Многие памятные меты оставила на этой дороге история. По ней приходил в Москву из своего монастыря Сергий Радонежский, а Дмитрий Донской приезжал к нему в Сергиев монастырь перед Куликовской битвой за благословением. На ней москвичи встречали в 1395 году чудотворную Владимирскую икону Божией Матери. По ней через Сретенские ворота в 1612 году вошло в Москву ополчение Минина и Пожарского.
Этой дорогой с севера в Москву проехал в середине XVI века первый английский купец, проторивший путь в Россию, Ричард Ченслер. В своем описании он отметил, что эта дорога является оживленной торговой артерией.
«Москва находится в 120 милях от Ярославля, пишет Ченслер. Страна между ними изобилует маленькими деревушками, которые так полны народа, что удивительно смотреть на них. Земля вся хорошо засеяна хлебом, который жители везут в Москву в таком громадном количестве, что это кажется удивительным. Каждое утро вы можете встретить от семисот до восьмисот саней, едущих туда с хлебом, а некоторые с рыбой. Иные везут хлеб в Москву, другие везут его оттуда, и среди них есть такие, которые живут не меньше чем за тысячу миль; все их перевозки производятся на санях. Едущие за хлебом из столь отдаленных местностей живут в северных частях владений великого князя, где холод не дает расти хлебу так он жесток. Они привозят в Москву рыбу, меха и шкуры животных; в тех местах количество хлеба невелико».
Далее Ченслер пишет о Москве: «Сама Москва очень велика. Я считаю, что город в целом больше, чем Лондон с предместьями. Но она построена очень грубо и стоит без всякого порядка Впрочем, московские крепостные сооружения хорошо снабжены всевозможной артиллерией».
После того как Деревянный город стал границей города, церемониальные государственные встречи стали проходить у его ворот. 18 июля 1605 года москвичи встречали за Сретенскими воротами Деревянного города прибытие инокини Марфы последней жены Ивана Грозного, матери царевича Дмитрия.
В Москве уже царствовал Лжедмитрий, и ему было необходимо, чтобы Марфа признала его своим сыном. Главное действо развивалось при въезде в Москву. Царица ехала в открытой карете, Лжедмитрий с обнаженнои головой шел рядом с каретой, царственные мать и сын, как описывает современник, выражали радость встречи, и, видя это, растроганный народ «вопил и плакал».
2 мая 1613 года, в воскресный день, там же освобожденная от польских оккупантов Москва встречала избранного Земским собором и потому законного царя Михаила Романова. В находящейся в Оружейной палате рукописной книге XVII века «Избрание на царство Михаила Федоровича Романова», проиллюстрированной большим количеством миниатюр, среди прочих сюжетов изображена также и эта встреча. От самых стен вдоль дороги с одной стороны выстроены стрелецкие полки с распущенными цветными знаменами, с другой стороны густая толпа бородатых почтенных купцов, а вокруг юного царя священство с иконами, бояре.
Деревянный город с его башнями представлял собой мощное крепостное сооружение, поэтому в 1611 году польские интервенты, ведя уличные бои против восставших москвичей, предприняли специальные меры к его уничтожению. Отряды польских солдат-поджигателей целенаправленно жгли башни и стены в течение трех дней. «И все мы в три дня обратили в пепел, свидетельствует С. Маскевич. Пожар истребил всю красоту Москвы».
Два десятилетия спустя в 1630-е годы кольцо оборонительных укреплений Москвы по линии Деревянного города было полностью восстановлено и усилено. Теперь были возведены укрепления в виде земляного вала со рвом перед ним и за ним. Павел Алеппский секретарь патриарха Антиохийского Макария так описывает его:
«Что касается великого Земляного вала (Скородома), похожего на огромные холмы и имеющего рвы снутри и снаружи, то он окаймляет всю городскую стену, и между ним и ею заключается большое пространство Окружность его 30 верст, он неприступнее всех каменных и кирпичных стен, да и железных, ибо против них непременно найдется какое-нибудь средство: мина, разрушение, падение, а земляной вал ничем не возьмешь, потому что пушечные ядра в него зарываются». Павел Алеппский называет вал по-старому Скородомом, но к концу XVII века укоренилось название Земляной вал, или Земляной город. Земляным городом стал называться и район Москвы между стеной Белого города и валом.
Высокий земляной вал и рвы были основной частью новой оборонительной линии, но по нему, как и прежде, был построен деревянный «острог», то есть крепостные стены и башни. Проездные башни нового острога были выше и мощнее прежних, так как они стояли не на валу, а на материке, и вал примыкал к ним вплотную. С вала был вход на верхний ярус башни, где стояли пушки.
Рисунок построенных в 1630-е годы Сретенских ворот на Земляном валу имеется на упоминавшейся выше миниатюре из рукописной книги «Избрание на царство Михаила Федоровича Романова».
Охрану городских стен и ворот несли стрельцы воинские части, образованные в XVI веке. Их основу составляли пешие воины, вооруженные ружьями-пищалями, почему и назывались они стрельцами. Стрелецкие полки имели конные отряды и артиллерию.
По своей организации и правовому положению стрелецкое войско строилось на принципах, издавна существовавших на Руси и сохранившихся до XX века в казачьих войсках.
В стрельцы могли поступить только вольные люди, их служба была пожизненной и наследственной; «и бывают в стрельцах вечно, и дети, и внучата, и племянники стрельцы ж по них вечно», пишет в своем сочинении «О России в царствование Алексея Михайловича» царский дьяк Григорий Котошихин.
Стрельцы получали от казны денежное, хлебное жалованье, «сукно на платье из царския казны ежегодь». У них были свои «начальные люди»: головы, полуголовы, полковники, сотники, назначавшиеся из дворян, и пятидесятники и десятники из рядовых стрельцов.
Стрельцы получали от казны весьма незначительное жалованье, поэтому имели льготы по налогам и побочным приработкам торговле, ремесленничеству, но при этом они были обязаны за свой счет приобретать военное снаряжение, содержать в порядке вверенные им укрепления.
Таким образом, стрельцы представляли собой особое сословие потомственных военных со своими правами, обязанностями, традициями и своим бытовым укладом. Они занимали место между поместным служилым дворянством и городским посадским населением.
У каждых городских ворот дежурил один определенный стрелецкий полк, и тут же находилась слобода, в которой стрельцы этого полка жили.
Стрелецкие полки обычно назывались по фамилии командира-полковника, а слобода, как правило, получала название по полку. В Москве до нашего времени сохранились некоторые стрелецкие названия: Зубовская площадь там была слобода стрельцов полка полковника Зубова, Левшинский переулок там жили стрельцы полка Левшина, Вишняковский переулок полка Вишнякова.
Стрелецким полком, стоявшим у Сретенских ворот Земляного города, в последние десятилетия XVII века командовал полковник, имевший также придворное звание стольника, Лаврентий Панкратьевич Сухарев. Поэтому местность вокруг Сретенских ворот была известна в Москве как Сухарево.
Стрельцы полков, несших караульную службу у ворот, также в очередь назначались на дежурство в Кремль. Кроме того, у них была обязанность при возвращении царя или царицы из загородного «похода» встречать их поезд у Земляного города «и идти подле царя или царицы, по обе стороны, для проезду и тесноты людской». Поэтому Сухаревский полк был известен при дворе.
Стрельцы полков, несших караульную службу у ворот, также в очередь назначались на дежурство в Кремль. Кроме того, у них была обязанность при возвращении царя или царицы из загородного «похода» встречать их поезд у Земляного города «и идти подле царя или царицы, по обе стороны, для проезду и тесноты людской». Поэтому Сухаревский полк был известен при дворе.
То, что через Сретенские ворота пролегал путь на богомолье в Троице-Сергиев монастырь, было специально отмечено поставленным на северной стороне ворот образом Сергия Радонежского. Снегирев об этом образе пишет, что он установлен как «указатель пути к его святой обители», но также и «как покровитель Российской артиллерии». А пушки были основным оружием башни.
Паломничество в Троице-Сергиеву лавру с самого основания Сергиева монастыря, с XIV века, всегда занимало большое место в духовной жизни России и каждого русского человека.
В.О. Ключевский в 1892 году в юбилейные торжества в ознаменование 500-летия кончины Сергия Радонежского и по поводу многотысячного пешего крестного хода из Москвы в Троице-Сергиеву лавру произнес свою знаменитую речь «Значение преподобного Сергия для русского народа и государства».
В ней историк говорил, что в течение пяти веков идут к Сергию с мольбами и вопросами русские люди, среди которых были и иноки, и князья, и вельможи, и простые люди «на селе живущие», и что и ныне (речь идет о конце XIX века) не иссяк и не изменился по составу поток приходящих к его гробу. Духовное непреходящее влияние имени и заветов Сергия на многие поколения Ключевский объясняет тем, что «Сергий своей жизнью, самой возможностью такой жизни дал почувствовать заскорбевшему народу, что в нем еще не все доброе погасло и замерло; своим появлением среди соотечественников, сидевших во тьме и сени смертной, он открыл им глаза на самих себя, помог им заглянуть в свой собственный внутренний мрак и разглядеть там еще тлевшие искры того же огня, которым горел озаривший их светоч При имени преподобного Сергия народ вспоминает свое нравственное возрождение, сделавшее возможным и возрождение политическое, и затверживает правило, что политическая крепость прочна только тогда, когда держится на силе нравственной».
Совершать паломничество в Троице-Сергиев монастырь, строго говоря, следовало пешком, потому что сам Сергий «никогда не ездил на коне».
Среди богомольцев путешествия к Троице разделялись по своему назначению и характеру на «молитвенные, подвижнические, обетные, благодарственные, умилительные».
У жителей придорожных сел и деревень существовало свое разделение богомольцев по социальному признаку и времени их паломничества.
Они делили богомольцев, вспоминает очеркист XIX века П. И. Богатырев, «на три класса: первый это черный народ, который шел, начиная от Святой до Троицына дня, если Пасха бывала из поздних, вообще с апреля по 15 июня, когда посевы уже кончились и в деревенской работе являлся перерыв. Другой класс это красный, то есть торговый, городской люд, этот шел в Петровский пост, перед Макарьевской ярмаркой. И третий класс белый народ, то есть господа. Эти двигались уже в Успенский пост, благодарить за урожай».