Преподаватели отзывались о Дмитрии Медведеве как об очень старательном, даже педантичном студенте. Еще несколько лет назад, когда Дмитрий Медведев начал работать в президентской администрации, декан юрфака Санкт-Петербургского университета, ныне ректор СПбГУ Николай Кропачев, вспоминая своего бывшего воспитанника, говорил: «Дмитрий Медведев был крепким студентом, добросовестным, но не выдающимся».
Как и все студенты, Дмитрий Медведев ездил осенью на уборку картошки в хозяйства области. Побывал он и на военных сборах, которые заменяли студентам военную службу. Два месяца Медведев служил в артиллерийской части в Карелии и получил звание лейтенанта запаса.
Ленинградский университет Медведев закончил в 1986 году и остался здесь же, на юрфаке, в аспирантуре. Его дипломная работа, как и диссертация, называется так: «Проблемы реализации гражданской правосубъектности государственного предприятия». После защиты диссертации кандидат юридических наук Д. А. Медведев стал работать в должности доцента на своем факультете. Его лекции пользовались успехом, особенно по римскому праву.
События 19891990 годов, а потом и распад Советского Союза поначалу не так уж сильно отразились на семье Медведевых, все члены которой работали преподавателями в разных вузах. Ленинград жил тогда спокойнее Москвы или Прибалтики. Демократические настроения и разного рода оппозиционные течения и группы здесь в эти годы были очень сильны, в том числе и в студенческой среде, но Дмитрий Медведев не принимал участие в тех кружках и группах, в которых уже становились известными такие люди, как Игорь и Анатолий Чубайсы.
В начале 1989 года меня пригласили в Ленинград, где было намечено много встреч и выступлений. Одно из них состоялось и в Ленинградском университете, в котором я сам учился в 19461951 годах на философском факультете. На встрече присутствовало около тысячи человек, главным образом студентов и преподавателей гуманитарных факультетов.
Я не мог не заметить тогда какой-то общей запущенности и Ленинграда, и Ленинградского университета в особенности. Казалось, что здания и аудитории Ленинградского университета не ремонтировались с 19471948 годов, когда ректором был А. А. Вознесенский, брат члена Политбюро Н. А. Вознесенского. Нетрудно было заметить и общую неприязнь ленинградской интеллигенции к Москве и к москвичам. Но были сильны здесь и охранительские, догматические, даже националистические тенденции. Какая-то растерянность и даже упадок сил чувствовались и в обкоме КПСС, который только что возглавил не партийный работник, а ученый-химик, специалист по особым технологиям Борис Гидаспов. От недавней эйфории 19871988 годов здесь не осталось почти никакого следа, а было ощущение тревоги и некоторого раздражения.
Дмитрий Медведев и тогда, и позже принимал участие в составлении некоторых учебников по проблемам права. Он не участвовал в политических событиях и выборах 1990 года, по крайней мере активно, хотя и входил в большую, но не оформленную группу сторонников Анатолия Собчака, престиж которого в университетских юридических кругах был тогда очень высок.
Уровень жизни как преподавателей, так и студентов ЛГУ в 19911992 годах резко упал. Город бедствовал, и Дмитрий Медведев должен был искать для себя дополнительный заработок. В юридических консультациях нуждались тогда многие только что возникшие фирмы. В одной из таких фирм ЗАО «Илим Палп Энтерпрайз», или просто «Илим» Дмитрий Медведев начал в 1993 году работать как директор по юридическим вопросам. Это было целлюлозно-бумажное производство.
Фирма «Илим» приобретала также пакеты акций лесопромышленных предприятий. В этой связи, но уже в 1998 году, Дмитрий Медведев вошел ненадолго в совет директоров ОАО «Братский промышленный комплекс» как представитель питерского «Илима». Больших доходов Д. Медведеву юридическая деятельность не давала, да и сама целлюлозно-бумажная отрасль на Северо-Западе России в 1990-е годы переживала время упадка. Во всяком случае, семья Медведевых продолжала и в начале 1990-х годов жить очень скромно. Однако они и не бедствовали. Основным местом работы Д. Медведева оставался университет.
Уже работая в бизнесе, Дмитрий Медведев смог купить свою первую квартиру из трех комнат в считавшемся тогда элитным Московском районе Санкт-Петербурга. После 30 лет жизни в тесной «хрущевской» квартирке на окраине города Д. Медведев воспринимал переезд в новую квартиру как важнейшее событие в своей жизни. «Помню, говорил он позже, счастье испытал невероятное, ни с чем не сравнимое» («Итоги», 18 февраля 2008 года, с. 21).
В 1996 году у супругов Медведевых родился сын Илья; сегодня ему 12 лет.
В детстве Дмитрий Медведев занимался греблей и плаванием, а в студенческие годы тяжелой атлетикой и футболом.
Из собственных увлечений он отмечал фотографию, которой начал заниматься еще в четвертом классе в кружке при Дворце пионеров на Невском. Он много фотографирует и сегодня, но уже в Москве или во время своих многочисленных командировок.
В Москву Дмитрий Медведев переехал с женой и сыном в 1999 году, покинув все свои юридические посты. Его родители остались жить в Санкт-Петербурге, как и родители жены. Когда отец Дмитрия Медведева вышел на пенсию, сын уговорил родителей перебраться в Москву. В 2004 году Анатолий Афанасьевич Медведев умер от инфаркта. Родители жены Дмитрия Медведева Светланы продолжают жить в Санкт-Петербурге.
Из важных событий своей биографии Дмитрий Медведев отмечает обращение к православию. Он говорил в интервью: «Я крестился в двадцать три года. Решение принимал сам. Таинство проходило в одном из центральных соборов Петербурга, я был вместе с товарищем. С тех пор, считаю, началась другая жизнь. Тут предлагаю поставить точку, вопрос слишком личный, чтобы углубляться в детали» («Итоги», 18 февраля 2008 года, с. 22). Жена Д. Медведева приняла крещение раньше.
Дмитрий Медведев и Владимир Путин
Д. Медведев и В. Путин познакомились во второй половине 1990 года, когда Анатолий Собчак был избран председателем Ленсовета и пригласил Владимира Путина работать в своем аппарате советником и помощником. В. Путин принял это предложение. Трудиться приходилось много, да и проблемы возникали в большом городе самые неожиданные и сложные. Для обсуждения многих вопросов В. Путин стал привлекать в качестве советника и 25-летнего юриста Дмитрия Медведева.