Здесь необходимо заметить, что русская княгиня Гида Гаральдовна, жена князя Владимира Мономаха, прибыла в Святой Град в год его захвата крестоносцами и, совершив паломничество к Гробу Господню, в том же 1099 году скончалась в Иерусалиме. Место её погребения неизвестно, но память о её паломническом подвиге останется навсегда с нами, тем более что она первая из известных нам русских паломниц завершила свой жизненный путь в Святой Земле. В этой связи справедливо будет обратиться к размышлению А.В. Назаренко о женском древнерусском паломничестве: "Вряд ли уместно сомневаться, что практика женских паломничеств в Святую Землю в древнерусской княжеской среде была значительно шире, чем наши скудные сведения о ней".
В самом начале XII века совершил путешествие к святым местам Православного Востока выдающийся древнерусский писатель-паломник игумен Даниил, родоначальник жанра хождений в отечественной литературе. Игумен Даниил во время своего паломнического путешествия, которое он осуществил в 1106–1107 годах, посетил Константинополь, малоазийские и средиземноморские города, греческие острова и Святую Землю. Вместе со своими спутниками он присутствовал на нисхождении святого благодатного огня в Великую субботу 1107 года. Своё паломничество он впервые в древнерусской литературе описал во всемирно известном произведении "Житие и хождение Даниила Русской Земли игумена", о чём уже упоминалось ранее.
О массовости паломничества в середине XII века свидетельствуют также некоторые вопросы иеромонаха Кирика святителю Нифонту, епископу Новгородскому, о духовной пользе паломничества в Святую Землю, содержащиеся в "Вопрошании Кирика", которое входит в состав Новгородской (или Климентовской) Кормчей книги. Иеромонах Кирик спрашивает владыку: "Если идут в странствие в Иерусалим к Святым, то я (некоторым) запрещаю, не велю идти, велю этому человеку быть здесь добродетельным. Владыка, грешу ли я, приказав подобное?" На этот вопрос святитель Нифонт отвечает: "Ты делаешь очень хорошо: для того (этот человек) идет, чтобы, всюду путешествуя, есть и пить. Ты же такое зло запрещай". Далее следует указание о тех, кто поклялся отправиться к святым местам: "Тех, кто поклялся пойти в Иерусалим, подвергай епитимьи, ибо такая клятва губит эту (нашу) землю".
Исследователи, рассматривающие историю Русской Православной Церкви и историю Древней Руси домонгольского периода, по-разному оценивают диалог иеромонаха Кирика и святителя Нифонта. Во-первых, все историки сходятся в том, что сам факт запрета паломничества со стороны святителя Нифонта говорит о массовости этого явления в середине XII века. Во-вторых, учёные обращают внимание на то, что такой запрет не единичный факт в истории Церкви, это случалось и раньше, и позже в России, а также в других странах, о чём мы упоминали ранее.
В постановке вопроса иеромонаха Кирика ("не велю идти, велю этому человеку быть здесь добродетельным") кроется важная богословская проблема, связанная с паломничеством. Суть её заключается в том, что нельзя понять равна ли степень благочестия и добродетельности во время присутствия на богослужении в своем приходском храме степени благочестия во время почитания Спасителя в Святой Земле? На осторожный вопрос иеромонаха Кирика святитель Нифонт отвечает однозначно, но при этом приводит, на наш взгляд, не совсем убедительную аргументацию, в которой он возражает против разгульной формы осуществления паломничества, имея в виду, возможно, объединения или дружины калик перехожих, но не отвечает на поставленный вопрос по существу. Неубедительный ответ вызвал в историографии самые разноречивые мнения, среди которых можно выделить наиболее характерные. Например, паломничество отнимало от обычных занятий массу рабочих рук и тем самым вредило обществу; странники-богомольцы оставляли жён, детей и родителей на произвол судьбы и тем самым разрушали семьи. С паломничеством связывали и ухудшение криминальной обстановки в Древнерусском государстве, имея в виду бродячие ватаги странников, создаваемые под предлогом хождения на богомолье.
А.В. Карташёв считал, что "дорога к Иерусалиму стала казаться русским людям настолько проторенной, что по разным поводам давали зачастую обет сходить в Святой Город, а для большего обязательства связывали себя клятвой". В этой связи интересно привести рассуждение А.В. Назаренко: "За что велел налагать "опитимью" святитель Нифонт? Вряд ли за само намерение отправиться к святым местам. Следовательно, паломничество рассматривалось в народе как средство покаяния, которое владыка призвал заменить более обычной епитимьей. <…> Далее, что за "рота" (клятва) имеется в виду? Данный по тем или иным причинам (например, в благодарность за исцеление или, как сказано, в знак покаяния) молитвенный обет паломничества к святым местам? Едва ли. Скорее всего, под "ротой" здесь следует понимать ту взаимную клятву, которая обычно скрепляла более или менее большие группы людей, отправляющихся в дальний и опасный путь, превращая их в сплоченные коллективы – "дружины" вроде той, о какой упоминает игумен Даниил, говоря о своих спутниках. Эта "рота" хорошо описана в былине о "Сорока каликах со каликою", где члены братчины "калик перехожих" перед отправлением в путь дают "заповеди" взаимопомощи и полного подчинения "атаману". <…> Именно такие, спаянные "заповедью" "дружины", члены которых на годы бросали на родине семьи и хозяйства, и вызывали раздражение святителя Нифонта Новгородского…".
Святитель Нифонт мог знать о каликах перехожих не понаслышке, а наблюдать их воочию: возможно, что он сам совершил паломничество в Византию. Вот что об этом пишет митрополит Макарий (Булгаков): ".Нифонт мог действовать и по приязни к грекам, которую мог приобресть во время своего пребывания в Греции, и особенно в Константинополе, о чём дают повод догадываться некоторые его ответы Кирику".
Правда, здесь надо оговориться, что никаких документальных известий о паломничестве святителя Нифонта, епископа Новгородского, в Константинополь или ещё куда-либо пока не найдено.
Однако вернемся к существу вопроса, заданного иеромонахом Кириком. Наиболее верной представляется точка зрения А.Е. Мусина, что "кроме пастырской заботы о духовной жизни самих паломников подобный запрет массовых хождений имел своей целью внутреннее укрепление местной церковной общины и способствовал предупреждению суеверий, связанных с предпочтительностью молитвы в святом месте перед богослужением в приходском храме". Подобные запреты все же не остановили русских людей того времени, и они продолжали совершать путешествия в Святую Землю, что доказывает дальнейшая история паломничества Древней Руси.
Династические связи с Византийским Императорским Домом имели большое значение в жизни князей Древней Руси и способствовали путешествиям в Константинополь, особенно с целью заключения брачных союзов. Княжеские свадебные посольства отправлялись в Константинополь с невестами и за невестами и состояли, конечно же, из большого количества людей как знатного, так и незнатного происхождения, но их объединяло одно – все они могли поклониться великим святыням христианского мира в столице Византийской империи.
В конце 60-х – начале 70-х годов XII века, точная дата нам неизвестна, вместе со своими родственниками и духовными детьми, преподобная Евфросиния Полоцкая уже на склоне лет совершила паломническое путешествие в Константинополь и Иерусалим. На пути в Святую Землю преподобная Евфросиния встретилась с византийским императором Мануилом I Комнином, шедшим во главе своего войска против венгров, и получила аудиенцию, во время которой имела долгую беседу с василевсом. Добравшись до Царьграда, она вместе со своими спутниками получила благословение Константинопольского Патриарха Луки Хрисоверга, помолилась в храме Святой Софии, поклонилась царьградским святыням, посетила могилы отца и других своих родственников и продолжила свой путь в Святую Землю. Достигнув Иерусалима, преподобная Евфросиния "поклонилась живоносному Гробу Христову, потом поставила при Гробе золотое кадило и принесла многие дары Церкви Иерусалимской и Патриарху. Блаженная Евфросиния обошла и прочие достославные места в окрестностях Иерусалима; поклонившись святыням с великим умилением, Евфросиния поселилась в монастыре, называвшемся Русским и находившемся при церкви, выстроенной в честь и славу Пресвятой Богородицы". Вскоре она тяжело заболела и в мае 1173 года скончалась в Иерусалиме.
В житии преподобной Евфросинии упоминается очень важное для паломнической темы обстоятельство: во время своего пребывания в Иерусалиме она жила "в монастыре, называвшемся Русским и находившемся при церкви, выстроенной в честь и славу Пресвятой Богородицы". Перед нами единственное известное упоминание о существовании в домонгольский период русского монастыря в Святой Земле. Игумен Даниил, который тщательно отразил в своём "Хождении" храмы и монастыри Иерусалима, не мог не упомянуть о русской обители. Значит, во время его пребывания на Святой Земле, в начале XII века, русского монастыря в Святом Граде не было. Таким образом, вслед за созданием русского монастыря Ксилургу в середине XI столетия на Афоне, в Иерусалиме к середине XII века также возникает русский монастырь в честь Пресвятой Богородицы. Наверняка этот монастырь имел связи с Киевской Русью и был достаточно большим, если преподобная Евфросиния и её окружение смогли в нём остановиться. Обитель вряд ли сохранилась после падения крестоносных государств и захвата Иерусалима в 1187 году войсками султана Салах ад-Дина. Может быть, именно из-за недолгого существования монастыря о нём нет упоминания в других источниках. Как бы там ни было, наличие в Иерусалиме русского монастыря Пресвятой Богородицы в середине XII века говорит о том, что в Святой Земле возможно существовала инфраструктура по приёму паломников, прибывавших из Древней Руси.
В 1200 году Константинополь посетил сын новгородского воеводы Добрыня Ядрейкович, ставший впоследствии святителем Антонием, архиепископом Новгородским. Вернувшись из паломничества, он написал замечательный труд – "Сказание о святых местах и чудотворных иконах и иных чудесных вещах в Царьграде". Юноша из знатной новгородской семьи был отправлен в Константинополь не только на богомолье – он должен был приобрести цареградские святыни и ознакомиться с особенностями греческого богослужения. Надо отдать должное энергии и предприимчивости Добрыни – он привёз с собой бесценные христианские святыни, которые потом многие столетия хранились в новгородском соборе Святой Софии.
Святитель Антоний в своём "Сказании о Царьграде" не обошёл вниманием русских людей, оказавшихся в столице Византии, в том числе и паломников. При перечислении святынь Константинополя он написал о замечательном русском священнике-паломнике: "<…> на уболе святого Георгия святый Леонтий, поп русин, лежит в теле: велик человек; той бо Леонтий трижды во Иерусалим пеш ходил". Святитель Антоний доносит до нас важнейшие сведения о паломнике, священнике из Руси, который пешком три раза ходил на богомолье в Святую Землю. Мы не знаем, когда он путешествовал, но до нас дошло его имя – Леонтий. Этот русский священник, безусловно, совершил паломнический подвиг, высоко оценённый его современниками-христианами в Константинополе.
О русском паломничестве через Константинополь в Святую Землю и обратно автор сказания написал следующее: "Всякий же рускы, кто ни идёт в Иерусалим или из Иерусалима, то туто по все дни едят…". Святитель Антоний имел в виду нагорный монастырь Пресвятой Богородицы в Пере, по уставу которого каждому пришельцу полагались в дар хлеб, суп и чаша вина. По-видимому, простые русские паломники XII века находили там приют и кров; это предположение оправдано тем, что в этом месте стоял русский храм и была русская колония. В связи с этим следующие слова святителя Антония представляются важным свидетельством: "…во Испигасе, дне, русском городе". Автор и ранее в тексте употреблял слово "дне" в значении "внизу", в этом же случае имеется в виду низменная часть за Золотым Рогом, т. е. собственно Галата. Таким образом, русская колония в Галате в конце XII века была настолько велика, что Галату называли "русским городом".