Братья Варфоломей и Стефан горячо молятся Богу перед началом устроения новой обители
Устав общежитный требовал, чтобы все монахи монастыря, не исключая и игумена, совершенно одинаково участвовали во всех монастырских работах. Преподобный Сергий работал не только наравне со всеми, но и более всех, причем в работах, требовавших физической силы, так как был от природы человек очень выносливый, работал за двоих и не стыдился никакой работы ни поварства и плотничества, ни кройки и шитья одежды и обуви на братию. Обычную его работу составляло изготовление необходимого для богослужения: выпекание просфор с ручным помолом муки, катание свечей, варение кутьи и приготовление так называемых канонов для поминовения усопших на ежедневных послевечеренных заупокойных литиях, на панихидах, совершавшихся после вечерни в понедельник, среду и пятницу, и на все заказные панихиды; а также, как это было в древнее время, в честь Господа Иисуса Христа, Пресвятой Богородицы и святых во все праздники).
Устав общежитный требовал, чтобы все монахи монастыря, не исключая и игумена, носили одинаковую по качеству одежду. Преподобный Сергий носил одежду, худшую из всех. Один раз в числе других кусков сукна для одежды приобретен был кусок негодный. Ни один монах не захотел себе одежды из такого сукна. Тогда взял его себе преподобный и сшил из него рясу (нынешний подрясник), которую и носил до тех пор, пока она не свалилась с плеч. Всегдашняя или будничная одежда преподобного, обычной материей для которой служило простое домашнее сукно, называемое сермягой, до того была скромна и бедна, или, как выражается жизнеописатель, «худостна», что не далека была от того, чтобы называться рубищем.
Устав общежитный требовал, чтобы все монахи монастыря, не исключая и игумена, носили одинаковую по качеству одежду. Преподобный Сергий носил одежду, худшую из всех. Один раз в числе других кусков сукна для одежды приобретен был кусок негодный. Ни один монах не захотел себе одежды из такого сукна. Тогда взял его себе преподобный и сшил из него рясу (нынешний подрясник), которую и носил до тех пор, пока она не свалилась с плеч. Всегдашняя или будничная одежда преподобного, обычной материей для которой служило простое домашнее сукно, называемое сермягой, до того была скромна и бедна, или, как выражается жизнеописатель, «худостна», что не далека была от того, чтобы называться рубищем.
По поводу худости одежды преподобного жизнеописатель рассказывает один случай. Когда слава о добродетельной жизни Преподобного Сергия широко распространилась по России и когда многие начали приходить к нему, чтобы насладиться душеспасительной беседой, пожелал видеть его один крестьянин из дальних от монастыря мест. Выбрав свободное время, он отправился в монастырь. Случилось так, что в минуту его прихода в монастырь Преподобный Сергий копал гряды в монастырском огороде. На просьбу к монахам показать ему знаменитого игумена, крестьянину отвечали, что игумен копает землю в огороде и что пусть он немного подождет. Сгорая нетерпением видеть Сергия, крестьянин побежал к забору и приник к щелям между досками. Он увидел, что в огороде копает гряду монах в изодранном и заплатанном рубище. «Где же, спрашивает он монахов, игумен?» Ему отвечают, что он смотрит на игумена. Крестьянин, думая, что монахи потешаются над ним, весьма обиделся. Потом он действительно уверился, что в изодранном и заплатанном рубище работал на огороде знаменитый Сергий, слава о котором прошла по всей России и которого он представлял себе совсем иначе, «окруженным отроками предстоящими и слугами скорорищущими и множеством служащих или честь воздающих». Спустя некоторое время после этого крестьянин принял монашество в Сергиевом монастыре.
Монастырь Преподобного Сергия после первоначальной скудости начал изобиловать всем потребным. Изобилие явилось в монастыре благодаря усердию к преподобному окрестных жителей монастыря и благодаря усердию к преподобному его многочисленных почитателей среди московских бояр и купечества.
По изображению жизнеописателя, в отношении к другим людям Преподобный Сергий был исполнен смирения безмерного, был тих и кроток так, что ему совсем чужды были гнев и ярость, жесткость (суровость) и лютость, был незлобив и прост без всякой примеси хитрости и так называемого «себе на уме» (была в нем «простота без пестроты», как выражается жизнеописатель), исполнен был любви нелицемерной и нелицеприятной ко всем людям. «Преподобный игумен, читаем у жизнеописателя, отец наш Сергий святый, старец чудный, добродетельми всякими украшен (бе), тихий, кроткий нрав имея, и смиренный и добронравый, приветливый и благоуветливый, утешительный, сладко гласный и благоподатливый, милостивый и добросердый, смиренномудрый и целомудренный, благоговейный и нищелюбивый, страннолюбный и миролюбный; стяжа паче всех смирение безмерное любовь нелицемерную равно во всем человеком, и всех вкупе равно любляаше и равно чтяше, не избирая, ни судя, ни зря на лица человеком и ни на когоже возносяся, ни осужая, ни клевеща, ни гневом, ни яростию, ни жестостию, ни лютостию, ниже злобы держа на кого».
Е. Головкин. Сергий Радонежский в житии
Монастыри Северной, или Московской, Руси отличались усердной благотворительностью, накормляя нищих, бедных, проходящих странников и бедных окрестных жителей, и благотворительность эта ведет начало от Преподобного Сергия. Страннолюбие и нищелюбие были отличительными добродетелями преподобного, у него было узаконено и заповедано: никого из неимущих, приходящих в обитель, не отпускать с пустыми руками. Когда дорога из Москвы в северные города была приближена к самому монастырю, начали останавливаться в нем все проезжавшие и проходившие, и, по словам жизнеописателя, принимаемы были с великим гостеприимством. «Елика во обители приносимая умножахуся, пишет он, толма паче страннолюбная возрастаху, и никто же бо от неимущих во обитель приходя тщама руками отхожаше; николи же блаженный оставляше благотворения и служащим во обители заповеда: нищих и странных довольно упокоевати и подавати требующим, глаголя: аще сию мою заповедь сохраните без роптания, мзду от Бога приимете и по отхожении моем от жития сего обитель моя сия зело распространится и во многи лета неразрушима постоит благодатию Христовою; и тако бе рука его простерта к требующим, яко река многоводна и тиха струями; и аще кому приключашеся в зимная времена она, мразу зелному належащу или паки снегу с зелным ветром дыхающу, иже немогущеи вне келия изыти (т. е. если кому-нибудь заехавшему в монастырь невозможно было отправиться в дальнейший путь по причине сильного мороза или непогоды), елико время пребывающим ту (в монастыре) таковые ради нужа, вся потребная от обители приимаху; страннии же и нищии и от них в болезни сущии на многи дни препочиваху в доволном уповоении и пищи, ее же кто требоваху, неоскудно по заповеди святаго старца, и до ныне сим тако бывающим; понеже пути от мног стран належащу, и того ради князем и воеводам и воинству бесчисленому, вси приимаху подавающую доволную честную потребу, яко от источника неисчерпаемых, и в путь грядуще потребную пищу и питие доволно приимаху, и сия служащеи во обители святаго с радостию всем подающе изобильно».
Жизнеописатель и другие современники называют Преподобного Сергия старцем чудным и говорят, что он тихими и кроткими словесы и речьми и благоуветливыми глаголы, благодатию, данною ему от Святого Духа, мог действовать на самые загрубелые и ожесточенные сердца: словами этими невольно вызывается в представлении образ старца, олицетворяющего собой всепобеждающую любовь. Один из современников, делая запись о тяжкой болезни, постигшей Преподобного Сергия в 1375 г., называет его преподобным игуменом, святым Сергием: «того же лета болезнь бысть тяжка преподобному игумену, Сергию святому», в каковых словах ясно слышится то великое уважение, которое было питаемо к Преподобному Сергию еще при жизни. Таким образом, «чудный старец, святый Сергий», вот как выражались о преподобном и вот как представляли его себе современники!
Приход к Преподобному Сергию его старшего брата Стефана был для него причиной великой скорби. Стефан пришел к Сергию, по всей вероятности, из желания более строгой жизни, нежели какую он мог вести в Москве; но при этом желании и при отказе от игуменства в Богоявленском монастыре он не оставил страсти властвовать. Вместе с Сергием он положил основание монастырю, хотя потом и удалился. Стефан, вероятно, принес из Москвы деньги на благоустроение и благоукрашение монастыря: по всему этому он хотел, чтобы почитаем был игуменом монастыря не столько Сергий, сколько он Стефан. Эти притязания Стефана находили одобрение и в некоторых из братий монастыря: недовольных общежитием он обнадеживал, что последнее будет им ослаблено. Притязания Стефана ставили в очень неловкое положение Сергия, и он, дождавшись случая, решился на своеобразный выход из затруднения. В одну из суббот в церкви монастыря шла вечерня: Сергий служил и находился в алтаре, а Стефан стоял на левом клиросе. Вдруг последний увидал в руках канонарха книгу, которую тот взял с благословения не его, а Сергия. С раздражением спросил он канонарха: «Кто дал тебе эту книгу», и, получив от него ответ: «Игумен дал мне ее», закричал: «Кто здесь игумен? Не я ли первый сел на этом месте?». И должно быть позволил себе затем осыпать Сергия сильной бранью, ибо жизнеописатель не находит удобным передавать дальнейших его речей и ограничивается замечанием, что после приведенных слов он «и ина некая изрек, ихже не лепо бе». Весь крик Стефана Сергий слышал в алтаре, как, конечно, слышали его и братия в церкви, и ничего не сказал. По окончании вечерни, дождавшись, когда все разошлись из церкви, преподобный вышел из нее и, не заходя в свою келию, тайно удалился из монастыря: он направился (пешком, как совершал все свои путешествия, и недальние и дальние) к своему другу, преподобному Стефану Махрищскому, монастырь которого находился в 3035 верстах на восток. Это до настоящего времени существующий Махрищский монастырь). Сообщив Стефану Махрищскому о своем намерении построить новый монастырь, он просил дать ему монаха, который бы хорошо знал окрестную местность и который бы помог ему выбрать место для монастыря. Он выбрал место для монастыря на берегу реки Киржачи, впадающей в Клязьму.