79 году в сентябре писали к Государю Царю и Великому Князю Ивану Васильевичу всея Руси в Слободу… Да к ним же писал с Тулы Борис Жулебин: писал де к нему с Дедилова Булгак Извольской, а к нему де писал с Соловы Иван Морозов, что идут к Туле царь и царевичи.
И государь с сыном своим с царевичем со князем Иваном Ивановичем из Слободы пошел против крымского царя сентября в 16 день искати прямова дела (39, стр.179).
1571 г. на г. Дедилов крымцы не нападали… Дети бояр и конные казаки из Дедилова отозваны назад на Оку на основную линию обороны (31, стр.171).
В октябре 1571 г. по государеву указу, князья Воротынский с товарищами приговорили жечь степь; определили, из которых украинских городов и в какую пору по каким местам, к которым урочищам, до каких мест, скольким станицам и по скольку человек в станице ездить на поле и жечь его. Жечь поле определено осенью, в октябре или ноябре по заморзкам, как на поле трава сильно посохнет, снегов не дожидаясь, а дождавшись сухой и ветренной погоды, чтоб ветер был от государевых украинских городов на польскую (степную) сторону; не зажигать травы вблизи украинских городов, вблизи лесов или лесных засек и всяких крепостей, которые наделаны от проходу воинских частей. Станицы для зажжения степи должны были выезжать из городов Мещеры, Донкова, Дедилова, Кропивны, Новосиля, Мценска, Орла, Рыльска и Путивля (3).
В августе 1572 г. повторил вторжение и мимо Дедилова прошел до Серпухова.
1573 (7081) г.
А в сход по вестям быти:…
Большой полк с Тулы, да с Донкова, да з Дедилова (39, стр.214).
В 1574 году назначен был новый начальник над сторожевою и станичною службой боярин Никита Романович Юрьев. По челобитью польских (степных) месячных сторожей бояре приговорили: в Шацке, Рязском, Донкове, Епифани, Дедилове, Кропивне, Новосиле и Орле казаков, которые сторожат месячную сторожу, поместьем и денежным жалованием поверстать; придать к старому их поместью к 20 четвертям еще 30 четвертей человеку, а денежного жалования приговорили им дать в третий год по три рубля человеку для сторожевой службы, чтоб им беспокойными не быть, а быть у них по два коня добрых или к коню мерин добрый (3).
Что касается границ станиц разъездов… тульские – ко Мжу и Коломаку на Моравский шлях (дорогу) (3).
1574 (7082) г. л.116
Того же лета под осень приходили татаровя крымские и ногайские на рязанские места и ходили за ними воеводы с Тулы, да из Дедилова, да ис Донкова, да ис Пронска, князь Борис Серебрянной да Иван Батурмин со товарищи. Сщетчи татар в Почерниках побили и языки многие поимали. А из Новосиля и из Орла воеводы на сход не поспели (39, стр. 225).
В половине XVI века кузнечное мастерство в окрестностях Дедилова до того было распространено, что дедиловские мастера выделывали пищали, самопалы, копья, сабли и пр., и правительство, желая упрочить это искусство, дало мастерам некоторые льготы. Мастера эти вошли в последствии в состав Тульского оружейного завода (13).
В 1576 г. Составлена была новая роспись распределения ратных людей на берегу и в украйных городах: там были оставлены дети боярские, стрельцы, донские казаки, черкасы и "всякие судовые люди" (35, стр.431).
1576 г. Сделано Розписание, из каких городов каким служилым людям быть на сторожах и из какого жалования. По этому разписанию назначено:…4-е: на сторожах Орловских, Новосильских, Дедиловских, Донковских, Епифанских, Шатцких и Рясских казакам тех городов с земель из денежного жалования по приговору… (37, стр.23).
1576 (7084) г.
А по вестем быти в сход в большой полк на Тулу из Новосили да изо Мценска.
В передовой полк на Дедилов с Орла, и с Пронска (39, стр.237).
"Лета 7079 (1578 г.) Февраля 21 день Боярин Князь Михайло Иванович Воротынский, по разсуждении с станичными головами, станичниками и вожами, приговорил, для надзору за исправностию сторожей, назначить четырех стоялых голов с особыми отрядами станичников, которые своими разъездами должны были обхватывать все пространство степи от Волги до Вороны, Оскола и Донца. по расположению помещенному в приговоре:… 3-й голова из Дедилова на Оскол усть– Убли и по иным местам, где удобнее;…
Местом для разъездов назначалось:… 3-му голове переезжать гряды на лево к усть-Семи Донецкой, и тут перебираться через Семь, и ехать вверх до Корочи и Корени, проезду дни два или два с половиною, а направо переезжать верх Реута, а проезду два дни или меньше;…
При сих головах назначено быть станичным людям из разных городов…
… С 3-м головою из Дедилова, Кропивны, Донкова, Новосиля, Мценска и Орла, всего 100 человек детей Боярских и Казаков (37, стр.18).
1578 г. набег на г. Дедилов крымчаков во главе с мурзой Есинеем. С ним ходило на Русь 6000 казыевцев, 2000 азовцев, 2000 Болших ногаев и 2000 ногаев дивеевых (35, стр. 432).
1579 г. пришли крымские люди во главе с царевичем к Туле и к Дедилову и воюют Тульские места.
1580 г. Большие ногаи после отпуска Янтемира из Москвы возобновили нападения (35, стр. 432) на украинные земли Руси в том числе они нападали и на Дедилов.
1581 г. нападение крымчаков на Русские Украйны и Дедилов. Ногаи перебрались на правую сторону Волги и начали набеги на Русь с весны этого года. Из одних только улусов мурзы Тинбая ходило на Русь, по определению царской грамоты, до 8000 человек, а всего в нападениях участвовало до 25 000 ногаев. Действовали они вместе с крымцами, азовцами и, очевидно, с Малыми ногаями (35, стр.432).
1585 г. сход ратных людей украйны из 12 городов в Дедилов, Тулу, Пронск, для создания Украинного разряда.
В 1586 г. по объяснениям крымского царя Ислам Гирея, "мелкие люди, молодые казаки" против его воли нападали на московскую украйну. По русским сведениям нападение было крупным: в нем участвовало до 30 тысяч татар (35, стр.433).
1587 г. весной был произведен набег 3 000 азовцев и Малых ногаев. В июне совершили нападение два крымских царевича с 40 000 человек (35, стр. 433).
1588 г. в Дедилове находился передовой полк, которым командовал А.И.Голицин и М.С.Туренин, назначенные городскими воеводами в Дедилов, в этот полк входили служилые люди из Болохова и Пронска, которые прибывали в Дедилов со своими воеводами (31.стр.171)
Книга приправочная 7096 и 7097 (1588 и 1589) годов: город с посадом и его уезды.
Г ород Дедилов, древен, на реке Шиворонь, а на городе 4 стрельни наугольных, да 2 стрельни середних, а под ними двои ворота выездные, да двои ворота вылазные, да на городе колокол вестовой, да под городом озерко Белое, а по городу наряду: на Никольских воротах в стрельни 2 пищали: пищаль скорострельная, пищаль сороковая, да в той же стрельне внизу пищаль сороковая, на той же стрельне волконет;
на Красной стрельне 2 пищали: пищаль волконет, да пищаль сороковая;
на Сторожевой стрельне у Белого озера пушка полуторная, да в той же стрельне пищаль волконет; от Сторожевой стрельни по стене в средний бой к Пятницким воротам пищаль волконет;
на Пятницких воротах на стрельне 2 пищали волконеты, от Пятницких ворот от стрельни на подоле в средней по стене пищаль волконет, на шестистенной от Николы чудотворца пушка полуторная, да в той же стрельне пищаль сороковая, да 25 пищалей затинных.
А в казне зелья 21 пуд с полупудом, а свинцу 4 пуда, а ядер полуторных пушек 270 ядер железных, а волконетных пущалей 327 ядер железных, а сороковых пищалей 730 ядер железных, а затинных пищалей ядер железных 1600.
Внутри города церковь Покров Пречистой Богородицы, деревянная, клетцки, стоит без пенья, а в церкви образов: деисус стоячий на красках, а в нем 7 образов, венцы на золоте, да образ местной Покров Пречистые, на красках, венцы на золоте, да образ Пречистой богородицы запрестольная, да двери царские, да столбцы на красках, 2 свечи (1/2 и 1 пуд), а книг и риз в церкви нет.
В городе ж дворец царя и великого князя, а в нем живут осадные головы, а на дворе хором изба плоская, против же клетки, да погреб, да ледник, да погреб казенный дубовый меж углов 3-х сажень, а на нем стоит казна, ядра, и зелья, и свинец.
В городе ж дворов осадные князей и детей боярских дворы князя Ивана, да князя Ондрея Голициных, а в них живут дворники два человека, да вдовы Извольского, Рудаков, Офанасьев, Котенев, Бохин, Михнев, Третьяков, Коптев, Тотаринов, Ларионов, Романов, Постов, Тюлкин, Клементьев, Хрусловский.
И всего осадных 20 дворов, а в них 13 человек дворников, да 23 места дворов. В городе же дворы поповские: Никольского собора попов, да дьякона, Да Пятницкого попа из Луговой, да Орхангельского попа из-за Шивроны, двор Егорьевского попа и два из Ямской слободы, места дворов Покровского попа из Стрелецкой слободы, да Спасского попа, да Архангельского попа из Шата, Дергилевской слободы, с Батурки, казака Малика Иванова, да сторожевого казака Тихона Деева… Внутри города клети и места клетные Дедиловских стрельцов, вшод в город в Никольские ворота направо у городской стены, стрельцов 13 клетей, да 37 мест клетей. Внутри города клети и места клетные Дедиловских пушкарей, 15 клетей, Дедиловских затинщиков 21 клеть и 5 мест, Дедиловских охотников, Внутри ж города клети и места клетные Дедиловских казаков Луговой и Дергилевской сотни, всего дворов, осадной да 2 избы, да 118 клетей да 28 мест клетей.
На Дедилове (на посаде) дворы осадные князей и детей боярских от казачьей от Луговой сотни подле болота…
А от болота направо по Дедиловскому ручью вверх по обе стороны казачьих дворов 43. От р. Шивроны по Большой улице по обе стороны казачьих 44 двора, да за рекою Шивроною на Архангельской стороне дворы казачьи же Луговой сотни 39 дворов. И всего в Луговой полуторасотне 3 двора пятидесятников, 3 двора десятников, да 147 дворов редовых казаков., да за р. Оленью Шивроною в Заколодне, да р. Шивроною, усть речки Олеьшивроны слобода новоприбранных казаков 37 дворов.
Дергилевской сотни казачьих 20 дворов у церкви Преображенье Спасово, а от Спаса, Спасскою улицей по Тульской дороге 8 дворов, да за р. Дедиловкою 52 двора, церковь Николы Чудотворца, а от Николы к всполью 8 дворов. Со всполья по Большой улице по левой стороне 80 дворов. И всего Дергилевской сотни 3 двора пятидесятников, да 9 дворов десятников, да 132 двора редовых казаков.
На посаде же слобода стрелецкая от Пятницкого врага к Большой улице. Да за вражком ниже Покрова во дворе десяцкой церкви Покрова Пресвятой Богородицы, Калачников улица, торг, Пушкарская слобода, Затинщиков слобода у Зеленого озерка, у р. Дедиловки дворы воротников, Плотницкая слобода 27 дворов, ниже черного мосту через Шивронь.
В Дедилове же у деревни казачьи придаточные земли, что им придано за азовску и черкасскую службу Луговой сотни.
Дедиловских же казаков придаточные земли, что им дано за азовскую и черкасскую послугу Дергилевской сотни на Липенском верху на гремячем колодце (20).
На Петров день лета 1591 года царь Кадыгерь, а с ним была собрана рать на 6000 и стоял под Москвою 3 дни… воевода – царь побежал и народу много гибли у него на Туле и на Дедилове (10, стр.43).
1592 г. весной совершили набег крымские татары во главе с Фети Гиреем и Бахты Гиреем " безвестно". По заявлениям царевичей, московская украйна в то время (дело было летом) оказалась совсем беззащитной, ратных людей по городам не было (35, стр.433).