Запад России, Немцы и Литва были предметом Иоаннова внимания. Князь Феодор Юрьевич Шуйский, несколько лет властвовав во Пскове как Государев наместник и сведав, что тамошние граждане, не любя его, послали к Великому Князю требовать себе иного Правителя, уехал в Москву. Псковитяне желали вторично иметь своим Князем Ивана Стригу, или Бабича, или Стригина брата Князя Ярослава: Государь дал им последнего, сказав, что первые нужны ему самому для ратного дела. В то же время Псковитяне известили Иоанна о неприятельском расположении Ливонского Ордена. Еще не минул срок перемирия, заключенного ими с Магистром в 1463 году на девять лет, когда Немцы, подведенные Русскими лазутчиками, сожгли несколько деревень на берегах Синего озера: Псковитяне, казнив своих изменников, удовольствовались жалобами на вероломство Ордена. В 1471 году Магистр прислал брата своего сказать им, что он намерен переселиться из Риги в Феллин и желает соблюсти дружбу с ними, требуя, чтобы они не вступались в землю и воды за Красным городком. Псковитяне ответствовали, что Магистр волен жить, где ему угодно; что мир с их стороны не будет нарушен, но что упомянутые места издревле суть достояние Великих Князей. Условились решить спор на общем съезде и назначили время. Уже Иоанн, замышляя быть истинным Государем всей России, не считал дел Псковских или Новогородских как бы чуждыми для Москвы: он послал своего Боярина выслушать требования ордена; но переговоры, бывшие в Нарве и в Новегороде, не имели успеха: Немецкие Послы уехали назад с досадою, и Великий Князь, исполняя желание Псковитян, отправил к ним войско, составленное из городских полков и Детей Боярских, коими предводительствовал славный муж, Князь Даниил Холмский, имея под своим начальством более двадцати Князей. Чиновники Псковские, встретив сию знатную рать с хлебом и с медом, удивились ее многочисленности, так, что она едва могла поместиться в городе, за рекою Великою. Холмский нетерпеливо желал вступить в Ливонию: к несчастию, сделалась оттепель в Декабре месяце; реки вскрылись; не было ни зимнего, ни летнего пути; воины скучали праздностию, а граждане убытком, ибо должны были безденежно кормить и людей и коней. С Москвитянами пришло несколько сот Татар: сии наемники силою отнимали у жителей скот и разные запасы, пока Холмский строгостию не унял их, определив, что город обязан ежедневно давать на содержание полков.
Но сей убыток был вознагражден счастливыми следствиями. Слух о прибытии Московской рати столь испугал Магистра и епископа дерптского, что они немедленно прислали своих чиновников для возобновления мира: первый на двадцать пять, а второй на тридцать лет, с условием, чтобы Немцам не вступаться в земли Псковитян, давать везде свободный путь их купцам и не пропускать в Россию из Ливонии ни меда, ни пива. В сем договоре участвовали и Новогородцы, коих войско также готовилось действовать против ордена вместе с Великокняжеским. Так Иоанн вводил единство в систему внешней Политики Российской, к крайнему беспокойству наших западных соседей, видевших, что Новгород, Псков и Москва делаются одною державою, управляемою Государем благоразумным, миролюбивым, но решительным в намерениях и сильным в исполнении. Получив известие, что Магистр и Правительство Дерптское клятвою утвердили мирные условия, Князь Холмский возвратился в Москву с честию и с даром двухсот рублей от признательных Псковитян, которые особенною грамотою, отправленною с гонцом, изъявили благодарность Иоанну за его милостивое вспоможение.
Но Великий Князь не был доволен ни ими, ни Холмским: ими за то, что они дерзнули, вместо знатных людей, прислать к нему гонца; а Князь Холмский заслужил гнев Иоаннов какою-то виною, вероятно, не умышленною: ибо сей Государь, строгий по нраву и правилам, скоро простил ему оную, взяв с него клятвенную грамоту следующего содержания: "Я, Князь Данило Дмитриевич Холмский, бил челом Государю за мою вину посредством Господина Геронтия Митрополита и Епископов: во уважение чего он простил меня, слугу своего; а мне, Князю Данилу, быть ему верным до конца жизни и нс искать службы в иных землях. Когда же преступлю клятву, да лишуся милости Божией и благословения Пастырского в сей век и в будущий: Государь же и дети его вольны казнить меня", и проч. Сверх того Вельможи дали восемь поручных грамот за Холмского, обязываясь, в случае его измены, внести в казну две тысячи рублей. Иоанн же, в знак искреннего прощения, пожаловал Князя Даниила Боярином.
Псковитяне, услышав о гневе Государя, немедленно отправили к нему Князя Ярослава Васильевича с тремя Посадниками и многими Боярами: Иоанн не пустил их к себе на глаза, даже в город, так что они, простояв пять дней в шатрах на поле, должны были ехать обратно; наконец, смягченный их скорбию и новым торжественным Посольством, сей хитрый Государь принял от них в дар сто пятьдесят рублей и милостиво объявил, что будет править своею Псковскою отчиною согласно с древними грамотами Великих Князей: то есть он хотел, наблюдая во всем достоинство Монарха, приучить и вельмож и граждан к благоговению пред его священным саном и, грозя внешним неприятелям, умножал внутреннюю силу России строгим действием Самодержавной власти.
Доселе Иоанн не имел никаких известных дел, ни сношений с Литвою, сильным ударом меча исхитив из ее рук Новгород и до времени оставляя Казимира тщетно злобиться на Россию. Одни Псковитяне пересылались с сим Королем, желал дружелюбно утвердить границы между его и своими владениями. С обеих сторон честили и дарили Послов, съезжались сановники на рубеже и не могли согласиться в прениях. Сам Казимир был в Полоцке, обещался собственными глазами осмотреть все спорные места, но не сдержал слова. Лаская Псковитян, он давал им чувствовать, что признает их народом вольным, независимым от Москвы и готов всегда жить в дружбе с ними. Осенью в 1473 году открылись неприятельские действия между Москвитянами и Литвою. Первые, ограбив город Любутск, ушли назад с добычею и с пленниками; а Любчане напали на Князя Симеона Одоевского, Российского подданного, убили его в сражении, но не могли ничего завоевать в наших пределах. Вероятно, что сей случай заставил Казимира отправить в Москву посла, именем Богдана, или с жалобами, или с дружественными предложениями, на которые Иоанн ответствовал ему чрез своего Посла, Василия Китая: следствием было то, что сии Государи остались только внутренне неприятелями, не объявляя войны друг другу.
Хитрая политика Иоаннова еще яснее видна в делах Ординских сего времени. Царь Казанский жил тогда спокойно и не тревожил России, однако ж был опасным для нас соседом: чтобы иметь в руках своих орудие против Казани, Великий Князь подговорил одного из ее Царевичей, Муртозу, сына Мустафы, к себе в службу и дал ему Новгородок Рязанский с волостями.
Хан Таврический, или Крымский, знаменитый Ази-Гирей, умер около 1467 года, оставив шесть сыновей: Нордоулата, Айдара, Усмемаря, Менгли-Гирея, Ямгурчея и Милкомана, из коих старший, Нордоулат, заступил место отца, но, сверженный братом, Менгли-Гиреем, искал убежища в Польше. Сие обстоятельство и союз Казимиров с неприятелем Таврической Орды, Ханом Волжским, Ахматом, возбудив в Менгли-Гирее недоверие к Королю Польскому, дали мысль прозорливому Иоанну искать дружбы нового Царя Крымского, посредством одного богатого Жида, именем Хози Кокоса, жившего в Кафе, где купцы наши часто бывали для торговли с Генуэзцами. Зная по слуху новое могущество России и личные достоинства Государя ее, Менгли-Гирей столь обрадовался предложению Иоаннову, что немедленно написал к нему ласковую грамоту, привезенную в Москву Исупом, шурином Хози Кокоса. Так началася дружелюбная связь между сими двумя Государями, непрерывная до конца их жизни, выгодная для обоих и еще полезнейшая для нас: ибо она, ускорив гибель Большой, или Золотой, Орды и развлекая силы Польши, явно способствовала величию России.
Иоанн послал в Крым толмача своего Иванчу, желая заключить с Ханом торжественный союз; а Менгли-Гирей в 1473 году прислал в Москву чиновника Ази-Бабу, который именем его клятвенно утвердил предварительный мирный договор между Крымом и Россиею, состоящий в том, что Царю Менгли-Гирею, Уланам и Князьям его быть с Иоанном в братской дружбе и любви, против недругов стоять заодно, не воевать Государства Московского, разбойников же и хищников казнить, пленных выдавать без окупа, все насилием отнятое возвращать сполна и с обеих сторон ездить Послам свободно без платежа купеческих пошлин. - Вместе с Ази-Бабою отправился в Крым Послом Боярин Никита Беклемишев, коему, сверх упомянутого мирного договора, даны были еще прибавления: первое в таких словах: "Ты, Великий Князь, обязан слать ко мне, Царю, поминки, или дары ежегодные". Государь велел Беклемишеву согласиться на сие единственно в случае неотступного Ханского требования. Во втором прибавлении Иоанн обещался действовать с Менгли-Гиреем совокупно против Хана Золотой Орды, Ахмата, если он (Менгли-Гирей) сам будет помогать России против Короля Польского. - Никита Беклемишев должен был увериться в приязни ближних Князей Царевых, одарить их соболями, заехать в Кафу, изъявить благодарность Хозе Кокосу за оказанную им услугу в сношениях с Крымским Царем и требовать от тамошнего Консула, чтобы Генуэзцы выдали Российским купцам отнятые у них товары на две тысячи рублей и впредь не делали подобного насилия, вредного для успехов взаимной торговли.
Беклемишев возвратился [15 Ноября 1474 г.] в Москву с Крымским Послом, Довлетском Мурзою, и с клятвенною Ханскою грамотою, на коей Иоанн в присутствии сего Мурзы целовал крест в уверение, что будет точно исполнять все условия союза. - Довлетек жил в Москве четыре месяца и поехал назад в Тавриду с Великокняжеским чиновником, Алексеем Ивановичем Старковым, коего наказ состоял в следующем: "Сказать Хану. Князь Великий Иоанн челом бьет. Ты пожаловал меня себе братом и другом, чтобы нам иметь общих приятелей и врагов: благодарствую за твое жалованье. - Ты хочешь, чтобы я принял к себе Зенебека Царевича: в минувшее лето он просился в мою службу; но я отказал ему, считая его твоим недругом: ныне послал за ним в Орду, чтобы сделать тебе угодное. - Мы взаимно обязались крепким словом любви по нашей Вере: не преступай клятвы; я исполню свою". Но в сем заключенном между Россиею и Крымом договоре не упоминалось именно ни об Ахмате, ни о Казимире: Иоанн не обязывался воевать с первым, ибо Менгли-Гирей не дал клятвы действовать вместе с Россиею против последнего. Старков долженствовал объявить Хану, что одно не может быть без другого. Сверх того ему велено было жаловаться на Кафинских Генуэзцев, ограбивших какого-то Российского Посла и наших купцов: в случае неудовлетворения Иоанн грозил силою управиться с сими разбойниками. - Наконец Посол Московский имел приказание вручить дары Манкупскому Князю Исайку (из благодарности за дружелюбное принятие Никиты Беклемишева) и разведать чрез Хозю Кокоса, сколько тысяч золотых готовит сей Владетель в приданое за своею дочерью, которую он предлагал в невесты сыну Великого Князя, Иоанну Иоанновичу. Известно, что Манкуп (ныне местечко в Тавриде, на высокой неприступной горе), был прежде знаменитою крепостию и назывался городом Готфским : ибо там с третьего века обитали Готфы Тетракситы, Христиане Греческой веры, данники Козаров, Половцев, Моголов, Генуэзцев, но управляемые собственными Властителями, из коих последний был сей Исайко, приятель Иоаннов по единоверию.
Старков не мог исполнить данных ему повелений: ибо все переменилось в Тавриде. Брат Ханский Айдар, собрав многочисленную толпу преданных ему людей, изгнал неосторожного Менгли-Гирея, бежавшего в Кафу к Генуэзцам. Скоро явился на Черном море сильный Турецкий флот под начальством Визиря Магометова, Ахмета Паши; сей искусный Вождь, пристав к берегам Тавриды, в шесть дней овладел Кафою, где в первый раз кровь Русская пролилася от меча Оттоманов: там находилось множество наших купцев; некоторые из них лишились жизни, другие имения и вольности. Генуэзцы ушли в Манкуп, как в неприступное место; но Визирь осадил и сию крепость. Пишут, что ее начальник, выехав на охоту, был взят в плен Турками и что осажденные, потеряв бодрость, искали спасения в бегстве, гонимые, убиваемые неприятелем. Истребив до основания державу Генуэзскую в Тавриде, более двух веков существовавшую, и покорив весь Крым Султану, Ахмет Паша возвратился в Константинополь с великим богатством и с пленниками, в числе коих был и Менгли-Гирей с двумя братьями. Султан обласкал сего Хана, назвал законным Властителем Крыма и, велев изобразить его имя на монете, отправил господствовать над сим полуостровом в качестве своего присяжника. - Но Менгли-Гирей, еще не успев восстановить в Тавриде порядка, разрушенного Турецким завоеванием, был вторично изгнан оттуда Ахматом, Царем Золотой Орды, которого сын, предводительствуя сильным войском, овладел всеми городами Крымскими.
Иоанн, огорченный новым бедствием Менгли-Гирея, в то же время сведал, что Ахмат, добровольно или принужденно, уступил Тавриду Царевичу Зенебеку, который прежде искал службы в России. Зенебек, став Ханом Крымским, не ослепился своим временным счастием, предвидел опасности и прислал в Москву чиновника, именем Яфара Бердея, узнать, может ли он, в случае изгнания, найти у нас безопасное убежище. Великий Князь ответствовал ему чрез гонца: "Еще не имея ни силы, ни власти и будучи единственно Козаком, ты спрашивал у меня, найдешь ли отдохновение в земле моей, если конь твой утрудится в поле? Я обещал тебе безопасность и спокойствие. Ныне радуюсь твоему благополучию; но если обстоятельства переменятся, то считай мою землю верным для себя пристанищем". Сей гонец должен был изъясниться с Зенебеком наедине и предложить ему возобновление союза, заключенного между Россией и Менгли-Гиреем.
В сем сношении не было слова о Царе Большой Орды, Ахмате, который, несмотря на свое неудачное покушение смирить Иоанна оружием, еще именовался нашим верховным Властителем и требовал дани. Пишут, что Великая Княгиня София, жена хитрая, честолюбивая, не преставала возбуждать супруга к свержению ига, говоря ему ежедневно: "Долго ли быть мне рабынею Ханскою?" В Кремле находился особенный для Татар дом, где жили Послы, чиновники и купцы их, наблюдая за всеми поступками Великих Князей, чтобы извещать о том Хана: София не хотела терпеть столь опасных лазутчиков; послала дары жене Ахматовой и писала к ней, что она, имев какое-то видение, желает создать храм на Ординском подворье (где ныне церковь Николы Гостунского): просит его себе и дает вместо оного другое. Царица согласилась: дом разломали, и Татары, выехав из него, остались без пристанища: их уже не впускали в Кремль. Пишут еще, что София убедила Иоанна не встречать Послов Ординских, которые обыкновенно привозили с собою басму, образ или болван Хана, что древние Князья Московские всегда выходили пешие из города, кланялись им, подносили кубок с молоком кобыльим и, для слушания Царских грамот подстилая мех соболий под ноги чтецу, преклоняли колена. На месте, где бывала сия встреча, создали в Иоанново время церковь, именуемую доныне Спасом на Болвановке. Однако ж, в надежде скоро видеть гибель Орды как необходимое следствие внутренних ее междоусобии, Великий Князь уклонялся от войны с Ахматом и манил его обещаниями; платил ему, кажется, и некоторую дань: ибо в грамотах, тогда писанных, все еще упоминается о выходе Ординском. В 1474 году был в Улусах наш Посол Никифор Басенков, а в Москве Ханский, именем Карачук: с последним находилось 600 служителей и 3200 торговых людей, которые привели 40000 Азиатских лошадей для продажи в России. В 1475 году Дьяк Иоаннов, Лазарев, возвратился из Большой Орды с известием, что Хан отпустил Венециянского Посла, Тревизана, в Италию морем, не изъявив желания воевать с Турками. Изгнав Менглп-Гирея из Крыма, Ахмат, ободренный сим успехом, велел гордо сказать Иоанну чрез Мурзу, именем Бочюка, чтобы он вспомнил древнюю обязанность Российских Князей и немедленно сам ехал в Орду поклониться Царю своему: Великий Князь дружелюбно угостил Бочюка, послал с ним в Улусы Тимофея Бестужева, вероятно, и дары, но не думал исполнять требования Ахматова.