Некоторыми распространенными жирными кислотами являются стеариновые кислоты (насыщенные), олеиновые кислоты (мононенасыщенные), линолевые и линоленовые кислоты (полиненасыщенные).
Для химиков, как и для нашего организма, важно точное положение ненасыщенных частей молекул жирных кислот (говоря научным языком, двойных связей). Вам ведь наверняка приходилось слышать о том, что жирные кислоты омега-3, которые содержатся в жирной рыбе, могут играть определенную роль в профилактике ишемической болезни сердца и инсульта? Так вот, омега-3 — способ объяснить с химической точки зрения, где именно находится отсутствующая пара атомов водорода (первая двойная связь): после третьего атома углерода от конца полиненасыщенной молекулы.
Как правило, жирные кислоты — это химические вещества, обладающие неприятным вкусом и запахом. К счастью, обычно они не присутствуют в продуктах питания в свободной форме. Их «укрощают» благодаря химическим связям с веществом, которое называется глицерин, в следующем соотношении: три молекулы жирных кислот к одной молекуле глицерина. Три молекулы жирных кислот, связанные с молекулой глицерина, составляют одну молекулу жира. На бумаге химики схематически рисуют структуру молекулы жира в виде короткого флагштока (молекула глицерина) с тремя длинными флагами (жирные кислоты), которые развеваются на нем. Образовавшуюся молекулу они называют триглицеридом (три указывает то, что она содержит три жирные кислоты), но ее общее название попросту «жир», потому что большинство молекул природных жиров являются триглицеридами.
В любой молекуле жира жирные кислоты (назовем их ЖК) могут быть одного и того же вида или представлять собой комбинацию различных видов. Например, это могут быть две насыщенные ЖК плюс одна полиненасыщенная ЖК, или это может быть одна мононенасыщенная ЖК плюс одна полиненасыщенная ЖК плюс одна насыщенная ЖК, или все три могут быть полиненасыщенными ЖК.
Изображение молекулы жира (триглицерида), показывающее три цепи жирных кислот, присоединенных к молекуле глицерина. (Атомы водорода не показаны; черные шарики — атомы углерода, белые — атомы кислорода.) Две верхние цепи жирных кислот — насыщенные; нижняя — мононенасыщенная, то есть она содержит одну двойную связь
Любой животный или растительный жир состоит из многих различных молекул жира, которые содержат различные комбинации ЖК. В целом менее насыщенные ЖК с меньшей цепью создают более мягкие жиры, а более насыщенные ЖК с более длинной цепью — более твердые жиры. Это происходит потому, что в местах, где в ненасыщенных ЖК отсутствует пара атомов водорода (то есть там, где есть двойная связь), молекула ЖК имеет излом. В результате молекулы жира не могут расположиться настолько плотно, чтобы создать жесткую, твердую структуру, и, вероятнее всего, жир будет скорее жидким, чем твердым. Таким образом, преимущественно насыщенные животные жиры, как правило, твердые, а преимущественно ненасыщенные растительные жиры обычно жидкие. Когда вы читаете, что определенное оливковое масло, например, на 70 % мононенасыщенное, на 15 % насыщенное и на 15 % полиненасыщенное, это означает процентное соотношение трех видов ЖК, которые суммируются по всем различным молекулам жира в масле.
Для нас не имеет значения, каким образом ЖК распределяются между молекулами жира, потому что качества, имеющие позитивное или негативное влияние на здоровье, определяются именно относительным количеством трех видов ЖК, которое суммируется во всей смеси молекул жира. Глицериновая часть всех молекул жира не имеет питательной ценности и просто «идет за компанию». Так называемые незаменимые жирные кислоты являются теми ЖК, которые необходимы организму для производства гормонов. Такие гормоны называются простагландинами.
Раз уж мы говорим о жирных кислотах и триглицеридах, давайте проясним некоторые другие термины, связанные с жирами.
Моноглицериды и диглицериды похожи на триглицериды, но, как нетрудно догадаться, они имеют только одну (моно-) или две (ди-) молекулы ЖК, которые связаны с молекулой глицерина. Они существуют в очень незначительных количествах вместе с триглицеридами во всех природных жирах, а их ЖК являются основными компонентами насыщенных или ненасыщенных жиров. Их также используют в качестве эмульгаторов (это вещества, которые способствуют смешиванию масла и воды) во многих готовых продуктах питания. Но считаются ли они сами жирами? Ну, чем-то вроде того. В процессе пищеварения триглицериды расщепляются на моно— и диглицериды, поэтому их питательные свойства практически одинаковы.
Наконец, существует термин «липиды», от греческого lipos, то есть жир. Но мы используем этот термин в более широком значении. Липиды — это общий термин, обозначающий все маслянистое или жирное, что содержится в живых организмах, в том числе не только моно-, ди— и триглицериды, но и другие химические вещества, такие как фосфатиды, стерины (стеролы) и жирорастворимые витамины. Анализ крови, сделанный в медицинской лаборатории, может содержать липидограмму, в ней указывается не только количество триглицеридов (жир в крови — это не очень хорошо), но и количество различных форм холестерина.
Что можно сделать, чтобы избавиться от путаницы и понять, когда в статьях о продуктах питания говорится о жире, а когда — о жирных кислотах?
Во-первых, следует помнить, что хотя точное значение термина «жир» — это определенный вид химических веществ-триглицеридов (в отличие от белков и углеводов), в повседневной жизни слово «жир» используется для обозначения смеси жиров, таких как сливочное масло, сало, арахисовое масло и т. д. (каждый из этих продуктов в любой диете обозначается словом «жир»). Можно попытаться выяснить, в каком контексте употребляется это слово, то есть идет ли речь о химическом веществе или о продукте питания.
Во-вторых, имеет смысл предложить авторам, пишущим о продуктах питания, быть более точными при выборе терминологии и не заменять «жир» «жирными кислотами».
Так, относительная насыщенность (или ненасыщенность) жирной пищи может быть выражена без использования этого термина. Например, мы можем просто сказать, что имеет место х% насыщенности, у% мононенасыщенности и z% полиненасыщенности, причем слова «жирная кислота», к которым относятся все эти определения, можно не добавлять.
Вместо того чтобы говорить (я множество раз слышал такое): «насыщенный (или ненасыщенный) жир», что не имеет смысла, следует сказать: «жир с высоким содержанием насыщенных ЖК» (вариант: «с высоким содержанием ненасыщенных ЖК)» или «жир, богатый насыщенными ЖК» (вариант: «ненасыщенными ЖК)». Это то же самое (только покороче), что сказать: «с высоким содержанием насыщенных (или ненасыщенных) жирных кислот».
Вообще чем реже используется термин «жирная кислота», тем лучше, потому что людям понятен термин «жир» (ну, или они думают, что понятен) и это слово не такое уж страшное. Но если речь идет именно об отдельных жирных кислотах, их определение нужно давать сразу, и оно может быть примерно таким: жирные кислоты — это «строительные блоки жиров».
Когда портятся жиры
«Из-за чего могут прогоркнуть жиры?»
Итак, свободные жирные кислоты — это молекулы жирных кислот, которые отделились от молекул жира. Большинство жирных кислот представляют собой химические вещества, обладающие неприятным запахом и вкусом, и даже небольшое их количество придает пище нежелательный привкус.
Существует два основных способа, благодаря которым происходит распад жирных кислот: это реакция жира с водой (гидролиз) и его реакции с кислородом (окисление).
Может показаться, что жиры и масла не будут вступать в реакцию с водой, поскольку они с ней не смешиваются. На самом деле при достаточном количестве времени ферменты, которые естественным образом присутствуют во многих жирных продуктах, могут способствовать возникновению реакции (с химической точки зрения, они катализируют гидролиз). Таким образом, такие продукты, как сливочное масло и орехи, могут прогоркнуть (вследствие гидролиза) просто потому, что хранились в течение длительного времени. Сливочное масло особенно склонно к прогорканию, поскольку содержит короткоцепочечные жирные кислоты и их маленькие молекулы легче испаряются (другими словами, они более летучи), создавая неприятный запах.
Высокие температуры также ускоряют прогоркание масла (напомню, вследствие гидролиза) — так бывает, например, когда влажные продукты жарятся в нем. Это одна из причин, почему масло во фритюре начинает плохо пахнуть, если его использовать более одного раза.
Высокие температуры также ускоряют прогоркание масла (напомню, вследствие гидролиза) — так бывает, например, когда влажные продукты жарятся в нем. Это одна из причин, почему масло во фритюре начинает плохо пахнуть, если его использовать более одного раза.
Вторая основная причина прогорклости — окисление, оно чаще всего происходит в жирах, содержащих ненасыщенные жирные кислоты с полиненасыщенными жирами, которые окисляются легче, чем мононенасыщенные. Окисление ускоряется (катализируется) под воздействием тепла, света и малого количества металлов, которое может попадать из оборудования, с помощью которого перерабатываются продукты. Консерванты, такие как этилендиаминтетрауксусная кислота, название которой милосердно сокращают до аббревиатуры ЭДТК (англ. EDTA), предотвращают реакции окисления, в которых катализаторами служат металлы, связывая (изолируя) атомы металла.
Вывод: поскольку реакции, ведущие к прогорканию, катализируются под воздействием тепла и света, растительное масло и другие жирные продукты следует хранить в прохладном темном месте. Теперь вы знаете, почему на этикетках всегда пишут об этом.
Хорошего понемножку
«На этикетках продуктов часто можно увидеть „частично гидрогенизированное“ растительное масло. Что такое гидрогенизирование, и если это так хорошо, то почему бы не гидрогенизировать его полностью?»
Масла гидрогенизируются, то есть в молекулы жиров под давлением вводятся атомы водорода, чтобы сделать их более насыщенными, так как насыщенные жиры являются более вязкими и твердыми (менее жидкими), чем ненасыщенные.
Молекулы жиров, которые называются маслами, содержат одну или несколько двойных связей, которые являются более жесткими, чем одинарные связи, и это делает молекулы более гибкими. Поэтому они располагаются более компактно и плотно, что уменьшает их текучесть. Если бы масло в вашем маргарине не было частично гидрогенизированным, вы бы наливали его, вместо того чтобы намазывать. Однако частичное гидрогенизирование может заполнить только около 20 % недостающих атомов водорода в молекуле. Если бы ваш маргарин был гидрогенизирован на 100 %, то это было бы похоже на попытку намазать на ваш тост воск из свечи.
К сожалению, насыщенные жиры менее полезны, чем ненасыщенные. Поэтому производители продуктов питания балансируют между минимальным гидрогенизированием для здоровья и достаточным гидрогенизированием для получения желаемых текстур.
Математика жиров
«Как так получается, что объемы жира на этикетках продуктов не складываются? Когда я складываю количество насыщенных жиров, полиненасыщенных жиров и мононенасыщенных жиров в граммах, то их сумма все равно меньше, чем общее содержание жиров в продукте. Существуют ли еще какие-то виды жиров, которые не указаны на этикетке?»
Нет, все жиры распределяют по указанным вами трем категориям. Я никогда не замечал тех странностей с подсчетами, о которых вы упомянули, однако решил проверить свою внимательность и взял упаковку пшеничных крекеров. Вот что я прочитал в таблице питательных свойств о содержании жиров в одной порции: «Общее содержание жиров: 6 г. Насыщенные жиры: 1 г. Полиненасыщенные жиры: 0 г. Мононенасыщенные жиры: 2 г». Куда же делись еще 3 г?
Дело в том, сумма жирных кислот, как правило, будет ниже, чем вес общего жира, так как вес компонентов жира, таких как трансизомеры жирных кислот и глицерин, в нее не включены.
Попробую объяснить подробнее.
Молекула жира состоит из двух частей: глицерина и жирной кислоты. Хотя количество граммов «общего содержания жиров» на этикетке на самом деле является весом целых молекул жира, глицеринового компонента и всего прочего, в объемах «насыщенного жира», «полиненасыщенного жира» и «мононенасыщенного жира» учитывают только вес жирных кислот. Та часть веса, которая кажется недостающей, является общим весом глицериновых компонентов всех молекул жира.
На самом же деле трансизомеры жирных кислот составляют даже большую часть «потерянного веса», чем глицерины.
Трансизомеры жирных кислот — еще один «монстр» из серии глупых страшилок о жире; считается, что они повышают уровень липопротеинов низкой плотности («плохого» холестерина) в крови почти так же, как это делают природные насыщенные жирные кислоты. Трансизомеры жирных кислот не встречаются в растительных маслах в их природном состоянии, а формируются при гидрогенизации масел. Два добавляемых атома водорода могут присоединяться к противоположным сторонам углеродной цепочки (как говорят химики, в трансконфигурации) — вместо того чтобы присоединиться с одной и той же стороны (говоря химическим языком, в цис-конфигурации). Это изменяет молекулярную форму жирной кислоты с изломанной на прямую; таким образом, они напоминают теперь насыщенные жирные кислоты — и ведут себя подобным образом.
Частично гидрогенизированные растительные масла могут содержать значительные объемы трансизомеров жирных кислот, но по причине трудностей в определении их объема на этикетках продуктов они обычно не упоминаются.
Если вы настроены на то, чтобы ваша жизнь была долгой и активной, то все же стоит обращать внимание на объем «общего содержания жиров», указанный на этикетке. Но чтобы узнать, из чего состоит его основная часть — из «плохих» или «хороших» жиров, — нет смысла отслеживать точное количество в граммах; лучше присмотритесь к относительным количествам насыщенных, полиненасыщенных и мононенасыщенных жиров (жирных кислот). Вот это действительно имеет значение. Всегда помните: зловредные трансизомеры жирных кислот пока что не внесли в информацию на этикетке.
Да, а что же с теми «0 г жира (жирных кислот)» в моих крекерах, которые каким-то таинственным образом добавляются к 2 г общего содержания жиров? Есть ли такие жиры, к которым не прикреплены никакие жирные кислоты? Таких жиров нет. Иначе они не были бы жирами. Все дело в том, что производители пишут на упаковке «0 г» жира или жирной кислоты, если в одной порции их меньше 0,5 г. Так что правила арифметики, которые мы с вами выучили в первом классе, никто не отменял.
Осветляя — очищаем
«В моем рецепте дан совет использовать осветленное сливочное масло. Как его сделать? И что достигается осветлением масла, кроме того что я получу светлое масло?»
Это зависит от вашей точки зрения. С помощью осветления (топления) масла мы избавляем его от вкусного, но при этом высоконасыщенного и забивающего артерии молочного жира. Но если мы используем осветленное (топленое) масло для тушения вместо цельного масла, мы не получим поджаренных протеинов (белков), которые, в свою очередь, могут иметь канцерогенные свойства. Так что выбирать вам.
Для некоторых сливочное масло — это кусок жира, повинный в целом списке грехов. Виновно масло или нет, но дело в том, что оно не полностью состоит из жира. Более правильным будет сказать, что масло состоит из трех компонентов: жира, воды и белков в твердом виде. При топлении масла мы отделяем жир, а все остальное выбрасываем. Используя чистый жир, мы можем тушить при более высоких температурах без подгорания; при использовании же цельного масла вода препятствует повышению температуры, а твердые вещества (белки) начинают подгорать.
При использовании цельного масла твердые белки начинают подгорать и дымиться уже при 120 °C. Один из способов уменьшить этот эффект — добавить небольшое количество какого-либо кулинарного жира.
Другой вариант — использовать осветленное сливочное масло. Это уже чистое масло без белков, и пока оно не достигнет температуры 175 °C, вам нечего опасаться, что случится «пожар».
Топленое масло хранится намного дольше, чем цельное масло, потому что бактерии могут жить в белках, но не в чистом масле. В Индии, где далеко не всегда получается хранить пищу в охлажденном виде, используют осветленное (топленое) масло (гхи), которое готовят следующим образом: обычное масло растапливают на медленном огне и нагревают до тех пор, пока не выкипит вода; в результате белки и сахара немного поджариваются и масло приобретает приятный ореховый вкус.
В конечном счете и топленое масло тоже прогоркнет когда-нибудь, это отразится на его вкусе — оно станет кислым, однако бактерии в нем так и не поселятся. Кстати, в Тибете предпочитают топленое масло, изготовленное из молока яков, причем именно в прогорклом виде. Как говорится, о вкусах не спорят.
Для осветления сливочного масла — хоть соленого, хоть несоленого — его надо медленно растопить на слабом огне, поскольку оно легко подгорает. Масло, вода и твердые вещества разделятся на три слоя: пена с казеином сверху, чистое желтое масло посередине и водянистая суспензия твердых веществ молока — на дне. Если вы использовали соленое масло, соль распределится между верхним и нижним слоями.