Оратор был неподкупен. Он никогда не брал деньги у Филиппа, сколько бы тот ни предлагал. Правда, Демосфен охотно брал золото от персов. А для борьбы с Македонией царь Персии отдал приказ отпускать деньги без счета. Именно благодаря пламенным речам Демосфена греческие полисы собрали против македонян войско из 15 тысяч гоплитов. Демосфен уговорил воинов идти в битву, несмотря на плохие предсказания оракулов. В 338 году до н. э. битва состоялась возле Херонеи в Беотии, и греки ее проиграли. Демосфен бежал с поля боя, первым бросив свой щит.
Когда весть о неожиданной смерти Филиппа стала известна Демосфену, он с такой радостью сообщил об этом народному собранию Афин, что заслужил даже порицание сограждан, так как у оратора за неделю до того умерла дочь, и он был в трауре. Демосфен не рассчитывал, что молодой наследник обладает достаточными талантами, чтобы пойти по стопам отца. И теперь, когда Александр был на вершине славы, пришло время расплаты для врага македонского царя. Влияние Демосфена в Афинах пошатнулось, особенно когда Демосфен еще раз проявил слабость духа, сбежав из состава посольства, направленного к Александру, побоявшись показаться ему на глаза.