Елевферий пришел в Богоявленский монастырь в Москве и был принят в число послушников наряду с прочими. Игуменом в Богоявленском монастыре был тогда преподобный Стефан, старший брат великого чудотворца Сергия Радонежского; он и постриг Елевферия в монахи с именем Алексий, после того как юноша успешно прошел надлежащий период искуса. Молодому иноку шел тогда двадцатый год от рождения.
После же пострига Нет, монах Алексий не стал продвигаться вверх по «карьерной» лестнице. Мы не находим даже никаких упоминаний о его рукоположении в священный сан. Бывший молодой боярин, а теперь смиренный инок вел такую же жизнь, как и все остальные насельники монастыря: неустанно трудился вместе с братией на различных монастырских послушаниях, постился, молился каждую ночь и упражнялся в других иноческих подвигах. И так продолжалось не год, не два, даже не десять а целых сорок долгих лет! Все, что мы знаем о жизни смиренного монаха Алексия в этот период, что он «всяко благоизволение иноческаго жития исправле и всяко Писание Ветхаго и Новаго закона проиде». Ибо и в монастыре Алексий не оставлял своих ученых занятий, прилежно изучая Священное Писание и творения святых отцов Православной Церкви.
Однако Господу было угодно, чтобы светоч духовный не был скрыт под спудом от народа христианского, по евангельскому слову: Зажегши свечу, не ставят ее под сосудом, но на подсвечнике, и светит всем в доме; так да светит свет ваш пред людьми, чтобы они видели ваши добрые дела и прославляли Отца вашего Небесного (Мф. 5, 1516).
Многие, знавшие монаха Алексия, дивились его ревности по Богу, высоте его духа, мудрости и иноческим добродетелям. За эту богоугодную жизнь все почитали и уважали святого Алексия; и потому, когда престарелый митрополит Московский святитель Феогност пожелал найти себе достойного помощника в нелегких первосвятительских трудах, великий князь Московский Симеон Иоаннович (правил 13401353), сын Иоанна Калиты, с уверенностью указал святителю на крестника своего покойного отца.
Неизвестно, желал ли сам монах Алексий оставлять свою тихую келью и приниматься за многотрудные обязанности управления церковного. Но он был истинным монахом, пребывавшим в полном послушании у своего епископа, и потому безропотно покинул Богоявленский монастырь, в котором провел столько лет, и переселился на митрополичье подворье, где был назначен наместником митрополита Московского. Так на смиренном монахе Алексии, никогда не стремившемся к должностям и почестям, сбылись евангельские слова: Всякий возвышающий сам себя унижен будет, а унижающий себя возвысится (Лк. 14, 11).
В монахе Алексии святитель Феогност действительно обрел неоценимого помощника и истинного духовного сына. Старец-святитель не только пользовался помощью своего наместника, но и наставлял его в духовной жизни и различных науках; вероятно, именно под его руководством Алексий изучил родной для Феогноста греческий язык. Святитель Феогност желал иметь Алексия своим преемником на Московской кафедре и еще при жизни благословил своего помощника стать «в свое место Митрополитом».
Когда в 1353 году митрополит Феогност преставился, великий князь Московский Иоанн Иоаннович (13261359), принявший бразды правления после брата своего великого князя Симеона, по соборному постановлению избрал в митрополиты святого Алексия и послал его на посвящение в Константинополь. Патриарх Филофей поставил святого Алексия Митрополитом Киевским и всея Руси в те времена Киевская митрополия еще оставалась формально главной в Русской Церкви, хотя на деле местопребыванием митрополитов Киевских была Москва. По возвращении из Константинополя святитель Алексий принял на себя управление Церковью Русской. При этом он не начал кичиться своим высоким положением и не оставил монашеских трудов и стал подвизаться еще усерднее, к одним подвигам прилагая другие, и был светильником для всех, подавая пример своей пастве словом, делом и жизнью, верой и чистотой, духом и любовью.
Слава о святителе Алексии распространилась не только среди христиан, но даже и среди не знавших Христа иноверцев-магометан. Так, в 1357 году вдова татарского хана Узбека и мать его сына, хана Джанибека, влиятельнейшая ханша Тайдула тяжело заболела, почти лишившись зрения; слыша, что Бог творит многие чудеса по молитвам святого Алексия, она уговорила своего сына послать к великому князю Московскому Димитрию Иоанновичу просьбу прислать к ней этого человека Божия.
Когда это прошение Джанибека пришло в Москву, святой Алексий восскорбел сердцем, считая это делом выше своих сил: ведь он, по смирению своему, не считал себя достойным испрашивать у Господа чуда. Однако он понимал, что, если не выполнить просьбу хана, это может обернуться бедой для русской земли, которая тогда платила дань татарам; и потому святитель, возложив все упование свое на Господа, как привык делать всю свою жизнь, все-таки отправился к хану Джанибеку.
Прибыв в ставку Джанибека, святитель Алексий был с почетом встречен самим ханом и препровожден в покои вдовствующей ханши. После продолжительной молитвы святителя Тайдула прозрела. Хан со своими вельможами и все бывшие там весьма изумлялись этому дивному и славному чуду. Почтив Алексия и бывших с ним и щедро наградив их, Джанибек отпустил их с миром. Так было прославлено имя Господне среди неверных, а Русская земля избавлена от бедствий. На средства же, полученные от хана, святитель Алексий основал в Московском Кремле Чудов монастырь (к несчастью, разрушенный в 19291932 годы безбожной советской власти).
Возвратившись из Орды, святитель Алексий по прошествии некоторого времени принужден был снова отправиться в Орду. Хан Джанибек умер в 1357 году, и на ордынский престол вступил его жестокий и кровожадный сын Бердибек (правил 13571359). Убив своих двенадцать братьев, он хотел идти со своим войском на Русскую землю. Тогда, по просьбе великого князя Иоанна, святитель Алексий отправился в Орду к Бердибеку. Конечно, святитель понимал, что рискует жизнью, не раз уже случалось не только духовным лицам, но и князьям не возвращаться из Орды Но этот пастырь добрый не думал о себе он беспокоился лишь о своей пастве, готовый, подобно Господу своему, положить душу свою за овец (Ин. 10, 15). И Господь не оставил Своего верного служителя: разумной беседой Алексий укротил ярость жестокого хана. Исходатайствовав пред грозным владыкой мир для христиан, святитель возвратился в Москву.
Когда скончался великий князь Иоанн, на плечи святителя пала опека над несовершеннолетним князем Московским Димитрием Иоанновичем. Он был душой советов и дел князя Димитрия; когда же пришло время Димитрию Иоанновичу на деле занять великокняжеский престол, святитель Алексий с радостью благословил питомца своего чудотворной Владимирской иконой Божией Матери. Трудами святителя росла и крепла власть великого князя Московского.
Не все князья, однако, желали признавать власть Москвы; и святителю Алексию пришлось немало потрудиться, дабы примирить строптивых властителей Русской земли и восстановить мир в родной стране. Мудрый святитель старался объединить все русские княжества в единый союз, который в будущем мог бы противостоять Орде и добиться независимости, и это ему удалось. Можно с полным правом сказать, что именно святитель Московский Алексий, хотя и не призывавший никогда к «восстанию», «революции», стоял у истоков борьбы против татарского ига, переломным событием которой должна была стать битва на поле Куликовом в 1380 году, принесшая воспитаннику святителя, святому благоверному князю Димитрию, славу освободителя земли Русской и прозвище Донской.
Однако сам святитель не успел при земной жизни увидеть эту победу своего духовного сына. 12 февраля 1378 года, предузнав о своем скором отшествии к Господу, святитель совершил Божественную литургию и причастился Святых Христовых Таин. Затем, пожелав всем пребывать в мире, он воздал всем последнее целование и спокойно предал Господу свою праведную душу, будучи восьмидесяти пяти лет от роду, из которых двадцать четыре года он занимал первосвятительский престол. Тело его было с подобающею честью погребено в построенном им храме во имя Архистратига Михаила, в приделе Благовещения Пресвятой Богородицы.
И вновь, как некогда во дни земной жизни Московского святителя, Господь не пожелал, чтобы честные мощи Его угодника пребывали скрытыми от всех под спудом. После того как прошло около 60 лет со дня кончины святителя Алексия, в правление великого князя Василия Васильевича, дивный во святых Своих и прославляющий их всеблагой Бог открыл христианам это бесценное сокровище.
Так как первый храм, построенный самим святителем Алексием во имя Архистратига Михаила, был деревянный, то случилось, что крыша этого храма, пришедшая от долгого времени в ветхость, обрушилась прямо во время совершения Божественной литургии (по устроению Божию все бывшие в это время в храме остались невредимыми). Тогда великий князь повелел построить новый, каменный храм, и когда внутри прежнего деревянного храма стали копать рвы для фундамента нового храма, то нашли мощи великого святителя Алексия совершенно неповрежденными тлением. Даже ризы на почившем святителе были совершенно целы, как будто их надели накануне. Мощи святителя перенесли в новый каменный храм; тогда же митрополит Московский Алексий был торжественно прославлен в лике святых.