Иоанн утвердил власть свою над северозападною Сибирию, которая издревле платила дань Новугороду. Еще в 1465 году Устюжанин, именем Василий Скряба, с толпою вольницы ходил за Уральские горы воевать Югру и привел в Москву двух тамошних Князей, Калпака и Течика: взяв с них присягу в верности, Иоанн отпустил сих Князей в отечество, обложил Югру данию и милостиво наградил Скрябу. Но конечное покорение сих отдаленных земель совершилось уже в 1499 году: Князья Симеон Курбский, Петр Ушатов и Заболоцкий-Бражник, предводительствуя пятью тысячами Устюжан, Двинян, Вятчан, плыли разными реками до Печоры, заложили на ее берегу крепость и 21 Ноября отправились на лыжах к Каменному Поясу. Сражаясь с усилием ветров и засыпаемые снегом, странствующие полки Великокняжеские с неописанным трудом всходили на сии, во многих местах неприступные горы. Там встретили Россияне толпу мирных Самоедов, убили 50 человек и взяли в добычу 200 оленей; наконец спустились в равнины и, достигнув городка Ляпина (ныне Вогульского местечка в Березовском уезде), исчислили, что они прошли уже 4650 верст. За Ляпином съехались к ним владетели Югорские, земли Обдорской, предлагая мир и вечное подданство Государю Московскому. Каждый из сих Князьков сидел на длинных санях, запряженных оленями. Воеводы Иоанновы ехали также на оленях, а воины на собаках, держа в руках огнь и меч для истребления бедных жителей. Курбский и Петр Ушатов взяли 32 города, Заболоцкий 8 городов (то есть мест, укрепленных острогом), более тысячи пленников и пятьдесят Князей; обязали всех жителей (Вогуличей, Югорцев или, как вероятно, Остяков и Самоедов) клятвою верности и благополучно возвратились в Москву.
Но дела Литовские всего более заботили Иоанна: взаимные неудовольствия тестя и зятя произвели наконец разрыв явный и войну, которая осталась навеки памятною в летописях обеих Держав, имев столь важные для оных следствия.
[В 1499 году] уведомили Великого Князя, что в Литве открылось гонение на Восточную Церковь; что Смоленский Епископ, Иосиф, взялся обратить всех единоверцев наших в Латинство; что Александр нудит к тому и супругу, желая угодить Папе и в летописях Римской Церкви заслужить имя Святого. Но ревностные в Православии Христиане гнушались Латинским соблазном, и многие выехали в Россию. Знатный Князь, Симеон Бельский, первый поддался Государю Московскому с своею отчиною: за ним Князья Мосальские и Хотетовский, Бояре Мценские и Серпейские; другие готовились к тому же, и вся Литва находилась в волнении. Принимая к себе Литовских Князей с их поместьями, Иоанн нарушал мирный договор; но оправдывался необходимостию быть покровителем единоверцев, у коих отнимают мир совести и душевное спасение.
[1500 г.] Тщетно Александр желал отклонить войну, уверяя, что он всякому дает полную свободу в Вере и немедленно отправит Послов в Москву: Государь дозволил им приехать, но уже брал города в Литве. Князь Симеон Черниговский и внук Шемякин, встретив Москвитян на берегу Кондовы, с радостию присягнули Иоанну: то же сделали и Князья Трубчевские (или Трубецкие), потомки Ольгердовы. Усиленный их дружинами, Воевода Яков Захарьевич занял без кровопролития всю Литовскую Россию от нынешней Калужской и Тульской Губернии до Киевской. Другая Московская рать, предводимая Боярином Юрием Захарьевичем (прапрадедом Царя Михаила Феодоровича), вступила в Смоленскую область и взяла Дорогобуж.
Государственный герб России в кон. XV – нач. XVI в.
В Августе 1506 года Король Александр умер: Великий Князь немедленно послал чиновника Наумова с утешительною грамотою ко вдовствующей Елене, но в тайном наказе предписал ему объявить сестре, что она может прославить себя великим делом: именно, соединением Литвы, Польши и России, ежели убедит своих Панов избрать его в Короли; что разноверие не есть истинное препятствие; что он даст клятву покровительствовать Римский Закон, будет отцом народа и сделает ему более добра, нежели Государь единоверный. Мысль смелая и по тогдашним обстоятельствам удивительная, внушенная не только властолюбием Монарха-юноши, но и проницанием необыкновенным, и если бы его желание исполнилось, то Север Европы имел бы другую Историю. Василий хотел отвратить бедствия двух народов, которые в течение трех следующих веков резались между собою, споря о древних и новых границах. Сия кровопролитная тяжба могла прекратиться только гибелию одного из них; повинуясь Государю общему, в духе братства, они сделались бы мирными Властелинами полунощной Европы.