Хилл принял марксизм в 1933 или 1934 году в годы учёбы в Оксфордском университете, когда ему было чуть за двадцать. В те годы «спад, ужасная безработица, угроза второй мировой войны, очевидные успехи СССР» стали, по воспоминаниям Хилла, обычными вещами и шокировали молодёжь английского среднего класса, воспитанную на величии Британии. К окончательному решению вступить в ряды Коммунистической партии его подтолкнули диспуты в одном из университетских клубов, где, как он писал, «я был вынужден задавать вопросы о моем собственном обществе, которые раньше не приходили в голову».
СССР сыграл решающую роль в становлении Хилла-учёного. В 1935 году он отправился в Советский Союз, где пробыл почти год. Как пишут, в Англию он вернулся, с критическим восхищением советской системой, со свободным владением русским языком и глубокими знаниями советской историографии, чем на Западе могли похвастаться очень немногие из учёных.
По возвращении ему предложили место преподавателя в Кардиффском университете в Уэльсе. Он дал согласие, но почти сразу решил попытаться записаться в интербригаду для участия в гражданской войне в Испании; получив отказ, всю свою энергию он направил на помощь беженцам-баскам.
В 1938 году вышли две научные публикации Хилла: первая в журнале «Экономик хистори ревью» называлась «Советская интерпретация английского периода Междуцарствия», где, опираясь на работы своих коллег и единомышленников из СССР, молодой учёный изложил основы своего собственного видения событий; вторая статья «250-я годовщина Славной революции» разрушала общепринятые представления о том, что 1688 год стал поворотным моментом в английской истории. Статья появилась в журнале «Коммунистический Интернационал» и вдобавок под псевдонимом, поэтому осталась неизвестной подавляющему числу историков.
Первая действительно очень крупная работа К. Хилла «Английская революция. 1640 год» увидела свет в 1940 году. Автор выступил с классовых позиций и резко раскритиковал господствовавшую историческую концепцию. Он представил совершенно новую трактовку событий английской истории XVII века, истолковав период с 1640 по 1660 годы как революцию. По словам Хилла, то была политическая и социальная революция, такое же «великое социальное движение, как французская революция 1789 года; завершилась «война классов» тем, что «старый, по существу феодальный строй, был насильственно разрушен, и на его месте возник капиталистический социальный порядок».
16-летний Адам Филлипс, в будущем знаменитый британский психотерапевт и эссеист (р.1954), а тогда «жалкий роялист», нашёл «Английскую революцию» в букинистическом магазине. Он писал, что, прочитав книгу Хилла, открыл для себя «новую страну в стране, которую знал Что очаровало меня без всяких усилий». Всю книгу пронизывала научная марксистская методология; разделы, посвящённые «экономическим условиям» (базису) и «политическому устройству» (надстройке) составили более половины её объема.
С началом второй мировой войны Хилл в июне 1940 года поступил на армейскую службу. В звании лейтенанта его сначала направили в лёгкую пехоту, затем (в октябре 1941 года) он получает назначение в военную разведку. Но, дослужившись в 1942 году до звания майора, Хилл попадает в исследовательский отдел Форин офиса, откуда чуть позже его переводят в Северный отдел, который занимался отношениями с СССР. В мае 1944 года Форин офис создал Комитет по русским исследованиям для изучения различных аспектов культуры и институтов СССР. Хилл стал секретарем одного из его подкомитетов по учебным заведениям.
Через 40 лет служба Хилла при британском МИДе стала одной из тем книги Энтони Глиса «Секреты службы». Имя Хилла угодило даже в «Энциклопедию шпионажа, шпионов и тайных операций в годы холодной войны» (2004). Но на основе документов из государственного архива, вскоре было доказано: в Форин офис Хилл попал благодаря знанию русского языка и советской действительности, и занимал там незначительную должность. К тому же сотрудники внешнеполитического ведомства и военной разведки вряд ли были настолько наивны и глупы, что не понимали, с кем имеют дело. Близкий коллега Хилла историк Эрик Хобсбаум прямо указал: «Немыслимо, чтобы политические взгляды Кристофера Хилла не были известны». Тем не менее, Глис и его книга остаются по сей день главным источником абсурдных историй, которые широко распространились сразу после смерти Хилла, что он «шпион» или «крот».
С помощью архивных документов удалось выяснить и другое: в годы «холодной войны» Кристофер Хилл оказался под пристальным наблюдением спецслужб. Сотрудники МИ-5 и специального отдела полиции прослушивали и записывали все телефонные звонки, перехватывали личную переписку и отслеживали его контакты. В МИ-5 заявили, что цель слежки за Хиллом идентификация тех, с кем он поддерживал «связь в [Оксфордском] университете и в целом в области культуры, а также получение имен интеллектуалов, симпатизирующих [Коммунистической] партии, которые, возможно, ещё не известны».
Принадлежность к компартии и марксистские убеждения ещё не раз негативно отразились на карьере Хилла. В 1949 году, когда он попытался занять должность председателя исторической кафедры только что открывшегося Килского университетского колледжа, его кандидатуру отвергли только из-за принадлежности к КП Великобритании.
Подготовленные Хиллом материалы в годы войны обычно печатались без указания его имени, и даже одобренная правительством брошюра «Два содружества: Советы и мы» (1945) вышла под псевдонимом К. Э. Холм.
Но конец войны ознаменовался созданием Группы историков Коммунистической партии. Её истоки можно отыскать ещё в 1938 году, когда для обсуждения книги А. Л. Мортона «Народная история Англии» стала регулярно собираться тройка неравнодушных историков Дона Торр, Кристофер Хилл и сам Артур Мортон. Все трое долгие годы оставались неформальными лидерами группы, которая со временем только разрасталась. А одним из результатов исторических посиделок стало появление уже упомянутой книги К. Хилла «Английская революция. 1640 год».
К первоначальной тройке вскоре присоединились Дж. Сэвилл, Дж. Линдсей, Э. Хобсбаум, Г. Лефф, Р. Сэмюэль и другие. Сэвилл писал: «Группа историков оказала значительное и долговременное влияние на большинство своих членов. То было интересное время, когда вместе сходилось столь оживленное сообщество молодых интеллектуалов, с их далеко идущим влиянием на анализ определенных тем и периодов британской истории». Позже Хобсбаум с восторгом вспоминал те собрания с их «физической строгостью, интеллектуальным волнением, политической страстью и дружескими отношениями».
Кристофер Хилл вносил определённые краски в тематику обсуждений, ибо в отличие от других участников Группы хорошо разбирался в дискуссиях советской Академии наук и подготовил «Девять тезисов об абсолютизме». Именно в годы наибольшей активности Группы историков Хилл написал книгу «Ленин и русская революция», которая впервые вышла в 1947 году в серии для самостоятельного изучения истории, а затем неоднократно переиздавалась.
Книга о Ленине кажется чем-то необычным среди других трудов Хилла: ни до, ни после неё истории России и СССР он больше касался. Однако если учесть, что главной темой исследований учёного темой всей его жизни стала революция, пройти мимо главных событий XX века, Хилл просто не мог. В процессе работы Хилл проштудировал несколько десятков ленинских работ, а плюс к тому мемуары очевидцев революционных событий в России и литературно-художественные произведения писателей. Такое углублённое внимание к литературе времён общественного подъёма мы находим в трудах более зрелого Хилла-историка.
В русских революциях 1917 года Хилл обнаруживает два парадокса. Он писал: «Марксизм продукт Запада. Маркс и Энгельс вывели свою теорию на основе анализа индустриальной цивилизации, которая, как выразился Ленин, использовала наследие немецкой философии, английской политэкономии и французского политического мышления. Первый из парадоксов русской революции состоит в том, что эта теория, отвергнутая лидерами самых крупных социалистических партий Запада, должна была быть принята революционной группой, чьи национальные традиции так отличались от традиций парламентской демократии Применение марксизма к специфическим условиям России Ленин сделал делом своей жизни». Второй парадокс состоит в том, что «революция, которую большевики характеризовали как пролетарская произошла в стране, где 80 % населения составляли крестьяне и где пролетариат был меньше чем в другой европейской державе».
В книге «Ленин и русская революция» Хилл сравнивает вождей революционных событий, анализирует идеи и поступки таких личностей как Ленин, Кромвель, Мильтон и другие. И как отмечает историк, «Кромвель и Наполеон люди действия», с ними «наиболее естественно сравнивать Ленина», «но у Ленина есть то, чем не обладали Кромвель и Наполеон, он был ещё и мыслителем». Сопоставляя революции между собой, Хилл приходит к умозаключению: «все великие революции имели международное влияние. Нидерландское восстание в XVI веке глубоко повлияло на революционное движение в Англии. Английская революция XVII века имела непосредственное влияние на события в Северной Америке. Результаты революций 1789, 1830, 1848 и 1871 годов последовали незамедлительно. Но русская революция была первой, в которой сами революционеры полностью осознавали, что их действия будут оценены не только по их результатам внутри собственной страны».