Как бы там ни было, конец XIV в. позволял открытие Руси через Литву и Польшу Западу. Властолюбивый Великий князь Литовский Витовт (13841430), племянник Ольгерда, пользуясь распрями в Орде, решает окончательно соединить и освободить всю Русскую землю и сделать Орду своим вассальным царством. Свою дочь Софью он выдает в 1391 г. замуж за Великого князя Московского Василия Дмитриевича. Добивается господства в Новгороде, Твери, Рязани. Примиряется со своим двоюродным братом Ягайло польским королем, покупает поддержку Ливонского ордена, отдав ему часть своих родовых земель в литовской Жмуди. С огромной армией, составленной из русских, польских, литовских, татарских и орденских полков, он двинулся в 1399 г. на Орду, но на реке Ворскле в многочасовой кровавой битве потерпел полное поражение от хана Темир Кутлуя и его визиря опытного военачальника Едигея. Множество христианских воинов погибло, немало князей не вернулось с поля битвы. Едигей с татарскими войсками прошел по всей Западной Руси, сжег много городов. Киев откупился дорогим выкупом.
Разгром на Ворскле заставил Витовта искать союза с католическим Западом для гарантий независимости его владений. В Литве начинается полонизация. Из православного князя (в крещении Александра) Витовт превращается в католического монарха Виганда-Витольда. И хотя Восточная Русь продолжает видеть в Витовте своего главного защитника, а его зять князь Василий даже отдает своего первенца и наследника Василия Васильевича на воспитание и в заложничество деду, надежда на объединение Руси с Запада постепенно уменьшается. В 1444 г. Русь была потрясена известием о тяжелом поражении, которое понесли под Варной от турок войска католической Европы во главе с польским королем Владиславом III, отправившиеся в крестовый поход на неверных, дабы исполнить обещание Папы Римского помочь грекам. Сам король Владислав пал в бою, как и значительная часть его рыцарей. Надеяться на освобождение с Запада после Ворсклы и Варны больше не было оснований.
При Василии II Московском (14251462) в религиозной жизни Руси происходят события, ещё более оттолкнувшие восточную часть Русской земли от западной. В 1439 г. на православно-католическом Соборе во Флоренции две части христианской Церкви принимают решение объединиться после почти четырех веков взаимного неприятия. Заключается Флорентийская уния. Русский митрополит Исидор горячо поддержал унию, но в Москве, куда он вернулся с Собора в 1441 г., унию не приняли и Исидора прогнали. Греки так долго учили русских вражде к католическому миру, что в один миг изменить свой подход русские не смогли. Не приняло унию и большинство православных Западной Руси, но сближающееся с католической Польшей Великое княжество Литовское начинает теперь смотреть на своих православных граждан, отвергших унию, как на сторонников Москвы. Между восточной московской, и западной литовской Русью вырастает стена.
Константинополь в то время согласился на союз с католиками, и просить нового митрополита у греков, как это было всегда до того, в Москве не стали. Преодолев долгие колебания, в 1448 г. русские сами поставили себе митрополита на местном соборе епископов. Им стал Иона. Вскоре уния с Римом была отвергнута греками. В Константинополе, завоеванном в 1453 г. турецким султаном, патриарх Геннадий Схолирий подтвердил верность православным догматам. Греки и их сторонники на Руси ожидали, что русские вновь попросят константинопольского патриарха поставлять на Русь митрополита. Но Москва не попросила. И князь Василий и большинство епископов восточной части Руси теперь хотели полной церковной независимости от Константинопольской матери-церкви самовозглавления (автокефалии). Греки не признали такое желание законным и отлучили Великое княжество Московское от церковного общения со Вселенской Церковью. Отлучение это лежало на Русской Церкви более столетия (14481561 гг.) и крайне смущало русских людей. Одни утверждали, что теперь безблагодатна Русская Церковь, другие что Константинопольская. Сторонников Константинополя на Руси теперь строго наказывали. Так, знаменитый подвижник Пафнутий Боровский за отказ признать законным поставление митрополита Ионы «был им бит и закован в железа». А Константинопольского патриарха и Московский митрополит, и великий князь считали теперь «себе чюжа и отреченна». Река, которая текла из просвещенной Византии на Русь, была почти полностью перекрыта дамбой самовольной автокефалии.
В то же время литовские князья не желали видеть возглавителем своего православного народа митрополита, поставленного в Москве, и в результате единая русская митрополия разделилась надвое в 1458 г. Константинополь продолжал ставить митрополитов Киевских и всея Руси, а митрополитов Московских ставил собор восточнорусских епископов, поклявшихся в декабре 1459 г. по настоянию митрополита Ионы «быть неотступными от святой Церкви Московской». Именно тогда, при Василии II, Восточная Русь стала замыкаться в отгороженную от всего мира Московию, а ее духовная культура, столь ярко расцветшая в XIV начале XV в., деградировать в самоизоляции.
Княжение Василия II оказалось трагическим и неудачным. Почти четверть века продолжалась династическая война великого князя с его дядей Юрием Дмитриевичем и его сыновьями Василием и Дмитрием. Народ очень страдал от этой княжеской междоусобицы соперники разоряли города и села один другого и, занятые своей распрей, плохо защищали Русь от татарских набегов. Многие земли Северо-Восточной Руси были выжжены и разорены самими же русскими людьми, другие татарами. Летописцев поражали жестокости князей друг к другу. Василий II ослепил своего двоюродного брата Василия Юрьевича, когда тот попал к нему в руки. В отместку, захватив великого князя «у Троицы», Дмитрий «вынул ему очи». Василий II стал прозываться «Темным».
Такого на Руси давно не было, но православные князья постепенно перенимали в отношениях между собой и со своими гражданами жестокие обычаи Орды и умирающей Византии. В 1445 г. Василия II взяли в плен татары и освободили за гигантский выкуп 200 тысяч рублей, собранных со всех его подданных. Чтобы обеспечить сбор выкупа, Василий привел с собой на Русь татарские отряды и, по мнению современников, сам стал больше ордынцем, чем русским. Возмущение им было повсеместным. Авторитет княжеской власти упал в Московии очень низко.
При Василии II процветает ересь стригольников, хотя до XV в. еретические движения на Руси были малоизвестны. Еретики были возмущены церковной коррупцией (симонией), распространившейся в восточнорусских епархиях особенно после провозглашения автокефалии, и не желали иметь с епископами и священниками-мздоимцами общения в таинствах, а потому вообще переставали ходить в храмы. Разумные монахи и миряне, отвергая ересь, тоже были недовольны порядками в Церкви. Они ясно видели, как в умах многих русских людей православие начинает из богообщения превращаться в обрядоверие, имеющее с христианством не много общего, и старались продолжать традицию преп. Сергия на возрождение в первую очередь духовной жизни, а не внешнего благочиния. Монахи, чтобы чувствовать себя свободней и не соблазнять мирян богатствами, отказывались от излишних имуществ, от опеки со стороны княжеской власти, бескорыстно учили мирян «умному деланью», рекомендовали читать Священное Писание и творения отцов Церкви, продолжали переводить с греческого духовные книги.
При Василии II процветает ересь стригольников, хотя до XV в. еретические движения на Руси были малоизвестны. Еретики были возмущены церковной коррупцией (симонией), распространившейся в восточнорусских епархиях особенно после провозглашения автокефалии, и не желали иметь с епископами и священниками-мздоимцами общения в таинствах, а потому вообще переставали ходить в храмы. Разумные монахи и миряне, отвергая ересь, тоже были недовольны порядками в Церкви. Они ясно видели, как в умах многих русских людей православие начинает из богообщения превращаться в обрядоверие, имеющее с христианством не много общего, и старались продолжать традицию преп. Сергия на возрождение в первую очередь духовной жизни, а не внешнего благочиния. Монахи, чтобы чувствовать себя свободней и не соблазнять мирян богатствами, отказывались от излишних имуществ, от опеки со стороны княжеской власти, бескорыстно учили мирян «умному деланью», рекомендовали читать Священное Писание и творения отцов Церкви, продолжали переводить с греческого духовные книги.
Духовным центром Руси в середине XV века становится Кирилло-Белозерский монастырь и расположенные вокруг монастырьки и скиты, в которых жили подвижники, получившие название «заволжских старцев». Наиболее известным из них был знаменитый ученый монах Нил (Майков) (14331508), игумен скитов на речке Соре, многие годы проведший в Греции на горе Афон. В заволжские скиты со всех концов Руси и даже из Греции и Балкан шли люди в поисках чистой христианской веры, многие состояли с ними в переписке. Здесь, в Ферапонтовом монастыре, великий русский иконописец Дионисий в 1500 г. великолепно расписал Рождественский собор. «Заволжские старцы», подобно Пафнутию Боровскому, осуждали самовольную автокефалию Русской Церкви, указывали на её духовную опасность и призывали восстановить общение со вселенским православием. Их слышали в народе, на Афоне, в Константинополе, но не всегда при княжеском дворе.
Иван III (14621505) успешно смог осуществить то, что не удавалось его отцу Василию II Тёмному. Орда все более слабела из-за внутренних распрей. С ней теперь соперничали независимые татарские ханства Казанское и Крымское, которые фактически стали вассалами Москвы, в то время как ханы Золотой Орды находились в антимосковской коалиции с Литвой. Хотя большинство населения и значительная часть князей Литвы оставались православными, Великое княжество все более приобретало, сближаясь с Польшей, вид католического государства. Ведущие государственные посты теперь могли занимать только католики. Православные этим были недовольны, и несколько русских княжеств Чернигово-Северской земли перешли от Литвы к Москве.
В Литве в XV в. окончательно устанавливается сеймовая система все существенные вопросы великие князья решают в согласии с князьями, боярами, дворянами (шляхтой) и городами. Сеймы действуют и в отдельных княжествах и землях Литвы, в том числе и в западнорусских. С 1413 г. Великий князь Литовский является не наследственным государем, но избираемым на Сейме. С конца XIV века Литва вводит Магдебургское городское право, по которому города приобретают независимость от местных князей и самоуправление. Киев, Минск, Луцк, Кременец, Владимир-Волынский, Полоцк, Брест, Новогрудок становятся самоуправляющимися. Литва в XV столетии превращается в государство аристократическое. Крестьянство к 1447 г. оказывается в суровой крепостной зависимости от князей и шляхты, городские вече заменяются советом старшин купеческих гильдий и цехов. Литовско-русская знать, равно католическая и православная, строит удобное государство не для народа, а для себя, и в этом тоже мало гражданской солидарности.