К концу лета все приготовления были закончены, и 16 августа суда вышли по Ураку прямо в Охотское море. Первым галиотом управлял штурман Герасим Измайлов, моряк с богатым опытом. Еще штурманским учеником он принимал участие в экспедициях Ивана (Иоганна) Борисовича Синдта, Креницына и Левашова, побывал в северной части Берингова моря, обходил берега Аляски, заходил на Алеутские острова, учился картографированию и мореходному искусству. В 1771 году он вместе с другими штурманскими учениками Дмитрием Бочаровым и Филиппом Зябликовым находился на Камчатке, в Большерецке, когда ссыльный Бенёвский поднял там мятеж. Смутьяны убили коменданта крепости, разграбили казенные припасы, погрузили их на судно вместе с захваченными людьми и вышли в море.
Планы у Бенёвского были обширные: бежать в Европу, добраться до Франции и просить французское подданство. Но его намерения разделяли далеко не все штурманские ученики вместе с одним камчадалом попытались отвести судно обратно на Камчатку. Однако их попытка не удалась, и борец за свободу Бенёвский приказал жестоко высечь Измайлова и камчадала для острастки остальных, а потом высадить на необитаемый остров. Так Герасим Григорьевич оказался на пустынном и голом, продуваемом холодными ветрами Симушире, куда и промысловики заходили не каждый сезон. Он прожил там год, питаясь ракушками, морской капустой и кореньями, пока проходивший мимо корабль не доставил его на Камчатку. Штурмана долго допрашивали в Иркутске и наконец признали невиновным.
Судьба его товарищей, оставшихся на судне, сложилась по-разному: Зябликов умер по пути, в Макао, а Бочаров после прибытия во Францию вместе с другими отказавшимися просить убежище добрался до русского консула в Париже и получил помилование от государыни. «Видно, что русак любит свою Русь, писала тронутая их историей Екатерина II, а надежда их на меня и милосердие мое не может сердцу моему не быть чувствительна».
После долгой разлуки Измайлов и Бочаров встретились в Иркутске и поведали друг другу о своих злоключениях. В последующие годы Измайлов нанимался на купеческие суда, по распоряжению генерал-майора Матвея (Магнуса) Бема проводил топографические съемки и составлял карту Камчатки, затем получил в командование судно «Святой Павел», на котором ходил к Алеутским островам.
В 1778 году на острове Уналашка Измайлов встретился с экспедицией Джеймса Кука, по заданию Адмиралтейства искавшей «северный проход из Тихого океана в Атлантический». Однако для английских моряков Чукотское море оказалось непреодолимым. Они повернули на юг и остановились для отдыха на Уналашке, где и познакомились с Измайловым. «Это был молодой человек, изящный и стройный, с белокурыми волосами Своими манерами и поведением он резко отличался от своих спутников» так описывали штурмана английские офицеры. Кук показал Измайлову свои карты, и тот сразу увидел на них ошибки: неверные координаты и несуществующие острова. По просьбе Кука он привозил на английский корабль русские карты. «Я убедился, вспоминал Кук, что он отлично знает географию этих мест и все открытия, совершенные русскими». Еще бы Измайлову не знать об этих открытиях, если о них было известно даже Куку! Это, впрочем, не помешало англичанину заново открывать уже открытое и давать свои названия.
Неудивительно, что Шелихов нанял Измайлова на «Три святителя», на котором сам отправился в плавание. С собой он взял супругу Наталью Алексеевну, которая, как отмечено в его записках, «везде за мной следовала и все трудности терпеть не отрекалась». Второй галиот вел Дмитрий Бочаров. Третьим судном управлял подштурман Олесов, выпускник Охотской навигацкой школы. Помимо экипажа, в экспедиции участвовали и промысловики всего 192 человека.
Охотское море известно осенними штормами и противными ветрами для плывущих на восток. Губительными оказывались и встречные течения у островов, рвущие корабли с якорей и так громко шумящие, что о помощи кричать не докричаться. Шелихов, много слышавший обо всех этих напастях от Измайлова и Бочарова, на случай, если море разлучит суда, назначил местом встречи остров Беринга. Во время плавания так и произошло: неопытный Олесов не справился с управлением, и «Святой Михаил» надолго потерялся из вида. Позже выяснилось, что он зазимовал сначала на Курилах, затем на Уналашке, долго ремонтировался и прибыл к берегам Америки, когда Шелихов уже отправлялся обратно! Олесов добирался до Кадьяка 999 дней, поставив таким образом своеобразный рекорд.
На пятый день увидели Шумшу самый северный из Курильских островов. Рядом с ним мореходы обычно останавливались, но Измайлову сильный ветер не позволил бросить якорь двое суток. Наконец, сошли на берег, пополнили запасы пресной воды и отправились дальше. Начавшийся вскоре шторм разбросал суда. «Буря сия, вспоминал Шелихов, столь была велика, что мы лишились было и надежды в спасении своей жизни». Лишь спустя три недели «Три святителя» и «Святые Симеон и Анна» встретились, а 24 сентября благополучно пристали к острову, на котором командор Витус Беринг зимовал и здесь же обрел последнее пристанище.
Остров был необитаем, никаких строений со времен Второй Камчатской экспедиции (17331743) там не сохранилось, и люди, посланные Шелиховым на байдарах, ничего примечательного не нашли. А когда-то Беринг увидел на берегу и в океане немало пушного зверя. После его открытия все промысловые экспедиции непременно приплывали в этот район и всегда возвращались с добычей, а потому через 40 лет безудержной погони за прибылью вся живность там была истреблена.
В своем сочинении «Путешествие по Восточному океану к американским берегам» Шелихов мало что рассказал об их первой зимовке, но она, без сомнения, была непростой. Обычно промысловики на месте зимовки рубили избу и баню, но на этом острове лес не рос, и пришлось собирать по берегу плавник выброшенные океаном деревья. Из плавника соорудили полуземлянки на манер камчадальских и в них провели зиму засыпаемые снегом и продуваемые ветрами.
Сухари, муку и крупы расходовали экономно, сразу перешли на то, что давала природа. Шелихов вспоминал: «Пища, какую на сем острове употреблять можно, состоит из морской рыбы, коей много разных родов, также из мяса морских зверей, как то: сивучей, котов и нерп, из птиц находятся: гуси, утки, лебеди, урилы, чайки, ары, куропатки» Чтобы накормить экипажи двух кораблей и промысловиков полторы сотни людей, продуктов требовалось немало, и в котел шли уже не только куропатки, гуси и утки, но даже чайки, урилы (бакланы) и ары (кайры). Если удавалось добыть тюленя, его мяса и жира хватало надолго.
Сидение в полутемной землянке и скудная, однообразная, лишенная витаминов пища, казалось, должны были неминуемо привести к повальному распространению цинги. Однако Шелихов сумел избежать этой напасти из его команды умерли двое, да и тех, считал он, можно было спасти, если бы лекарь постарался. Шелихов заставлял всех выкапывать съедобные коренья «кутаргарное и сарану»[4], сушить, толочь, подмешивать жир и есть, как кашу. Этим и спасались. И еще постоянным движением тоже благодаря Шелихову: «Для этого во время метели ходили возле моря, а в ясные дни по горам на лыжах на дальние расстояния».
Наконец, когда течение отнесло большие льды в океан, 16 июня 1784 года продолжили плавание. Прошло четыре дня, и, в тумане потеряв из виду второе судно, Шелихов пристал к острову Медному, также открытому командором Берингом, там всегда останавливались промысловики и мореходы. Зиму 1748/49 года здесь провел устюжский купец Афанасий Бахов со своей командой, а спустя четверть века зимовал штурман Потап Зайков, который описал Медный во всех подробностях. Взяв воду и пополнив съестные припасы мясом морских котиков, 23 июня продолжили плавание.
В первых числах июля подошли к Ближним Алеутским островам. На первый из них, Атту, мореход Андреян Толстых когда-то выпустил привезенное им с острова Беринга семейство голубых песцов. Позже, уже став купцом, он вновь приходил на эти острова на собственном судне «Андреян и Наталья». Сегодня эту группу из семи островов называют Андреяновскими. 12 июля наконец встретились со вторым кораблем и на следующий день подошли к Уналашке.
Этот остров был перекрестком всех тихоокеанских путей, туда заходили пополнить припасы, набрать свежей воды, узнать новости и оставить сообщения. Шелихов передал распоряжения для своего третьего судна, но ждать его не стал, торопясь к Кадьяку оговоренному месту встречи. После десяти дней отдыха, в начале августа, вышли в море. С острова он увез двоих толмачей и нескольких алеутов, «кои добровольно согласились служить». Свой путь на Кадьяк он описал так: «Проходили с северной на полуденную сторону гряду Лисьих островов проливом между островами Унимак и Акун. Сей пролив ничего судовому ходу препятствующего не имеет, потому что чист и пространен, только во время прилива и отлива быстрота в нем наисильнейшая».