1708 года). На военном совете русского командования, состоявшемся 13–14 сентября 1708 года в деревне Соболево в 35 км к югу от Смоленска, было запланировано провести для этого специальную операцию. Поскольку информация о численности шведов оказалась неточной – по показаниям перебежчиков царю передали, что противник насчитывает около 8 тыс. человек, то для данной операции был сформирован сравнительно небольшой корпус, или так называемый "летучий корволант" (фр. "corpus volant", "летучий корпус", названный так из-за своей повышенной подвижности, поскольку солдаты пехотных частей, включенных в корпус, а также артиллеристы передвигались верхом на лошадях, как и драгуны; в армии Петра I первый опыт создания основы для такого объединения имел место летом-осенью 1707 года, когда подполковник Преображенского полка Марк Кирхен получил приказ царя отправить некоторые подразделения в Польшу конным порядком (Mark Kirchen, по свидетельству Мартина Нейгебауэра, за какую-то провинность царь Петр однажды лично избил его и плюнул в лицо. – П. Б.)).
В состав корпуса вошли 10 батальонов пехоты (по 3 батальона Лейб-гвардии Преображенского и Семеновского полков (1556 и 1664 чел.), 3 батальона Ингерманландского и один батальон Астраханского полков (1610 и 319 чел.) – 5149 солдат и офицеров, а также гренадерские роты Преображенского, Ингерманландского, Нижегородского и Ростовского полков и Лейб-регимента – около 500–600 военнослужащих) – 5700 солдат и офицеров, 9 драгунских полков (Владимирский, Вятский, Невский, Нижегородский, Ростовский, Сибирский, Смоленский, Тверской, Троицкий полки) и 3 отдельных эскадрона Лейб-регимента князя Меншикова – 7792 солдата и офицера, а также 900–1300 казаков, всего около 14,5 тыс. человек, при 19 трехфунтовых и 11 двухфунтовых полковых орудиях.
По поводу численности "корволанта" генерал Левенгаупт отмечает, что в десяти батальонах четырех указанных выше элитных русских полков насчитывалось не менее 9 тыс. солдат и офицеров, что вместе с драгунами и казаками позволяет оценить общую численность "корволанта" в размере не менее 17–18 тыс. человек. В связи с этим интересна информация В. Артамонова, что, согласно показаниям русских пленных, взятых шведами под Лесной, в ходе непрерывной погони за корпусом Левенгаупта очень много лошадей пало или вышло из строя, в частности, в Преображенском полку таких было 278 голов. Поэтому, даже учитывая наличие запасных лошадей, численность "корволанта" должна была уменьшиться из-за оставшихся пешими и отставших солдат и офицеров. Вместе с тем русское командование изначально предполагало усилить "корволант" кавалерийским отрядом генерала Бауэра из 8 драгунских полков (около 5000 солдат и офицеров и 1200 казаков), располагавшимся в районе Кричева, а также пехотной дивизией генерала Николаса Вердена из 8 пехотных полков (около 7300 солдат и офицеров Каргопольского, Киевского, Копорского, Нарвского, Новгородского, Пермского, Устюжского и Ямбургского полков), сосредоточенных под Моготово, к югу от Смоленска. Учитывая соединение "корволанта" с отрядом генерала Бауэра, большинство современных событиям периодических изданий в Европе определяли численность шведов под Лесной в количестве 14 тыс. солдат и офицеров, а русских – 24 тыс., что является, вероятно, наиболее достоверной оценкой.
Установление местонахождения шведского корпуса производилось генералом Бауэром, который с 11 сентября активно высылал для этого крупные поисковые отряды из драгун и казаков. При этом Бауэр полагал, что король Карл двинется навстречу Левенгаупту, поэтому предлагал царю немедленно придать его кавалерийскому корпусу несколько пехотных полков, с которыми он всеми силами нападет на корпус Левенгаупта, уничтожит его обоз и угонит стада скота, лишив тем самым главную армию шведов возможности продолжать продвижение к Смоленску. Однако царь оставил главные силы пехоты под командованием фельдмаршала Шереметева, приказав ему 15 сентября двигаться вслед за шведской армией в направлении Кричева.
Левенгаупт, выполняя приказ короля двигаться на Пропойск (Славгород), 21–22 сентября переправился по понтонному мосту на восточный берег Днепра у Шклова, причем предварительно якобы подослал прямо в русский "корволант" в качестве проводника своего агента, который дезинформировал противника о времени и месте шведской переправы. Поэтому "корволант" двинулся к Орше (до этого уже сожженной русскими) и начал переправляться через Днепр, оказавшись на 30 км севернее шведов. Только показания местных жителей – мелкого дворянина (шляхтича) по фамилии Петрокович, который видел переправу шведов и стал новым проводником для "корволанта", позволили русскому командованию определить приблизительное местонахождение и направление движения шведского корпуса и организовать преследование. Вся эта ситуация известна только по русским источникам – из так называемой "Гистории Свейской войны", крайне тенденциозного официального труда, готовившегося уже после окончания войны под редакцией самого царя с целью прославления воинского искусства Петра I и силы русского оружия. Соответственно, совершенно невозможно ответить на вопросы, каким образом генералу Левенгаупту и его офицерам в условиях спешного продвижения по совершенно незнакомой местности удалось найти человека, который согласился выполнить самоубийственное задание, поскольку его обман все равно должен был раскрыться, а наказанием за это была смерть – шведского "агента" повесили по приказу царя. Согласно В. Артамонову, в некоторых случаях агентам приходилось вести разведывательную деятельность из страха за судьбу родных и близких, взятых в заложники, но в большинстве случаев шпионами с обеих сторон выступали местные коммерсанты из еврейских общин и местечек, которые имели обширные связи и хорошо знали местность, причем они передавали как достоверные данные, так и неверные и прямо дезинформирующие сведения. Например, Левенгаупт говорит в своих воспоминаниях, что 20 сентября к нему прибыл еврей, который добровольно сознался, что ведет разведку по заданию самого царя Петра и Меншикова, причем сообщил, что русские концентрируют свои силы в Чаусах, Горках и Романове, в непосредственной близости от Шклова.
Поэтому нам представляется более вероятным, что за агента шведов был принят ни в чем не виновный местный еврей-коммерсант, взятый просто для того, чтобы показывать дорогу, а ложная информация о движении шведского корпуса поступила от перебежчиков или пленных (как указывает В. Артамонов, в ходе преследования шведского корпуса под Шкловом, Копысью и Белицами русскими были взяты в плен 32 человека из его состава). Та же "Гистория Свейской войны" говорит о "языках" из корпуса Левенгаупта, которые допрашивались царем в селе Григорково. Перебежчики и пленные добросовестно рассказывали то, что им было известно или представлялось известным, но в большинстве случаев они были плохо информированы о планах своего командования, которые часто менялись вместе с изменениями оперативной ситуации. Хотя именно в расчете на такой случай Левенгаупт мог еще и сознательно распространять среди солдат ложные слухи о направлении движения корпуса. Выявив недостоверность полученных сведений (благодаря сообщению Петроковича), крайне подозрительный и склонный к шпиономании царь Петр немедленно решил, что в его корволанте находится подосланный шведами агент, тем более что он сам широко использовал при ведении войны агентурный метод. Следуя требованиям царя найти агента, в качестве такового, видимо, решили представить еврея-проводника, что было обычной практикой как для русских, так и для шведов, поскольку это позволяло получать с евреев деньги в качестве возмещения вреда, принесенного "шпионской" деятельностью. Например, евреи из города Вильно во время пребывания там царя Петра с 28 января по 3 февраля 1708 года "обещались … посылать от себя шпигов и в том … дали письмо" осведомлять русское командование о передвижениях шведов, но после солгали, в связи с чем на "виленских жидов" был наложен крупный денежный штраф. Шведский лейтенант Вейе указывает, что в литовском городе Оникшки были арестованы три еврея, которые шпионили против шведов и которые за такое "баловство" были оштрафованы на тысячу рейхсталеров.
Впоследствии данная ситуация получила свое развитие, утвердив царя Петра в мысли подослать реального, а не мнимого агента под видом перебежчика в шведский лагерь под Полтавой для того, чтобы спровоцировать Карла XII атаковать русскую армию.
По русским источникам следует ("Книга Марсова или Воинских дел…"), что в первых стычках с арьергардами шведов были взяты пленные, которые показали реальную численность корпуса Левенгаупта, хотя до этого разведка царя определила его состав в размере 8–10 тыс. человек. Поэтому Петр немедленно распорядился выдвинуть на направление преследования резервы: кавалерийский корпус генерала Бауэра получил приказ идти на Пропойск для соединения с главными силами "корволанта", оставив отряд бригадира Фастмана для блокирования переправ через реку Сож, а пехотная дивизия генерала Вердена – в направлении на Чаусы.
С другой стороны, перейдя через Днепр, корпус Левенгаупта стал по-прежнему медленно продвигаться в направлении к Пропойску, причем, 23 сентября Левенгаупт опять задержал войска на месте, чтобы собрать отставшие части и обоз. По информации В. Артамонова, проводник, взятый шведами в Шклове, обманул их и дважды заставил переходить через реку Реста, хотя настоящая дорога на Пропойск шла вдоль правого берега, нигде не пересекая Ресту. Все эти задержки крайне облегчали русскому командованию ведение разведки и преследование шведов.
С 23 сентября мелкие русские кавалерийские партии начали тревожить шведов, а 25 сентября царское командование окончательно убедилось, что перед ними действительно корпус Левенгаупта. Соответственно 27 сентября русский авангард – 20 эскадронов драгун и казаки, всего около 4 тыс. человек, серьезно атаковал арьергард шведов у деревни Долгий Мох (Долгие Мхи) при второй переправе через реку Реста. Подойдя к реке в районе указанной деревни около 8–9 часов утра, Левенгаупт приказал Стакельбергу обеспечить переправу корпуса силами арьергардного отряда с двумя пушками, затем отойти за Ресту и разрушить за собой мост (мельничную дамбу) через реку и прилегающую болотистую пойму, после чего препятствовать наведению мостов и переправе противника. Царскому авангарду пришлось выдвигать свою артиллерию – пять полковых двухфунтовых пушек – и под ее прикрытием с 12 до 16 часов дня предпринимать попытки пересечь реку по топкому и мелководному месту ниже дамбы по течению, что сделать русским так и не удалось. Только когда шведы отступили, русские частично восстановили мост, перевели по нему авангард, и преследование продолжилось. Шведский арьергард в составе двух батальонов Хельсингского пехотного полка и Аболандского пехотного батальона вновь вынужден был остановиться и ружейным огнем до ночи отбивать нападения противника. В то же время главные силы шведского корпуса подошли к деревне Лесная, в 12 км к северу от Пропойска, а русский "корволант" перешел Ресту по двум наведенным мостам и полностью сосредоточился в районе деревни Долгий Мох.
В. Артамонов справедливо замечает, что Левенгаупт имел возможность выиграть время, пожертвовав частью арьергарда, для чего оставить на позициях под деревней Долгий Мох два драгунских полка с артиллерией, которые могли бы надолго задержать переправу русских, а потом бросить пушки и попытаться уйти налегке вдогонку за главными силами. Именно так действовало бы русское командование, привыкшее не считаться с потерями, но генерал Левенгаупт стремился спасти всех своих людей, и тем более он не рассчитывал решить поставленную Главным командованием задачу за счет жизни своих подчиненных. Напротив, в сложившейся ситуации генерал выбрал не самый выгодный, но безукоризненный с точки зрения офицерской чести вариант лично дать бой противнику.
В связи со все возрастающей угрозой мощной вражеской атаки на марше, Левенгаупт, прислушавшись к совету генерал-квартирмейстера лейтенанта Юхана (Иоганна) Браска (Johan Brask), решил остановить войска и дать преследователям бой на позициях под Лесной, предварительно отправив к Пропойску две трети обоза (около 5 тыс. телег) в сопровождении 5–5,5 тыс. солдат и офицеров. В качестве опорного пункта, усиливавшего оборону позиции, шведами был сооружен вагенбург из повозок и фургонов, опоясавший деревню Лесная и примыкавший флангами к протекавшей в тылу позиции речке Леснянке.