В 1920-х гг. Н.Н. Розенталь выступает также как театральный критик. Уже в «Юлиане Отступнике» прослеживается влияние на него выдающегося норвежского драматурга Генрика Ибсена (норвежец написал пьесу «Кесарь и Галилеянин», посвященную Юлиану); на протяжении всей жизни Н.Н. Розенталь ценил театральные постановки, и мог писать о них с профессиональным мастерством, примыкая к «правому» критическому флангу и в своих статьях защищая старые академические театры. В эти годы он, по-видимому, знакомится с П.П. Гайдебуровым, выдающимся режиссером и актером, основателем Нового ТЮЗа в Ленинграде. Их дружба возобновится после двадцати лет разлуки в Москве, где оба провели последние годы жизни.
Сложными были отношения Н.Н. Розенталя с советской властью. С 1914 г. он состоял членом партии кадетов, от которых избирался гласным Думы одного из районов Петрограда. В литературе встречается утверждение, что он неоднократно арестовывался в 19181921 гг., но определить достоверность этих данных в настоящее время не представляется возможным. Как бы то ни было, отношение к молодой власти было, как и у многих других представителей «старой» интеллигенции, достаточно скептичным. Тем сложнее объяснить метаморфозу, которая произошла с Н.Н. Розенталем в 1924 г.: после книги о Юлиане Отступнике, где он призывает к реформации православного христианства, выступая в духе Религиозно-философского общества, он поступает на работу на Общественно-политическое отделение ФОН (факультет общественных наук), где приступает к преподаванию курса «Происхождение торгового капитала». Н.Н. Розенталь пишет ряд книг, в которых выступает как активный популяризатор марксистского экономического детерминизма, а культуре в его общих работах отводится неприлично малое место. Почему Н.Н. Розенталь так быстро духовно «эволюционировал»? Была ли эта «эволюция» насильственной или это было сознательным политическим конформизмом? Эти вопросы пока не имеют ответа и могут быть хотя бы частично выяснены с помощью архивных данных.
В 1925 г. Н.Н. Розенталь назначен приват-доцентом и читает курс по крестьянству Европы в Средние века и Новое время, работу в ФОН историк совмещает с преподаванием в педагогическом институте им. А.И. Герцена. С 1926 г. Н.Н. Розенталь становится сверхштатным доцентом. Карьера его успешна: кроме преподавания в нескольких университетах (реорганизованные в 1920-е гг. в институты и факультеты) он пишет книги и статьи. В 19241925 гг. в двух частях выходит его книга «Западноевропейское средневековье». В 1925 г. исследование, посвященное Германской крестьянской войне «Томас Мюнцер». В 19261927 гг. связанные между собой «Исторический путь Запада» и «Рождение современной Европы». Эти книги представляли собой выдержки из художественной литературы, в них автор выступил превосходным знатоком исторического романа. Весьма оригинальный замысел Н.Н. Розенталя, к сожалению, был предан забвению, а ведь в 1920-е гг. исторические романы могли стать тем средством, которое прививало бы молодым специалистам интерес к истории, повышало их общий культурный уровень, заставляло творчески переосмысливать известные события.
Годом наивысшего успеха для Н.Н. Розенталя стал 1934-й. Он удостоен звания мастера-педагога в педагогическом институте им. А.И. Герцена, награжден Почетной грамотой на Всесоюзном соревновании высших школ, организованном «Комсомольской правдой», а с 1 июня становится первым заведующим кафедры истории Средних веков, восстановленной в ЛГУ Однако вскоре после столь впечатляющих успехов последовало падение в пропасть. Дело в том, что должности заведующего кафедрой Н.Н. Розенталь добился с помощью Г.С. Зейделя, бывшего деканом исторического факультета. В 1935 г. Зейдель обвинен партийным руководством, а с его смещением последовало и падение Н.Н. Розенталя, которого в апреле 1935 г. уволили со всех занимаемых должностей и под предлогом переселения «неблагонадежных» после убийства С.М. Кирова выслали в Казахстан.
Годом наивысшего успеха для Н.Н. Розенталя стал 1934-й. Он удостоен звания мастера-педагога в педагогическом институте им. А.И. Герцена, награжден Почетной грамотой на Всесоюзном соревновании высших школ, организованном «Комсомольской правдой», а с 1 июня становится первым заведующим кафедры истории Средних веков, восстановленной в ЛГУ Однако вскоре после столь впечатляющих успехов последовало падение в пропасть. Дело в том, что должности заведующего кафедрой Н.Н. Розенталь добился с помощью Г.С. Зейделя, бывшего деканом исторического факультета. В 1935 г. Зейдель обвинен партийным руководством, а с его смещением последовало и падение Н.Н. Розенталя, которого в апреле 1935 г. уволили со всех занимаемых должностей и под предлогом переселения «неблагонадежных» после убийства С.М. Кирова выслали в Казахстан.
По предложению следователя Андреева дело Н.Н. Розенталя передали на рассмотрение тройки УНКВД ЛВО на предмет заключения его в концлагерь сроком на пять лет. Однако Розенталю в очередной раз повезло; слова о необходимости его заключения в концлагерь были зачеркнуты, и поверх машинописного текста уже чернилами было написано: «Высылка в Самару». Однако в Самару Н.Н. Розенталь не попал.
Квартиру его опечатали, детей, судя по всему, сдали в детдом, а сам он как «социально опасный элемент» постановлением Особого совещания при НКВД СССР от 17 марта 1935 г. вместе с женой, матерью и двумя тетками оказался в ссылке в городе Иргизе Актюбинской области. В следственном деле Н.Н. Розенталя сохранился любопытный документ: «Я, нижеподписавшийся гражданин, Розенталь Николай Николаевич, 1892 г. р. обязуюсь перед НКВД ЛВО в 5-дневный срок со дня подписания мною настоящего обязательства выехать из Ленинграда совместно с семьей, в составе матери Розенталь Марии Петровны, 68 лет, и жены, Розенталь Ксении Владимировны, 1902 г. рождения, тетки Пельтонен Марии Васильевны 71 год и тетки Дитвельт Веры Петровны 66 лет. Место жительства Иргиз, срок 5 лет. Выезд 20 марта 1935 г.»
Сколько он пробыл в Иргизе, да и доехал ли до него неясно: в 1935/36 учебном году он работал в Алма-Атинском педагогическом институте им. Абая в качестве профессора кафедры всеобщей истории.
1 сентября 1936 г. Н.Н. Розенталь начинает преподавать в Одесском университете. В Одессе он организовал кафедру Средних веков, где с перерывами (1937/1938, 19381940, 19421949 гг.) был заведующим и какое-то время единственным сотрудником. В Одессе ученый разрабатывает тему «Развитие противоречий во франкском обществе в VVIII вв.», которая является продолжением его теоретических работ, написанных вначале 1930-х гг. В 1937/1938 гг. над Розенталем нависает новая опасность: он исключен из университета как человек с «чужой с буржуазной психологией». Вскоре историк-медиевист возвращен на работу, благодаря новому декану факультета Д.Д. Кипарисову, прибывшему из Туркменистана. В эти годы, когда на историческом факультете Одесского университета свирепствовали репрессии, Н.Н. Розенталь уцелел лишь чудом, возможно, благодаря тому, что в 1940-м уехал (был командирован?) в Курск, где Н.Н. Розенталь работал в педагогическом институте города. В Курске ему удалось опубликовать статью о государстве Одоакра в Италии. В 1942 г. Н.Н. Розенталя вызывают в Майкоп, где в то время в связи с эвакуацией из Одессы базировался университет. В 1945 г. Н.Н. Розенталь возвращается вместе с университетом в Одессу. В первые послевоенные годы он занимает ряд постов: является заведующим кафедрой истории Средних веков Одесского университета, работает по совместительству в педагогическом институте, состоит членом Совета университета, руководит работой университетских кружков, стоит во главе Обкома союза работников высшего образования. Участвует в организации музея, посвященного обороне Одессы, где, возможно, знакомится с С.Я. Боровым, оставшимся его другом и после перезда из Одессы в Москву
В послевоенные годы Н.Н. Розенталь занимается исследованием ряда проблем истории Древнего мира и Средних веков. Он продолжает исследовать социально-религиозную борьбу в Римской империи IIIV вв. и публикует статью «Социально-политические воззрения языческой интеллигенции поздней Римской империи (Либаний и Аммиан Марцеллин)», в которой связывает мировоззрение языческой интеллигенции, и в частности Аммиана и Либания, с сословием куриалов, которое стремительно сходило с арены Римской империи во второй половине IV в. Статья отличается новаторским характером даже на уровне мировой историографии и сопоставима разве что с исследованием Э. Томпсона, который также связывал взгляды Аммиана Марцеллина с принадлежностью к декурионам.
В послевоенные годы Н.Н. Розенталь занимается исследованием ряда проблем истории Древнего мира и Средних веков. Он продолжает исследовать социально-религиозную борьбу в Римской империи IIIV вв. и публикует статью «Социально-политические воззрения языческой интеллигенции поздней Римской империи (Либаний и Аммиан Марцеллин)», в которой связывает мировоззрение языческой интеллигенции, и в частности Аммиана и Либания, с сословием куриалов, которое стремительно сходило с арены Римской империи во второй половине IV в. Статья отличается новаторским характером даже на уровне мировой историографии и сопоставима разве что с исследованием Э. Томпсона, который также связывал взгляды Аммиана Марцеллина с принадлежностью к декурионам.
Н.Н. Розенталь исследует елизаветинскую Англию на материале исторических хроник Шекспира (все работы ученого по этой теме так и остались в рукописях), а также социальные основы мировоззрения Ульриха фон Гуттена (продолжая работу 1925 г., посвященную Томасу Мюнцеру). Н.Н. Розенталь читает открытые лекции студентам, ведет пропаганду научных знаний, в 1947 г. вступает в общество «Знание».
В 1949 г. в жизнь Н.Н. Розенталя вновь вторглись суровые испытания: его обвинили в космополитизме. Тему, посвященную шекспировской Англии, которую он разрабатывал, признали неактуальной, были осуждены его театральные рецензии, научные доклады и поэтическое творчество (это единственное свидетельство того, что Н.Н. Розенталь писал стихи!). Все его публикации «замораживались», его научная работа (он оставался преподавателем Одесского университета) была отравлена постоянными проверками. В 19511954 гг. Николай Николаевич читал курс эстетики студентам и профессорам Одесской консерватории. Однако работа в Одессе все более и более угнетает его, тем более что новый декан факультета К.Г. Мигаль всячески мешал работе ученого. Поэтому с выходом на пенсию в 1954 г. Н.Н. Розенталь навсегда покидает Одессу и переезжает в Москву.