На следующий день, когда Н. Н. приходит к Гагиным, он застает Асю в несколько задумчивом расположении духа. На вопрос о причинах этого, Ася отвечает, что она очень много думала, что когда она воспитывалась у матушки, то ничему не училась и что теперь ей надо наверстывать упущенное, что ей надо перевоспитываться, так как она дурно воспитана, что она не умеет играть на фортепьяно, что шьет она плохо и что окружающим с ней, видимо, очень скучно. Она интересуется у Н. Н., нужно ли быть женщине умной, а также тем, что мужчины ценят в женщинах больше всего. Н. Н. пытается ее успокоить, но в этот момент Гагин спрашивает у него совета относительно своих этюдов, и Ася уходит. Через час Ася возвращается и задает вопрос, было бы Н. Н. ее жаль, если бы она вдруг умерла. Н. Н. удивляется такому вопросу, а девушка просит Н. Н. быть всегда и во всем с ней откровенным. Затем добавляет в продолжение вчерашнего разговора, что крылья у нее выросли, «да лететь некуда». На возражения Н. Н., что у нее все пути открыты, она отвечает, что он дурного мнения о ней. Гагин, заметив невеселое расположение духа Аси, предлагает, «как вчера», сыграть вальс. Та восклицает: «Нет! Нет! Сегодня ни за что!»
Н. Н. возвращается домой, гадая, любит его Ася или нет, но на следующий день видит Асю лишь мельком, так как она неважно себя чувствует. Он бродит по городу. Внезапно его останавливает какой-то мальчик и передает от Аси записку, в которой та пишет, что непременно должна видеть Н. Н., назначает ему свидание возле каменной часовни. Н. Н. через мальчика передает, что он будет. Н. Н. возвращается домой, к нему приходит Гагин и по-дружески сообщает, что Ася, похоже, влюблена в Н. Н., затем рассказывает, что накануне с ней сделалась лихорадка, что она просила Гагина немедленно увезти ее отсюда, если он хочет, чтобы она осталась в живых. Затем она призналась Гагину, что влюблена в Н. Н. и что влюбилась с первого взгляда. Гагин добавляет, что Ася взяла с него обещание на следующий же день уехать отсюда. Гагин спрашивает, нравится ли ему его сестра. Н. Н. отвечает утвердительно, но добавляет, что он не может немедленно жениться на ней, так как их отношения с Асей еще не давали к тому повода. Н. Н. показывает Гагину записку от Аси. Тот благодарит его, и вместе они решают, что Н. Н. должен отправиться на свидание и честно объясниться с Асей. Н. Н. терзается, но в конечном итоге решает, что «жениться на семнадцатилетней девочке, с ее нравом, как это можно». Отправившись на свидание, Н. Н. снова встречает мальчишку-посыльного, который передает ему, что Ася назначила другое место свидания дом фрау Луизы. Н. Н. приходит в комнату, где находится Ася, и, несмотря на принятое решение, все же поддается ее обаянию, обнимает ее, целует. Затем внезапно вспоминает о Гагине и сообщает Асе о том, что ее брат все знает, упрекает ее за то, что она сама ему обо всем рассказала. Ася говорит, что она позвала Н. Н., чтобы проститься, Н. Н. упрекает ее за то, что она не дала развиться чувству, «которое начинало созревать, сама разорвала их связь». Н. Н. тем самым разыгрывает некую роль, чтобы образумить девушку. Ася начинает плакать, падает на колени, Н. Н. поднимает ее, девушка неожиданно вырывается и убегает. Н. Н. уходит из города, бродит по полям, досадуя на себя за такое поведения, жалея, что играл глупую роль, что лишился такой чудесной девушки. С наступлением ночи Н. Н. отправляется к дому Гагиных и узнает, что Ася еще не возвращалась. Вместе с Гагиным они отправляются ее искать и расходятся в разные стороны. Н. Н. ищет Асю, бегает по берегу, и ему кажется, что в нем проснулась любовь. Он терзается тем, «что она с собой сделала», «куда пошла», чувствует отчаяние. Бесплодно пробегав по берегу, он возвращается в дом Гагиных и узнает, что Ася вернулась. Н. Н. хочет просить у Гагина руки его сестры, но из-за того, что уже достаточно поздно, откладывает свое предложение до завтра. Он прощается и уходит. В предвкушении счастья дорогой он останавливается возле дерева, на котором поет соловей.
На следующее утро он приходит к Гагиным и видит, что все окна дома раскрыты, а обитатели уехали. Н. Н. передают письмо от Гагина, в котором тот извиняется и прощается с ним. Узнав, что Гагины поплыли вниз по Рейну, взяв билеты до Кельна, Н. Н. возвращается к себе и начинает укладывать вещи, собираясь отправиться следом. Однако проходя мимо дома фрау Луизы, Н. Н. слышит, как его кто-то окликает. Фрау Луиза передает ему маленькую записку от Аси, в которой она прощается с ним, говорит, что они не увидятся более, пишет, что если бы вчера, когда она плакала перед ним, он сказал всего одно лишь слово, она бы осталась, но так как он его не сказал, для нее лучше всего уехать. Н. Н. терзается, упрекает себя в том, что он упустил такую нежную, чувствительную девушку, которая его любила, что он «упустил любовь». Вернувшись, он берет вещи и отправляется за Гагиными в Кельн, но там узнает, что они уехали в Лондон. В Лондоне ему также не удается их разыскать. Более Н. Н. с Гагиными не встречался, лишь однажды, несколько лет спустя, он мельком за границей видел в вагоне железной дороги лицо женщины, которое ему напомнило «незабвенные черты». Но это было лишь внешнее сходство. Ася для него навсегда осталась юной девушкой, которой она предстала перед ним на берегах Рейна. Впрочем, он недолго тосковал по ней и даже впоследствии думал, что судьба хорошо распорядилась, не соединив его с Асей, так как он вряд ли был бы счастлив с такой женой. Однако это острое чувство любви, которое возникло у Н. Н. во время его короткого романа с Асей, не повторялось более никогда. Он так и не женился и лишь хранит, как святыню, ее записочки и высохшую веточку герани, которую она когда-то бросила ему из окна.
Первая любовь
После разъезда госей у хозяина имения остаются двое Сергей Николаевич и Владимир Петрович. За беседой они договариваются, чтобы каждый рассказал о своей первой любви. Сергей Николаевич заявляет, что у него не было первой любви, так как он впервые ухаживал за одной миленькой барышней так, словно это дело ему было не внове. Хозяин говорит, что в его первом опыте также не было ничего необычного, так как до знакомства с женой он ни в кого не влюблялся, а с ней у него все шло гладко: отцы сосватали, скоро они полюбились друг другу и вступили в брак.
И лишь Владимир Петрович рассказал, что его первая любовь была не совсем обыкновенная. Однако на просьбы рассказать, он ответил, что лучше все напишет. Через две недели мужчины снова сошлись. Владимир Петрович сдержал свое обещание, и далее приводится то, что было в тетрадке.
Владимиру Петровичу в то время было 16 лет. Жил он у родителей, которые снимали дачу возле Калужской заставы. Владимир Петрович готовился тогда в университет, однако никто не стеснял его свободы, он делал, что хотел, отец обходился с ним равнодушно-ласково, мать почти совсем не обращала на него внимания, несмотря на то, что Володя был единственным ребенком. Отец женился на его матери (которая была на 10 лет его старше) по расчету, держался с ней холодно, отдаленно, а та, в свою очередь, его постоянно ревновала, волновалась и сердилась.
Владимир гуляет по Нескучному саду, наслаждается прекрасной погодой, и в нем блуждает «предчувствие чувства», которому вскоре суждено посетить его душу.
В один прекрасный день на соседней даче появляется некая княгиня Засекина, не богатая, если судить по тому, что в качестве дачи она сняла достаточно ветхий маленький флигель.
Владимир часто пробавлялся тем, что в саду подкарауливал ворон с ружьем (ворон он отчего-то не любил). Однажды он слышит за забором голоса, заглядывает за него и видит девушку стройную и красивую. Он принимается глядеть на нее, но внезапно слышит чей-то голос, сказавший, что непозволительно таким образом таращиться на чужих барышень. Владимир смущается и, преследуемый звонким смехом девушки, убегает к себе. Владимир чувствует непонятное волнение и начинает размышлять о том, как бы познакомиться с соседями.
На следующий день, пока Владимир бродит перед соседской дачей, надеясь каким-то образом познакомиться с ее обитателями, его матушка получает письмо от соседки, в котором княгиня просит ее оказать покровительство и походатайствовать перед своими знакомыми, важными особами, о ней (она с кем-то судится). Владимира посылают к княгине ответить, что матушка готова оказать содействие и покровительство. Во флигеле оказывается довольно неопрятно, княгиня также не внушает особой симпатии Владимиру. Передав ответ, он сталкивается с девушкой, которую видел накануне. Девушку зовут Зина, она дочь княгини. Владимир представляется. Княжна предлагает Владимиру, которого тут же начинает называть «Вольдемар», помочь распутать ей шерсть. Тот соглашается. Княжне оказывается 21 год, и она разговаривает с «Вольдемаром» покровительственным тоном. Себя же просит называть Зинаидой Александровной. Несмотря на то, что княжна относится к нему как к ребенку, Владимир счастлив, что познакомился с ней. Внезапно появляется молодой гусар Беловзоров, который приносит Зинаиде котенка, которого он ей вчера «обещал». Гусар целует у княжны ручку, Владимиру это неприятно, и он отправляется домой уведомить матушку, что ее послание передано. Зинаида кричит ему вдогонку, чтобы он заходил почаще.
Княгиня, как и было условлено, навещает мать Владимира. Матери она не понравилась: мать нашла княгиню весьма вульгарной и кляузной женщиной. Отец вспоминает, что раньше слышал о покойном князе Засекине, который был отлично воспитан, но слыл пустым и вздорным человеком. Когда-то он был очень богат, долго жил в Париже, но проиграл все свое состояние и, видимо, из-за денег был вынужден жениться на столь непривлекательной особе. Матушка опасается, как бы княгиня не попросила денег взаймы. Владимир идет в сад, видит через забор Зинаиду, но она даже не отрывается от книги, которую в этот момент читает. В это время мимо проходит отец Владимира, он здоровается с Зинаидой, та отвлекается от книги и внимательно смотрит на него.
На следующий день перед обедом к родителям Владимира является княгиня с дочерью. Она тут же заговаривает о каких-то векселях, закладных и т. д. Зинаида тоже держит себя очень строго, даже надменно. Отец во время обеда занимает княжну разговором, на Владимира Зинаида не обращает абсолютно никакого внимания. Владимир крайне этим расстроен и очень удивляется, когда уже при прощании Зинаида, проходя мимо него, приглашает его к восьми к себе.