Во время одного из походов Пири обморозил ноги, и ему удалили почти все пальцы ног. Но это не охладило его стремления достичь Северного полюса. Летом 1902 года он организовал экспедицию, которая, по его словам, по льдам океана прошла до 84°17 северной широты…
Проведя широкую рекламную и организационную деятельность, Пири обзавелся поддержкой Арктического клуба и ряда богатых жителей Нью-Йорка (он обещал увековечить их имена при открытии новых земель). Необходимые финансовые средства были получены, договоры заключены, и в 1905 году Роберт Пири отправился в экспедицию на Северный полюс. С ним был его обычный чернокожий спутник, слуга и врач Мэтью Хенсон.
В арктические воды они шли на предоставленном Арктическим клубом ледоколе «Рузвельт». Наняли большую группу гренландцев с ездовыми собаками. Судно осталось на зимовку на северо-восточной окраине острова Элсмир у мыса Шеридан.
В марте 1906 года его группа направилась на север по льдам океана. Путь оказался трудней, чем ожидал Пири. Они вернулись, не дойдя до цели. По словам Пири, 21 апреля они достигли рекордной широты 87°6 (правда, у специалистов, которые ознакомились с его записями, возникли сомнения в этом).
Вернувшись на родину, Пири летом 1908 года вновь отправился на «Рузвельте» сначала к мысу Шеридан, где перезимовал, а затем на запад к мысу Колумбия. 1 марта 1909 года он с М. Хэнсоном и группой эскимосов отправился «покорять» Северный полюс.
Двигались по принципу многоступенчатой ракеты: на определенном этапе очередная группа эскимосов отправлялась назад.
Полыньи сменялись торосами, ясные морозные дни – вьюгами.
На последнем переходе двух американцев сопровождали четверо гренландцев с сорока собаками. Им требовалось преодолеть оставшиеся 270 км. Было 1 апреля. А через 5 дней Пири записал в своем дневнике: «Наконец-то полюс! Моя мечта и цель в течение 20 лет! Наконец, мой!
Мы потом прошли еще 18 км… Итак, я в короткое время перешел из Западного полушария в Восточное, я действительно достиг вершины мира».
Он воткнул в лед американский флаг и оставил стеклянную бутылку, в которой написал, вчастности, что он от имени президента США «формально вступил во владение всею областью и ее окрестностями. Я оставляю этот акт и флаг Соединенных Штатов как заявку о владении».
Послание отчасти комичное. Льды океана находятся в постоянном движении, так что его бутылка с гордым заявлением о «правах владения» достаточно быстро удалится от дальней точки, и трудно сказать, куда она попадет через несколько лет.