Но, кроме того, у кастильцев имелся свой собственный коммерческий и морской опыт, полученный в течение прошедших двух веков. Развитие кастильского плато и расширение торговли шерстью с Северной Европой дали толчок развитию портов на севере Испании Сан-Себастьяна, Ларедо, Сантандера, Ла-Коруньи, которые уже в 1296 году объединились в братство под названием Hermandad de las Marismas Морская Эрмандада, нацеленное на защиту их коммерческих интересов у себя дома и за границей по образцу Ганзейской лиги. В то же время в XIII веке продвижение реконкисты до Тарифы в Гибралтарском проливе дало Кастилии второе атлантическое побережье со столицей в Севилье, отвоеванной Фердинандом III в 1248 году. В Севилье возникло деятельное коммерческое сообщество, куда вошли влиятельные представители андалузской аристократии, привлеченные новыми перспективами обогащения. К XV веку город превратился в чрезвычайно активный коммерческий центр с процветающими верфями местом, где купцы из Испании и стран Средиземноморья собирались, чтобы обсудить новые проекты, сформировать новые объединения и организовать новые предприятия. Это был европейский наблюдательный пункт, откуда они отправлялись обследовать Северную Африку и широкие просторы Атлантического океана.
Все это происходило в то время, когда Западная Европа в целом проявляла растущий интерес к заморским землям. Особенно активной в области путешествий, открытий и исследований была Португалия. Владея длинной береговой линией и имея влиятельное купеческое сообщество, она находилась в очень удачной позиции для морских перевозок золота, рабов, сахара и специй, спрос на которые постоянно повышался. Испытывая нехватку хлеба, она искала новые земли для выращивания зерна, которые удалось найти на Азорских островах (открыты в 1427 году) и на Мадейре. Как и Кастилия, она была воодушевлена традицией крестовых походов, и завоевание Сеуты в 1415 году расценивалось как часть крестового похода, который в один прекрасный день мог обогнуть землю и поразить ислам в спину.
Традиционная враждебность Кастилии и Португалии, обострившаяся после вмешательства Португалии в вопрос престолонаследия в Кастилии, стала для последней дополнительным стимулом к обретению заморских владений. Одним из главных полей сражения в кастильско-португальском конфликте XV века являлись Канарские острова, открытые, вероятнее всего, генуэзцами в начале XIV века. В ходе кастильской войны за престолонаследие Фердинанд и Изабелла попытались подтвердить свои права на Канары, направив в 1478 году из Севильи экспедицию, чтобы занять Гран-Канариа. Сопротивление островитян и разногласия среди кастильцев расстроили намерения королей, и только в 1482 году новая экспедиция под командованием Альфонсо Фернандеса де Луго заложила основу для окончательного успеха, начав с покорения Гран-Канариа, достигнутого уже на следующий год. Тем не менее Пальма была взята только в 1492 году, а Тенерифе в 1493 году. Тем временем договор 1479 года, положивший конец войне между Кастилией и Португалией, решил спор за Канарские острова в пользу Кастилии. Португалия отказалась от своих претензий на Канары в обмен на признание своих исключительных прав на Гвинею, королевство Фес, Мадейру и Азорские острова. Таким образом, Кастилия получила свои первые заморские владения.
Завоевание Канарских островов имело важнейшее значение в истории морской экспансии Кастилии. Их географическое положение придало этим островам исключительную ценность как незаменимому перевалочному пункту на пути в Америку. Все четыре экспедиции Колумба останавливались на Канарских островах. Кроме того, они стали идеальной лабораторией для проведения Кастилией колониальных экспериментов, как естественное связующее звено между реконкистой и завоеванием Америки.
На примере завоевания и колонизации Канар можно увидеть одновременно и применение, и расширение способов, уже опробованных в конце Средних веков, и новые методы, которые окончательно оформились в ходе завоевания Нового Света. Прослеживается заметное сходство между методами ведения реконкисты и теми, что использовались при завоевании Канар, которое Фердинанд и Изабелла считали частью священной войны против неверных. Как и реконкиста, завоевание этих островов было одновременно и частным, и государственным предприятием. Значительная часть реконкисты, особенно на последних стадиях, проходила под контролем короны. Точно так же государство участвовало в экспедициях на Канары, которые частично финансировались государственными институтами. Но параллельно с государством действовали и частные предприятия. Фернандес де Луго заключил частный контракт с группой севильских купцов, ставший одним из первых соглашений такого типа, которые позднее использовались для финансирования экспедиций, открывавших Америку. Однако даже экспедициям, организованным и финансируемым полностью под частным покровительством, требовалось одобрение короны для легализации их деятельности. И здесь реконкиста снова оказалась полезным прецедентом, поскольку в ходе нее существовала практика заключения контрактов между короной и командирами военных экспедиций против мавров. Судя по всему, эти контракты послужили основой для разработки документа под названием capitulacion, позднее ставшего общепринятой формой соглашения между испанской короной и конкистадорами, отправлявшимися в Америку.
Цель этих capitulaciones заключалась в установлении определенных прав короны на вновь завоеванные территории, а также в обеспечении гарантий для командира экспедиции на получение mercedes вознаграждений за услуги. Вознаграждение могло представлять собой официальную должность, как, например, должность adelantado (капитан-генерала. Пер.) Лас-Палмас, пожалованная Фернандесу де Луго. Должность adelantado была наследственной, жаловалась средневековыми кастильскими королями и давала ее держателю особые военные полномочия и право управлять какой-либо приграничной провинцией. Кроме того, как и его предшественники в годы реконкисты, командир экспедиции мог ожидать, что воспользуется военными трофеями в виде движимого имущества и пленных, получит участок земли или дворянский титул.
Цель этих capitulaciones заключалась в установлении определенных прав короны на вновь завоеванные территории, а также в обеспечении гарантий для командира экспедиции на получение mercedes вознаграждений за услуги. Вознаграждение могло представлять собой официальную должность, как, например, должность adelantado (капитан-генерала. Пер.) Лас-Палмас, пожалованная Фернандесу де Луго. Должность adelantado была наследственной, жаловалась средневековыми кастильскими королями и давала ее держателю особые военные полномочия и право управлять какой-либо приграничной провинцией. Кроме того, как и его предшественники в годы реконкисты, командир экспедиции мог ожидать, что воспользуется военными трофеями в виде движимого имущества и пленных, получит участок земли или дворянский титул.
Очевидно, что, выдавая такие capitulaciones, корона отказывалась от многих своих прав, но у нее не было другого выхода. Когда корона оказывала финансовое содействие, как в случае Колумба и Магеллана, она могла рассчитывать на более выгодные условия, но работу по завоеванию и колонизации пришлось оставить в основном частным экспедициям. Удивительно, что в подобных обстоятельствах испанской короне удалось сохранить контроль над такой большой частью завоеванных территорий. По общему признанию, capitulacion с самого начала стал основным законным документом для любого нового поселения, и католические короли использовали его, чтобы в будущем настаивать и на религиозной цели завоевания и на фактическом присутствии государства, от которого экспедиция получила единственный документ, подтверждавший ее законность. Таким образом, Колумб и его последователи всегда вступали во владение от имени короны. Такое же большое внимание при захвате новых территорий уделялось тому, чтобы предотвратить отчуждение прав короны в пользу крупных феодалов. Предшествующая история Канарских островов заставила Фердинанда и Изабеллу во всей полноте осознать опасность неограниченной свободы в этом вопросе, и они предприняли целый ряд шагов, чтобы предотвратить повторение прежних ошибок. Губернаторов островов держали под жестким контролем; корона настояла на своем праве проводить repartimientos распределение земли среди поселенцев в соответствии с уже устоявшейся во время Reconquista практикой; все новые города зависели от королевской грамоты, определявшей их права и привилегии. Таким образом, на заморские колонии была в точности перенесена муниципальная организация средневековой Кастилии.
Осторожную политику Фердинанда и Изабеллы и их постоянную заботу о сохранении полноты их королевских прав прекрасно иллюстрируют их отношения с Колумбом. Здесь возникали проблемы как финансового, так и политического характера. Когда в 1486 году этот генуэзский авантюрист впервые появился при дворе, у них были все основания отказаться от его предложений. Корона была бедна, она вела тяжелую войну с Гранадой, и планы Колумба вызывали вполне обоснованный скепсис. Причины, по которым в 1491 году Фердинанд и Изабелла передумали, до сих пор не до конца ясны. Безусловно, у Колумба имелись высокопоставленные друзья, такие как секретарь Фердинанда Луис де Сантангель, который помог организовать финансирование экспедиции, и францисканец Хуан Перес, бывший советник королевы, монастырь которого в Ла-Рабита предоставил путешественнику кров, когда он только начинал искать благосклонности двора. Хотя возможно, что это приближение победы в Гранаде помогло убедить монархов с большей благосклонностью взглянуть на предполагаемые преимущества участия в проекте Колумба. Удачное путешествие позволило бы обойти португальцев и, возможно, пополнить пустую казну. Но самое главное по крайней мере, для Изабеллы проект мог иметь ключевое значение для крестового похода против ислама. Благодаря удачному путешествию Испания могла бы вступить в контакт с народами Востока, чья помощь была необходима в борьбе с турками. А если повезет, Колумб мог бы вернуться через Иерусалим, проложив дорогу для удара в спину Османской империи. Естественно, Изабеллу привлекала также возможность основать на Востоке великую христианскую миссию. В атмосфере большого религиозного подъема, характерного для последних месяцев гранадской кампании, осуществимыми, похоже, казались даже самые безумные проекты. Близость по времени между падением Гранады и одобрением экспедиции Колумба позволяет предположить, что оно явилось одновременно и подарком, и очередным шагом Кастилии в по-прежнему не законченной войне с неверными.