Оказавшись на берегу будущей кубинской провинции Ориенте, Адмирал здесь тоже поспешил завязать контакты с местными жителями, которые, как это случалось почти повсюду при первой встрече с индейцами, сначала исчезли из своих поселений. Благодаря действиям гидов-таино, а также "щедрым ярким и звонким подаркам" Колумбу удалось расположить к себе обитателей близлежащей округи. В ответ на его расспросы он снова услышал от них рассказы о великом властелине и богатствах принадлежавшего ему королевства, которое находилось в глубине острова и называлось Кубанакан. Выдавая желаемое за действительное, Адмирал решил, что это название означало Великий Хан и что к нему необходимо было сначала направить от него посольство. Честь первыми побывать у восточного правителя выпала переводчику экспедиции Луису Торресу и моряку Родриго де Хересу в сопровождении двух индейцев. Выбранным для высокой миссии испанцам были даны королевские верительные грамоты на латинском языке, достойный короля подарок и несколько ниток стеклянных бус для обмена на путевое пропитание посольства по дороге в глубь страны и обратно. Это посольство прошло пешком несколько дней до столицы Хана, но вместо нее они обнаружили там поселение индейцев в несколько десятков хижин, над которыми главенствовал местный племенной вождь-касике. Поскольку здешние индейцы, как и другие, приняли испанцев за небожителей, по поводу их появления были устроены соответствующие торжества с передачей гостям подарков и всяческими проявлениями поклонения. Посланцы Колумба, как и он сам, были очень разочарованы результатами этой миссии - никаких признаков наличия золота кроме уже знакомых маленьких носовых подвесок посланники в Кубанакане не обнаружили. Но теперь уже и местные индейцы стали убеждать Адмирала и его спутников в том, что они действительно найдут много золота на другом недалеком острове под названием Бабеке, где тамошние жители "собирали его при свете свечей и сбивали его молотками в слитки".
Такое невероятное сообщение произвело огромное впечатление на всех испанцев, но капитана быстроходной "Пинты" Мартина Алонсо Пинсона оно толкнуло на дерзкое неповиновение и ссору с Адмиралом. Не спрашивая его разрешения, Мартин Пинсон решил захватить это золото первым для себя и тайно отплыл в направлении Бабеке (Большая Инагуа). 21 ноября Колумб выразил свое недовольство поведением Пинсона в своем дневнике, отметив при этом, что тот доставлял ему много и других неприятностей.
Тем временем дуэт "Санта-Марии" и "Ниньи" продолжал двигаться вдоль уходящего на юго-восток берега земли, которую Адмирал считал восточной оконечностью Азии.
Для такого суждения он находил поддержку в удивительно длинной протяженности берега, вблизи которого каравеллы шли уже более месяца, проделав полных 120 лиг только по открытой ими его части. Однако 5 декабря Колумб обнаружил, что знакомая береговая линия начинает довольно заметно поворачивать на юг, а затем уходить на юго-запад. Самый северо-восточный выступ Кубы, который был им тогда открыт, он назвал мысом Альфа и Омега, полагая, что именно здесь Европа и Азия ближе всего отстоят друг от друга через водные пространства Атлантики. Одновременно прямо по курсу на расстоянии всего около семи лиг появился высокий мыс, означавший начало другого острова, о котором он уже слышал от своих гидов-индейцев. Они, как он понял, называли его "Боио" или "Каниба" и испытывали огромный страх перед его жителями, которых считали агрессивными людоедами. Адмиралу хотелось изменить маршрут плавания, с тем чтобы дойти до золотоносного Бабеке, лежавшего к северо-востоку, куда уже поспешил алчный Мартин Пинсон. Но сильный встречный ветер помешал Колумбу двигаться в этом направлении, и он взял курс на близлежащий "Боио", где, как утверждали его неизбывно оптимистичные гиды-таино, он тоже мог найти много золота.
На заре 6 декабря каравеллы оказались в четырех милях от очередной красивейшей гавани, которую Адмирал назвал "Пуэрто-Мария". Отсюда же перед взглядами путешественников в разных направлениях возникли несколько мысов и остров, каждый из которых получил от Колумба новое название. Упомянутый остров и сегодня носит имя Тортуга, данное ему великим мореплавателем. Задержавшись всего на один день в другой замечательной бухте Св. Николы, под легким попутным бризом испанцы вошли в очаровавший их всех залив с впадающей в него живописной рекой. Пуэрто-де-ла-Плата, впоследствии переименованный французами в залив Мустик, вместе с окружающей эту гавань местностью, настолько напомнил Колумбу некоторые особенно живописные берега Испании, что он назвал весь новый остров Эспаньола, отдавая одновременно этим самым дань стране и ее монархам, которые сделали для него возможным осуществить свое историческое плавание.
В столь полюбившейся им гавани путешественники пробыли целых пять дней, совершая из нее походы для обследования ближайших районов и небольших островов, а также острова Тортуга. Здесь же они завязали первые знакомства с местными жителями, на которых обнаружили небольшие золотые украшения, что вновь возродило их надежды на нахождение здесь его более серьезных запасов. Вести о прибывших "с неба" людях быстро распространялись по Эспаньоле и близлежащим островам, а постепенно осмелевшие индейцы уже через несколько дней во все растущих числах стали прибывать в места стоянок испанцев. Во время пребывания на Тортуге 15 декабря на испанские каравеллы, стоявшие на якоре недалеко от берега, неожиданно нахлынул целый поток тамошних жителей во главе с их молодым вождем-касике. Колумб пригласил касике на личный ужин, а затем устроил для него почетный пушечный салют, грохот и дым которого навел страшный ужас на индейцев, никогда не видевших и не слышавших ничего подобного. Сами же испанцы были под большим впечатлением от массы тех золотых изделий, которыми был украшен молодой и стройный вождь индейцев.
Уже через несколько дней к "Санте-Марии" прибыла целая флотилия каноэ, на которых находилось около тысячи радостно возбужденных индейцев и которых сопровождало около 500 их соплеменников вплавь. Они были направлены их верховным вождем Гуаканагари с приветствиями Адмиралу, которые были ему переданы специальным посыльным вместе с великолепным поясом с крупной золотой пряжкой в форме человеческой маски и приглашением посетить этого крупного местного правителя на Эспаньоле. Наконец-то, как казалось испанцам, они приблизились к одному из источников больших богатств и к осуществлению своих мечтаний. Ведь по многочисленным рассказам индейцев именно в землях Гуаканагари добывали золото и производили из него разные украшения.
Раздумывать над таким многообещающим приглашением никто не хотел, и уже на заре следующего дня две каравеллы в радостном настроении подняли якоря и направились в короткий путь всего в несколько миль, отделявших их от столицы богатого индейского королевства в заливе Караколь. Это было 24 декабря, то есть в самый канун католического Рождества, которое испанцы рассчитывали встретить действительно по-королевски. Однако почти сразу же после отплытия наступило полное безветрие, и в течение всего дневного времени каравеллы практически дрейфовали на одном месте. С наступлением вечера вся команда, утомленная празднеством с индейцами предшествующей ночью и убаюканная спокойным покачиванием попавших в полный штиль кораблей, разбрелась на ночлег. Сам Адмирал не смог устоять перед усталостью двух предшествующих бессонных ночей и отправился отдыхать в свою каюту. Даже рулевой не выдержал охватившего его переутомления и, передав руль маленькому юнге, отправился спать вместе с остальными товарищами по вахте.
Со стороны рулевого это было грубейшим нарушением приказа Адмирала на все плавание никогда и ни при каких условиях не передавать управление кораблей мальчикам-юнгам. Сейчас же в середине тропической ночи "Санта-Мария", слегка покачиваясь на мягких водах штиля, дрейфовала под управлением маленького мальчика-ученика. Всего за день до этого Колумб посылал к Гуаканагари лодки с первым посольством, и когда его люди вернулись, он получил полную информацию о скалистых отмелях на этом маршруте и о том, как их можно безопасно обойти. Даже теперь на расстоянии от них в целую лигу и несмотря на темноту можно было слышать большой шум разбивающихся о скалы волн. Несомая течением "Санта-Мария" так мягко легла на одну из них, что это было почти незаметно. Это произошло ровно в полночь. Управлявший каравеллой мальчик, почувствовав, что руль уперся в грунт и услышав шум моря, начал громко кричать, сообщая о случившейся аварии.
Первым на палубе появился сам Адмирал, который тут же приказал ответственному за вахту Хуану де Ла Коса вместе с его людьми спустить шлюпку и опустить с кормы каравеллы якорь, с тем чтобы поднять севший на коралловый риф ее нос и попытаться таким образом спасти корабль от гибели. Де Ла Коса вместе со многими другими бросился в шлюпку, но вместо того, чтобы заниматься кормовым якорем, он направил ее в сторону стоявшей на расстоянии в пол-лиги от них "Ниньи", на которой рассчитывал найти спасенье. Колумб просто не мог поверить, что его люди во главе с самим командующим каравеллой оказались настоящими трусами и бросили ее вместе с ним и остальным экипажем на произвол судьбы. С каждой проходящей минутой опасность возрастала, поскольку волны поднимали каравеллу все выше и выше на острые кораллы рифа, проделывая все больше отверстий в ее днище и разворачивая ее все шире бортом в сторону открытого моря. Не видя в этой ситуации другого выхода для спасения "Санта-Марии", Адмирал приказывает отпилить ее главную мачту и облегчить ее трюм, чтобы вызвать ее возможное сползание по рифу в море. Однако этот маневр не удался, и каравелла, подталкиваемая неутомимыми волнами, оказалась на еще большей мели, беспомощно лежа на одном борту с палубой развернутой к постоянно наступавшему морю.
Со времени начала аварии прошел примерно час, когда у гибнущей каравеллы появилась шлюпка с "Ниньи", которую ее командир Висенте Пинсон направил на помощь Адмиралу, когда узнал о происшествии от прибывших для спасения на его каравелле людей во главе с де Ла Коса Принципиальный и верный долгу Висенте отказал этим трусам с "Санта-Марии", призвал их вернуться к ней, а сам послал к месту аварии собственную лодку. Однако к этому моменту драгоценное время было уже потеряно, севшей на риф каравелле помочь было уже нельзя, и Колумб принимает решение спасать оставшуюся на ней команду в ожидании утра, когда он рассчитывал попытаться снова вытащить ее на воду и выгрузить находившийся на ней груз. С наступлением рассвета Адмирал направляет лодку в залив Караколь, чтобы сообщить ожидавшему его прибытия Гуаканагари о произошедшей катастрофе. Услышав о постигшем Колумба несчастье, как ему сообщили, гостеприимный вождь индейцев просто расплакался и тут же во главе своих многочисленных людей с большими каноэ отплыл для оказания помощи испанцам в их большой беде. Но даже с участием множества индейцев новые попытки снять каравеллу с рифа в воду оказались безуспешными. Вместе со своими братьями и другими родственниками Гуаканагари неустанно трудился над разгрузкой трюма и переносом вещей на берег, строго следя при этом за тем, чтобы ничто не пропало. При всем этом спасти удалось лишь часть оборудования, некоторое продовольствие и товар, предназначенный для торгового обмена.
Колумб был до глубины души тронут удивительно благожелательным отношением индейцев и их бескорыстной помощью, оказанной испанцам в столь большой беде. Он был особенно признателен их вождю Гуаканагари, предложившему Адмиралу в порядке утешения взять все, чем он располагал. Генуэзец проникся к этому человеку искренним уважением, и между ними установилась близкая дружеская связь. В своих дневниковых записях, посвященных данному событию, Колумб не скупится на слова, воздавая дань благородству, щедрости и моральной чистоте этих людей. В ходе обмена взаимными визитами и подарками индейцы получили немало так нравившихся им европейских безделушек, их вождю были подарены испанские одежды, а "небожители" впервые оказались владельцами столь давно ожидаемыми крупными изделиями из золота. По заверениям индейцев и самого Гуаканагари, на их острове было много золота, которое добывалось в центре его территории.
Как человек глубоко верующий, Адмирал, много размышлявший над тем, почему по божьему промыслу, как он считал, катастрофа, постигшая "Санта-Марию", произошла именно в этих местах и именно в день Рождества Христова. Он наконец пришел к выводу, что Всевышний хотел тем самым ему сообщить, что он должен именно здесь основать первое испанское поселение и что материал, оставшийся от его погибшего флагмана, должен послужить для строительства такого укрепленного поселения. "Наш Господь, - записывает глава экспедиции в своем дневнике, - сделал так, чтобы корабль сел на мель в этом месте, с целью возведения на нем поселения". К этому его очень настойчиво призывал и сам Гуаканагари, который видел в присутствии на собственной земле могущественных союзников залог своего успеха в постоянной борьбе с многочисленными местными врагами. С учетом всех рассуждений и обстоятельств, в том числе явной перегруженности "Ниньи" двумя экипажами, Колумб отдает распоряжение построить укрепленное поселение под названием "Вилья Навидад", или "Город Рождества", то есть в честь дня, когда произошло столь знаковое событие.
Первое и очень скромное европейское поселение во вновь открытых землях было воздвигнуто очень быстро и в основном на материалах остова адмиральской капитаны. Желающих остаться в новом поселении оказалось больше, чем было нужно, поскольку большинство добровольцев, убедившись в наличии в этих краях золота, рассчитывали здесь немало разбогатеть и впоследствии вернуться со своим богатством в Испанию. Всего в Навидад остался 21 человек во главе с другом Колумба Диего де Арана. Для его укрепления в поселке были построены башня и форт, а вокруг него в соответствии со средневековым обычаем вырыли ров. Адмирал позаботился и о том, чтобы у остающихся в Навидад людей были хлеб и вино на протяжении целого года, чтобы в их распоряжении имелись семена для посева зерновых, чтобы среди них были специалисты различных особенно нужных профессий - плотник, бондарь, кузнец, пушкарь и другие, то есть все то, что могло максимально удовлетворить насущные потребности новоселов далеко от цивилизации на время его отсутствия. Одновременно с этим Адмирал принял решение вернуться в Испанию, чтобы доложить монархам о его успешном открытии Индий и поскорее вернуться в новые земли для продолжения их исследований и нахождения их новых богатств.
27 декабря Гуаканагари и несколько его родственников вновь посетили Колумба и снова вручили ему золотые подарки Вождь индейцев не хотел отъезда Адмирала и стремился задержать его отплытие обещаниями золота, которое должны были через какое-то время по его просьбе доставить из центра страны. Но поскольку решение Колумба поменять было нельзя, он просил его взять с собой одного из своих братьев и одного другого родственника. Адмирал обещал подумать над этой просьбой своего нового друга. Во время этой встречи прибыли индейцы, которые сообщили испанцам, что в устье одной из рек на побережье острова появилась другая каравелла - это была тайно исчезнувшая в поисках золота "Пинта" Мартина Пинсона. Гуаканагари тут же распорядился послать за ней одно из своих быстроходных каноэ. Теперь усиленный экипаж "Ниньи" начал готовиться к отплытию в Испанию, проводя необходимые ремонтные работы на каравелле, а также запасаясь питьевой водой, дровами, продуктами и образцами местной флоры и фауны.
30 декабря в разгар одного из прощальных празднеств один из прибывших индейцев сообщил Колумбу, что два дня назад он сошел с каравеллы "Пинта" к востоку от места проходившей встречи - Мартин Пинсон, видимо, хотел вернуться под крыло Адмирала, что последнего очень обрадовало. Начатый праздник прощания был продолжен. Колумб решил отблагодарить Гуаканагари действительно ценным подарком, передав ему снятые с себя изящное ожерелье, очень красивую нить бус, давно понравившееся индейскому вождю серебряное кольцо и, наконец, великолепную пурпурную плащ-накидку, которые он собственными руками надел на своего друга. Вслед за этим ему были преподнесены также совершенно новые цветные котурны. Гуаканагари пришел в невероятный восторг от таких ярких и нарядных вещей и не остался в долгу. По его сигналу два вождя других местных племен преподнесли Адмиралу две больших пластины из чистого золота. Обе стороны остались очень довольны друг другом.
Последний день уходившего исторического 1492 года и 1 января нового, 1493 года были посвящены оставшимся приготовлениям к отплытию и инструкциям остающимся в Навидад людям. Им поручались среди прочего проведение тщательного исследования территории острова в целях поиска и сбора золота и других возможных драгоценностей, организация сельскохозяйственных работ для выращивания культур в целях самообеспечения продуктами питания, поддержание самых дружеских отношений с местными жителями и оказание им помощи в борьбе с их потенциальными врагами из других племен. Но бурное море, которое мешало части индейцев, направлявшихся с Адмиралом в Испанию, прибыть на каравеллу, вместе с неблагоприятной для выхода в плавание погодой задержали отплытие до 4 января. За это время Гуаканагари снова увиделся с Колумбом и получил от него в качестве прощального подарка его собственную рубашку. На восходе солнца 4 января одинокая "Нинья" подняла якорь и через уже освоенные отмели стала пробираться на выход в открытое море, направляясь в обратный путь в Испанию. Адмирал был полон решимости пройти вдоль побережья Эспаньолы до самого конца на восток, чтобы убедиться в ее протяженности, и все еще надеясь на воссоединение с Мартином Пинсоном, каравелла которого по сообщениям индейцев должна была быть уже где-то не так далеко в том же направлении.
В свой первый день каравелла двигалась с легким бризом вдоль большого числа рифов, отделявших ее от береговой полосы, и целого ряда мелких островов, на некоторых из которых она делала короткие остановки для ознакомления с ними. Рифы вызывали беспокойство и требовали к себе постоянного внимания. На третий день пути следивший за отмелями с мачты матрос сообщил о шедшей им навстречу "Пинте". Вскоре обе каравеллы повстречались, и поднявшийся на борт к Адмиралу Мартин Пинсон поведал ему о своей версии тайного ухода на Бабеке и о том, что произошло за три недели его отсутствия. По его словам, он будто бы хотел проверить рассказы индейцев о золоте на этом острове, но побывав там убедился, что все это были небылицы. Затем он вышел к берегу Эспаньолы и исследовал его, а по пути направил экспедицию в глубь острова, где было обнаружено много золота. Вскоре после этого он услышал от индейцев о крушении одной из каравелл и сразу же направился на помощь Адмиралу. Хотя Колумб приветствовал возвращение Мартина Пинсона, что к тому же делало совместное плавание через Атлантику более надежным, в своем дневнике он отнесся к рассказу капитана "Пинты" с немалым неверием. Теперь обе каравеллы шли вместе и в течение последующих 12 дней продолжали двигаться на восток, обследуя побережье острова. 18 января они вышли из залива Самана - последнего пристанища на Эспаньоле и двинулись в просторы широкой Атлантики.