Но несмотря ни на что Дедилов жил и даже снабжал Москву хлебом. Осенью 1654 г. от морового поветрия в Дедилове умерло 266 человек. Потихоньку приходили в негодность крепость и тяжелое вооружение, на ремонт его денег уже не находилось, так как Дедилов уже становился глубоким тылом. Но важность Дедилова не спадала, а даже повышалась из-за добычи железной руды на которой работали и Тульские и Каширские заводы. К Тульскому оружейному заводу было приписано 3562 души крестьян, из них 1156 дедиловских.
В это же время в 1661 году правительство активно проводило политику по заселению Тульских украин выходцами из Малороссии (Украины). Запорожские казаки попадали в плен и их сначала держали на работах, а затем уравнивали в правах с местными жителями и давали землю, и если через некоторое время на эти земли нападали запорожские казаки, то в едином строю против них выступали как русские ратные люди, так и запорожские казаки осевшие на русских землях.
Наступило лето 1666 года. Под Тулой встал лагерем Василий Ус, будущий сподвижник Степана Разина, с большим отрядом, который ежедневно увеличивался за счет бежавших к нему крестьян и казаков. Василий Ус со своими людьми шел в Москву наниматься на службу к царю и чтобы их использовали в войне с Литвой, но царь испугался такой самодеятельности и отказал в приеме на службу и приказал всем вернуться по своим местам, а крепостным крестьянам к своим помещикам, но вырвавшись из рабства крестьяне не хотели туда возвращаться по крайней мере добровольно и тогда царь бросил на них войска. Подробнее об этом периоде читайте в статье "Развитие промышленности и классовая борьба в Дедиловском уезде в XVII веке".
В конце 60-х годов царское правительство делает попытку закрепостить Дедиловских казаков, охранявших крепость, и заставить насильно их копать руду. Как свидетельствуют документы, из этой затеи ничего не вышло, но сегодня мы имеем десятки фамилий казаков Луговой и Дергелевской сотен, которые упоминаются в этих списках и их потомки могут себя с гордостью называть казаками и начать писать свою славную родословную. А если посмотреть список фамилий в росписях и фамилии людей сегодня населяющих бывший город Дедилов, а ныне деревни Дедилово, Жилая, Пушкари, Кочетовка, то без труда можно увидеть, что почти все казачьи роды выжили и живут на тех же самых местах куда в 1552 году поставил их царь Иван Грозный Русскую землю сторожить, а сколько еще представителей этих родов разошлось по всей России. В 1678 году в Дедилове состояло на сторожевой и полковой службе 358 казаков.
И это почитай последнее упоминание о казаках в городе Дедилове. Куда же они подевались? А просто расказачивание не Свердлов придумал, им баловались еще раньше наши цари в своих политических интересах. После восстания Степана Разина, правительство решило шабутной казачий народ подальше от столицы отодвинуть, на Белгородскую черту и ниже, но много казаков еще оставалось на своих прежних местах и по разным причинам одни не могли, другие не хотели уходить с насиженных мест, третьи были заняты важными делами имеющими государственное значение. И правительство поступило очень просто, в XVII веке переименовало их в пашенных солдат и лишило всяческих казачьих символов и прав, но от смены названия не изменилась душа казачья. Все сохранили казаки и традиции и обычаи и уклад жизненный и самым почетным в наших краях была и будет служба воинская и ратные подвиги. Всячески над казаками в наших краях экспериментировали, но единственное на что никто не решился, так это сделать из казаков крепостных, они всегда были вольными.
До 1797 года Дедилово считалось городом. Когда оно было возведено в степень города определить нет возможности, но в грамоте патриарха Филарета Никитича в 1662 году в числе городов Тульского края назывался Дедилов. В 1708 году Дедилов как город вошел в состав Тульской провинции Московской губернии. (А в 177_ году он утратил сие звание, а в степень уездного города возведен Богородицк.) Дедилов стал безуездным городом, а потом в 1797 году обращен в казенную волость с причислением к Богородицкому уезду. В церковном отношении Дедилов до 1622 года находился в ведении Pязанской епархии, с того же времени до открытия Тульской епархии причислялся к Коломенской (?) кафедре. В настоящее время в Дедилове 5246 жителей, для коих имеется четыре церкви с выделенными для них приходами (34).
Дедилов – ныне Дедилова слобода Тульской губернии (Богородицкого уезда) – древний Дедославль, упоминаемый летописью в походах князя Святослава и где в 1147 г. Черниговские князья Давидовичи созывали вече Вятичей, расположен на юго-востоке от Тулы на р. Шиворони, приток Упы. Стратегическое значение Дедилова на степной окраине Московского государства в XVI и XVII столетии будет понятно, если вспомнить, что здесь пролегал главнейший путь татарских вторжений в Московские пределы, а именно так называемый Муравский шлях. Водораздел Днепровского и Донского бассейнов, по которому проходит этот шлях являлся естественной дорогой крымцев в русские украйны. Он шел от Крымской перекопи до Тулы между верховьями множества рек и речек этих бассейнов, не пересекая почти ни одной из них. У Ливен на р. Сосне была переправа; отсюда Муравский шлях доходил до Тулы, оставляя с западной стороны около себя реки: Ливну, приток Сосны, Любовшу, впадаюую в приток Сосны-Труды, Зушу, притоу Оки, Плаву и Солову, впадающие в приток Оки – Упу. С восточной дороги от шляха оставались реки Воргол и Меча, притоки Сосны, и Упа. Через Упу переправлялись у Костомарова брода против Дедилова, затем переходили через реки Шат и Шиворонь, притоки Упы и подходили к засеке возле Тулы. Столь важное военное значение Дедилова было оценено ее при Царе Иване Васильевиче Грозном, при котором сторожевая и станичная служба на степной окраине получила правильную организацию. В 1553 году царскими воеводами, князьями Щенятьевым и Курбским построена была близ старого Дедиловского городища на правом берегу реки Шиворони дубовая крепость, а в следующем 1554 году князь Жижемский выстроил здесь же новый город Дедилов. С этих пор здесь, для охранения важной переправы через р. Упу, обыкновенно стояла сторожевая рать; сюда же приходили и сборные войска во время походов на юг, против Татар и Литвы. Из других исторических фактов, касательно Дедилова, отметим, что в 1607 году здесь был разбит князь Масальский от кн. Телятьевского, но вскоре самый Дедилов был взят царскими войсками и мятежники были рассеяны. При Петре Великом Московско-Воронежский тракт на Азов пролегал из Тулы на Дедилов, не терявший еще в то время своего военного значения. В 1777 г. при открытии Тульского наместничества Дедилов остался безуездным городом, а в 1797 году обращен в казенную волость. Близ Дедилова добывалась издавна железная руда из копей при речке Олень.
Со 2-й половины XVI века степная охрана Московского государства имела уже двойной ряд укрепленных городов. Переднюю линию укреплений, за которыми сейчас же лежала степь, составляли Алатырь, Данков, Епифань, Пронск, Михайлов, Дедилов, Новосиль, Мценск, Орел, Новгород-Северский, Рыльск, Путивль; заднюю: Рязань, Кашира, Тула, Серпухов и Звенигород. Все эти города связаны были общей задачей оберегать от степняков путь к Москве, и воеводы их часто пересылались между собой вестовыми письмами, извещавшими о приближении опасности. Важной стратегической базой для этих оборонительных пунктов была полоса лесных засек, простиравшаяся почти непрерывными звеньями через Тамбовские, Рязанские, Тульские и Калужские края, замыкаясь в промежутках, между лесами, укрепленными чертами в виде валов, рвов и надолб…