Взагалі то, з цікавою людиною довелося змагатися гетьману і його уряду в 1659 році. Князь Олексій Микитович Трубецькой був представником знатного роду, що вів свою історію від великого литовського князя Гедиміна. Під час описуваних нами подій йому було біля 60 років тобто стільки ж, скільки Виговському. Після довгих років воєводської служби на відповідальних ділянках в Тобольську, Астрахані і Тулі в 1645 році він одержав звання боярина. З тих пір йому доручали «бути на Москві» під час відїздів царя Олексія Михайловича. Князь виявив себе як прекрасний полководець в російсько-польській війні 16541655 років. Він командував південною групою московських військ в Білорусії. В 1654 році, відтіснивши від Смоленська й розтрощивши литовського гетьмана Радзивілла, Трубецькой дозволив основним руським військам взяти цей найважливіший пункт. Успіх супроводжував його і наступного року, армія князя взяла пять великих міст. В 1656 році Трубецькой вже командувач північною групіровкою російських військ у війні зі Швецією. Діяти ця армія повинна була самостійно і здійснила це з більшим успіхом, ніж основні сили, що очолював особисто цар. Військо Трубецького взяло місто Юрєв (він же Дерпт), що стало найбільш значним досягненням кампанії того року. Дії князя були відмічені стрімкістю, настійливістю та обдуманістю, він не соромився брати на себе відповідальність, виявляти ініціативу.
Після невеликої перерви Трубецькой був призначений командувачем усіма військами на південних кордонах держави. Відбулося це в січні 1659 року. Таким чином, саме на Олексія Микитовича був покладений обовязок вгамувати Івана Виговського. Щоправда, деякі історики вважають, що князь занадто довго намагався налагодити контакт з гетьманом, чим надав останньому необхідний для збору сил час.
29 березня 1659 року сили Трубецького перебували вже в Костянтинові на річці Сула. За деякими даними тут він вже обєднався з силами Ромодановського і Безпалого, що повернулися. (За іншими, це відбулося пізніше під Конотопом.) Відтіля вони пішли на Смілу, де їх чекав «виговець» Г. Гуляницький з Прилуцьким, Ніжинським та Чернігівським полками. Судячи з усього, саме на Гуляницького залишалося загальне керівництво, хоча тим же Прилуцьким полком безпосередньо командував майбутній правобережний гетьман П. Дорошенко. Під Смілою передовий загін Гуляницького напав на обоз князя Трубецького, але атака була відбита, і вже козакам ніжинського полковника прийшлося поспішно відступити. Українські заслони відступили до Срібного та Конотопа. Супроти Срібного російський воєвода послав загін князя Пожарського, котрому вдалося розбити козаків П. Дорошенка й оволодіти містом[68]. Як повідомляє літописець Самійло Величко: «Дорошенко як заєць, гонений по тамтешніх болотах, заледве врятувався втечею від тодішньої своєї біди». Одразу по здобутті Срібного московіти почали розправу над мирним українським населенням: тих, хто чинив опір, було вбито, решту взято в полон. Через деякий час росіяни мали ще один успіх в травні боярин Ромодановський розгромив вірні Виговському частини під Борзною козаки вимушені були рятуватися у Ніжині, а московський воєвода вже по заведеній традиції спалив Борзну (це відбулося вже коли Конотоп був в облозі). Згодом князь Ромодановський з військами був під Ніжином. Тут козаки дали їм бой, вже маючи в якості союзників татар ханського зятя Мамсир-мурзи. Але і ця допомога не дала виговцям виграти боярин знов святкував перемогу, козаки повернулися до Ніжина, а орда «оборонною рукою» відступила в поле на Лосиновку. В Ніжині таким чином були скуті козаки з Переяславського, Корсунського, Черкаського полків, а неподалік перебувало майже 6 тисяч татар.
В березні-квітні і гетьманці подекуди мали успіх. Так, між 10 та 20 квітня вірні йому війська спустошили околиці Старих і Нових Санжар, в яких стояв полтавський промосковський полковник К. Пушкар з 15 тисячами війська, полтавці ж, в свою чергу, спалили вірне гетьману м. Кобеляки. Під час боїв за Конотоп допоміжні завдання виконували віддані Виговському глухівські козаки. Вони повинні були перешкодити звязку Трубецького з Путивлем, посіяти паніку в російському прикордонні. Оскільки в Глухові базувався 8-тисячний козацький загін, рильський і севський воєводи, насправді, почувалися не найкраще, бо основні свої сили вони передали Олексію Трубецькому. В літературі існує думка, що останній міг відрізати глухівських козаків від Виговського і, навпаки, обєднати свої сили з київським гарнізоном, якщо б разом з Ромодановським він відправив більш чисельні війська під Ніжин.
Однак більш за все, з огляду на тему нашої книги, нас потрібно цікавити, що відбувалося в іншому місці. Містом, де укріпилися війська Гуляницького, став той же Конотоп, який ще за півроку до того пограбували бійці Ромодановського. Сюди ж згодом підійшли чисельні війська Трубецького (вірогідно їх частина кількістю до 30 тисяч[69]), які розташувалися для ведення тривалої облоги.
Знайоме нам завдяки своїм відьмам місто, вперше зявилося на деяких польських мапах, що ілюстрували Деулінське перемиря 1618 року між Польщею і Росією. А в 1634 році при підписанні іншого, Полянівського, договору між тими ж державами укріплення Конотоп вже називається прямо в тексті документа, який віддав його Речі Посполитій. Місто на лівому березі річки Єзуч, притоки Сейму, швидко стало міцною фортецею. Її стратегічне значення було обумовлено прикордонним положенням Москва неодноразово висувала претензії на Конотопські землі. Під час національно-визвольної війни 16481657 років Конотопщина часто ставала місцем перебування російських посланців.
Облога Конотопа почалася 21 квітня 1659 року. Місто обороняли козаки Ніжинського і Чернігівського полків (всього у Григорія Гуляницького було близько чотирьох тисяч чоловік козаків) і, звісно, міщани мешканці міста. Його супротивники були значно чисельнішими. Те, що відбувалося під Конотопом навесні-влітку 1659 року, викликає подив і може пояснюватися або неабияким героїзмом козаків Гуляницького, або ж сумнівами Трубецького щодо необхідності продовження напруженої боротьби з гетьманом Виговським і його підлеглими. Так чи інакше, але колосальна армія російського боярина так і не взяла Конотопську фортецю.
Напередодні першого рішучого штурму місто було оточено з трьох боків з півдня стояв табір Трубецького, на заході були війська Ромодановського бєлгородського розряду, ще з одного боку розташувався полк Ф. Куракіна. Укріплення Конотопа були досить міцними, до того ж фортецю в багатьох місцях оточували болота, що заважало використанню кавалерії і важкої артилерії близько від міста. Трубецькой звернувся до обложених з вимогою скласти зброю, на що українці відповіли, що вони сіли в облогу на смерть і міста не здадуть. 26 квітня Конотоп був обстріляний з усієї наявної у московітів артилерії, але вистояв. Тоді вночі 29 квітня відбувся штурм. На місто рушило більш ніж 20 тисяч чоловік декілька солдатських і драгунських полків, а також козаки Безпалого. Нападникам в якийсь момент навіть вдалося піднятися на міські мури, але все ж таки штурм був відбитий. В цій операції за даними архіву московського Розрядного приказу росіяни втратили пораненими 2594, покаліченими 386, вбитими 514 чоловік. Перехід до тривалої облоги відбувся тому, що спроба захопити місто приступом з широким використанням гармат була невдалою.
До чого тільки не вдавалися війська Трубецького вони засипали рів, підводили підкопи, продовжували гарматний обстріл, підводили вал, з якого було б зручніше бомбардувати місто. Нічого не допомагало. Козаки захищалися відважно і навіть зухвало. Так, вночі вони робили вилазки і використовували засипаний у рів ґрунт для укріплення валів фортеці. Постійно воїни Гуляницького здійснювали атаки на ту чи іншу частину московської армії навколо Конотопа. Після вилазки козаків, декілька з них потрапили у полон. Російські воєводи писали в Москву, що «взятые языки солгали, а в приступ в городе объявились многие люди». Виявляється, полонені козаки свідомо занизили кількість оборонців, щоб виманити на себе супротивника. Нарешті, Трубецькой був вимушений перенести табір війська на десять кілометрів від міста в урочище Таборище на південній околиці села Підлипного і таким чином розділити армію між табором і військами навколо Конотопа. За деякими оцінками тільки на облозі Конотопа московські війська втратили близько 10 тисяч чоловік. Гадаємо, що це суттєве перебільшення, але на наявність втрат вказує хоча б згадане переміщення частини російської армії.
Але ситуація для конотопців ставала щодалі складнішою. З 5 червня гарматний обстріл міста посилився, тому що Трубецькой встановив батареї на височині за р. Єзуч. До нас дійшли два листа керівника оборони полковника Гуляницького до гетьмана Виговського. Полковник просить гетьмана поспішати на допомогу, однак запевняє: «ми ще за ласкою Божою всього маємо багато». Проте в іншому листі він малює більш жахливу картину: оборонці міста виснажені до краю, щодня та щоночі бої, ворог засипає рів перед фортецею, бракує води, закінчуються кулі, коні впали, «змилуйся, добродію, якнайшвидше поспішайте й рятунку нам давайте». Про те ж свідчать слова полоненого козака, який розповів, що обложені їдять конину, води дуже мало, і місто тримається лише в надії на гетьмана На військовій нараді підлеглі ніжинського полковника пообіцяли тримати оборону до 29 червня, після чого, якщо ситуація не зміниться, здати фортецю Москві.