Четвертая встреча была со странствующим монахом. Сиддхартха поразился его спокойствию. «Кто это?» спросил он Чандру. «Человек, который живет самой простой жизнью, удалившись от мира», сказал тот. Может, это и есть ответ? Жить праведной жизнью, когда все вокруг отвлекает тебя от нее, нелегко. Позднее Будда признал это. «Мне пришла в голову мысль что, если я обрею голову и бороду, надену желтое одеяние и отправлюсь в путь в бездомность?» Ему было тогда двадцать девять лет.
Великое отправлениеСпустя несколько дней после вечерних развлечений Сиддхартха проснулся и увидел танцовщиц спящими вповалку с открытыми ртами. Зрелище наполнило его отвращением. Неужели эти женщины не понимают, что молодость и красота преходящи? Несомненно, в жизни есть нечто большее, чем мимолетные удовольствия. Наступило время «великого отправления» в путь бездомным искателем смысла жизни.
Пока Чандра седлал своего коня, Сиддхарта зашел в комнату, где спали его жена и маленький сын. Он хотел поцеловать Рахулу на прощание, но понял, что может разбудить Яшодхару, и тихонько вышел. Он побоялся, что, если она проснется, у него не хватит решимости уйти. Как только он станет Буддой, он вернется, чтобы увидеть сына.
Когда Сиддхартха уже приготовился покинуть дворец, у него случилось первое столкновение с демоном Марой, который будет возвращаться, чтобы испытывать его, в ключевые моменты на протяжении всей его жизни. Это был голос искушения для Сиддхартхи, призывающий его остаться с семьей и не отправляться в долгий и трудный путь к просветлению. Мара обещал ему, что, если Сиддхартха забудет свою глупую мысль о самоотречении и вернется во дворец, через семь дней он сделает его правителем мира. Сиддхартха отогнал его. «Это большая ошибка, сказал ему Мара. С этого дня я буду следовать за тобой как тень. Ты никогда не избавишься от меня».