В 1593 г. Порта развязала новую войну, на этот раз с Австрией. Вновь встал вопрос о создании европейской коалиции против Османской империи. Попытки папы Климента VIII возродить «Святую лигу» оказались безрезультатными. Не рассчитывая на помощь Запада, император Рудольф II (15761612) предпринял шаги с целью создания антитурецкого блока из стран Восточной и Юго-Восточной Европы, но ее достижению мешали не только противоречия между державами, но и территориально-политические притязания Габсбургов, а также жесткая контрреформационная линия, проводившаяся Рудольфом во владениях и подвластных австрийскому дому странах с православным и протестантским населением. Обращаясь к правительству России с просьбами о финансовых субсидиях на войну с османами, Тайный совет императора вовсе не стремился привлечь Россию в ряды антитурецкой коалиции. Поддержки не получили и стремления правителя Ирана (в 1603 г. шах возобновил войну с турками) координировать свои действия с европейскими противниками султана и с этой целью пославшего несколько посольств в страны Западной Европы. В качестве союзника в Вене и Риме охотно видели бы Польско-Литовское государство, где именно в 90-х гг. политика Контрреформации резко усилилась. Однако в своей основной массе польско-литовские магнаты выступал за прежний курс на сохранение мира с османами, а правительство пыталось прежде всего усилить собственные позиции в Молдавии и Трансильвании. В конечном итоге Австрии удалось вовлечь в союз только Трансильванию, Валахию и Молдавию.
Первоначально наемная армия Рудольфа II добилась определенных успехов. Валашский господарь Михай Храбрый в конце 1594 г. начал задунайский поход и дошел до Балканских гор. В сражениях против турок принимали участие болгарские и сербские гайдуки. В 1595 г. Михай с небольшими силами одержал блестящую победу у Тырговиште над османской армией. С помощью трансильванских и молдавских войск, а также больших отрядов украинских казаков, ему удалось освободить от турок всю Валахию. Однако для победоносной войны с султанской империей сил коалиции оказалось недостаточно, к тому же внутри нее возникли серьезные разногласия. В 1601 г. в результате заговора был убит Михай Храбрый. Не получавшие жалования наемники Рудольфа грабили Венгрию и Трансильванию, внушая населению не меньший ужас, чем турки и их союзники крымские татары. Вспыхнувшее в 1604 г. антигабсбургское восстание в королевской Венгрии стало началом внутриполитического кризиса в центрально-европейских владениях Габсбургов, где протестантские круги стали выступать против официальной религиозной политики и в поддержку окончания войны. В 1606 г. был заключен Житваторокский мир, территориально восстанавливавший статус кво, но освобождавший Австрию от обязательства платить дань туркам. Впервые за длительную историю османо-габсбургской борьбы было заключено соглашение, содержавшее серьезные уступки Порты. «Долгая война» 15931606 гг. завершила период постоянной османской агрессии в Европе.
В XVI в. королевства Северной Европы Дания и Швеция оказались вовлечены в сферу международных отношений. Революция цен и развитие европейского рынка, рост мануфактуры и мореплавания, увеличение армий и флотов привели к усилению связей западноевропейских государств со Скандинавией, Польшей, Прибалтикой, Россией и повышению значения балтийского торгового региона. Вопрос о господстве на Балтийском море и прилегающих к нему областей приобрел общеевропейское значение. Менялось и соотношение сил между прибалтийскими странами.
Во время Гражданской войны в Дании («графская распря» 15341536 гг.) Любек, самый влиятельный город в Ганзе, вмешался в эти события, направив на датские территории наемные войска. Дания одержала верх над некогда могущественным ганзейским купечеством и теперь ее главным соперником на Балтике стала Швеция. В войнах с ней (15631570; 16111615) датское государство сохранило свое военное преобладание на Балтийском море. У шведской короны были отобраны важный балтийский город-крепость Кальмар и ее единственный порт на Северном море Эльвсборг. Дания продолжала владеть очень значительными в стратегическом и торговом отношениях островами на Балтике и обеими берегами пролива Зунд, который лежал на пути из Балтийского моря в Северное.
Дания, а в еще большей степени Швеция, приняли участие в крупном международном военном конфликте второй половины XVI в. в Восточной Прибалтике. Разложение военной организации Ливонского ордена, постоянные конфликты с Орденом богатых прибалтийских городов и его собственных ленников не могли не привлечь внимание соседей этого духовно-рыцарского государства. Ливония одна из житниц Европы с городами Ригой, Таллинном, Нарвой, имеющими особое значение в посреднической торговле между различными европейскими регионами, представлялась богатой и доступной добычей.
Ливонские города при поддержке Ордена всячески препятствовали Великому княжеству Литовскому и Российскому государству расширить выход к Балтийскому морю (Литва выходила к морю лишь небольшим участком своего побережья, а Россия владела Ижорской землей, лишенной крупных населенных пунктов территорией вдоль Финского залива между устьями рек Плюса и Сестра). К середине XVI в. стремление устранить эти барьеры стало занимать видное место в политике польско-литовского короля Сигизмунда II Августа (15481572) и русского правительства. С попыток Москвы военной силой принудить Орден к соблюдению достигнутых ранее между ними соглашений началась Ливонская война (15581583).
В мае 1558 г. русские войска взяли Нарву, ставшей на несколько десятилетий первым портом России на Балтике, а в начале следующего года заняли большую часть Ливонии. Когда в августе 1560 г. русские разгромили лучшие вооруженные силы Ордена, государство рыцарей-меченосцев в качестве самостоятельной военной силы перестало существовать. Впечатляющие успехи России заставили другие государства вмешаться в схватку в Прибалтике. Император Фердинанд I, считавшийся сеньором Ордена, обратился к царю Ивану IV с предложением прекратить войну в Ливонии, а получив отказ, объявил блокаду Российскому государству. Дания захватила эстонские острова Эзель (Сааремаа) и Муху и купила владения Курляндского епископства. Швеция утвердилась в Ревеле и стала расширять свое военное присутствие в Северной Эстонии. Литва предприняла поход на Ригу и Пярнов. Таким образом, России пришлось столкнуться уже с мощной коалицией европейских стран. На заключительной стадии войны против нее выступило и Польское королевство во главе с королем Стефаном Баторием (15761586). Чтобы отвлечь силы русских от Прибалтики польские правители пытались вовлечь Крымское ханство и Османскую империю в войну на южных границах России.
При общем желании противников России не допустить ее на Балтику, соперничество в разделе ливонского наследства делало их соглашения между собой временными и непрочными. Царское правительство пыталось использовать это обстоятельство. В ходе войны в Прибалтике датская корона обычно выступала его союзником против их общего врага Швеции, что впрочем не мешало датчанам использовать затруднения России в своих торговых интересах. Иван IV (1533/471584) рассчитывал на поддержку Дании, пытаясь создать на Балтике собственный флот для защиты плывущих в Нарву торговых судов от шведских и польских каперов. В Копенгагене на это не пошли. В 1570 г. в Москве был провозглашен «королем Ливонии» брат датского короля принц Магнус, которого Иван IV женил на своей племяннице. Но попытка создать в Ливонии вассальное от России государство не увенчалось успехом. Магнус, получивший еще в 1560 г. от брата владения Курляндского епископства, перешел на службу к Баторию.
При общем желании противников России не допустить ее на Балтику, соперничество в разделе ливонского наследства делало их соглашения между собой временными и непрочными. Царское правительство пыталось использовать это обстоятельство. В ходе войны в Прибалтике датская корона обычно выступала его союзником против их общего врага Швеции, что впрочем не мешало датчанам использовать затруднения России в своих торговых интересах. Иван IV (1533/471584) рассчитывал на поддержку Дании, пытаясь создать на Балтике собственный флот для защиты плывущих в Нарву торговых судов от шведских и польских каперов. В Копенгагене на это не пошли. В 1570 г. в Москве был провозглашен «королем Ливонии» брат датского короля принц Магнус, которого Иван IV женил на своей племяннице. Но попытка создать в Ливонии вассальное от России государство не увенчалось успехом. Магнус, получивший еще в 1560 г. от брата владения Курляндского епископства, перешел на службу к Баторию.
В конфликте со Швецией оказалась Польша, которая стремилась к власти над Северной Эстонией в целях подчинения своему контролю торгового пути, ведущего из России на Запад по побережью Финского залива. Острые разногласия по поводу раздела земель Ливонского ордена возникли в самом Польско-Литовском государстве. Когда в 1563 г. русские войска заняли Полоцк и начали угрожать Вильне, Великое княжество Литовское оказалось на грани военно-политического краха. Влиятельные группировки польской шляхты использовали этот момент для осуществления своих давних планов лишить Литву политической самостоятельности и открыть себе возможности для колонизации белорусских и украинских земель, входивших в ее состав. По Люблинской унии 1569 г. Польша и Литва объединились в одно государство Речь Посполитую, где при формальном равноправии сторон главенствующая роль принадлежала полякам.
Ливонская война завершилась тяжелым поражением России, которая потеряла не только все завоевания в Восточной Прибалтике, но и уступила Швеции свою территорию, прилегающую к Финскому заливу (кроме узкого коридора вдоль реки Невы), а также часть Карелии с Приладожьем. Владения Ливонского ордена поделили Речь Посполитая и Швеция. Вся Латвия и большая часть Эстонии отошли к Речи Посполитой. Власть ее королей к началу 80-х гг. XVI в. распространилась на значительную территорию балтийского побережья, но отсутствие у Речи Посполитой большой постоянной армии и, главное, военного флота делало позиции этой державы на Балтике очень уязвимыми. Финский залив с Северной Эстонией и городами Ревелем и Нарвой оказались под властью Швеции, что гарантировало ее казне большие финансовые поступления и создавало удобный плацдарм для установления господства на северных торговых путях.
После окончания Ливонской войны началась борьба за передел бывших владений Ордена между Швецией и Речью Посполитой. Короной последней в 15871632 гг. владел Сигизмунд III Ваза, сын шведского короля и его жены польской принцессы и единственной наследницей своего брата Сигизмунда II Августа. Избирая его, шляхта надеялась мирным путем урегулировать польско-шведские столкновения из-за Восточной Прибалтики (в Кракове мечтали о присоединении всего балтийского побережья с западными областями Эстонии) и создать мощную польско-шведскую коалицию против Российского государства. В 90-х гг. XVI в. Речь Посполитая и Швеция оказались соединенной личной унией: Сигизмунд III после смерти отца стал одновременно и шведским королем. Для скандинавского королевства возникла угроза включения в польско-литовское государство и начала католической Контрреформации (шведский принц был воспитан иезуитами и являлся фанатичным католиком). Мощное сопротивление в лютеранской Швеции привело к низложению Сигизмунда III со шведского престола. В 1598 г. он вовлек Речь Посполитую в войну со Швецией. Война, длившаяся с перерывами около четверти века, имела характер религиозно-политического конфликта. Сигизмунд III опирался на католические силы Европы, в том числе получал финансовую помощь и военные контингенты от австрийских и испанских Габсбургов. В Мадриде даже обсуждался проект посылки испанского флота на Балтийском море. В ответ шведское правительство сблизилось с протестантскими странами противниками Габсбургов, подписав в 1612 г. договор о союзе с Голландией.