Росіяни не хотіли відпускати Костянтина Івановича ні за яку ціну, сподіваючись використати його таланти, й умовляли піти на службу до московського князя. Розуміючи, що йому не вдасться визволитися, він склав присягу. Але коли з’явилася найменша можливість втекти, скористався нею. Зрозуміло, російська історіографія не могла пробачити Костянтину Івановичу такого «гріха» і характеризувала князя як «безбожного врага и государева изменника».
Повернувшись з полону, наш герой знову отримав гетьманську булаву. Цей факт свідчить, наскільки високо цінували його як полководця. Упродовж багатьох наступних років князь переважно воював зі «степом», здобувши низку блискучих перемог над переважаючими силами татар. Найбільш резонансними були перемоги у битві на Лопушнянському полі під Вишнівцем (28 квітня 1512 р.) та біля річки Ольшаниці на Київщині (6 лютого 1527 р.). У першому й другому випадках, за свідченням сучасників, були розбиті орди чисельністю понад 20 тис. чоловік. І це при тому, що війська, якими командував Костянтин Іванович, були значно меншими.
Особливо значний резонанс у країнах Центральної та Східної Європи викликала битва під Вишнівцем. Її розлого описав, використовуючи віршову форму, уже згадуваний польський хроніст М. Стрийковський. Показово, що автор вкладає в уста князя напередодні битви патріотичну промову, де йдеться про розорення татарами українських земель і звучить заклик боронити їх від ординців:
Хроніст описує непросту ситуацію, що склалася напередодні битви. Тоді пересварилися польські й литовські воєначальники, загони яких були у війську:
Поляки ж заперечували, аргументуючи це тим, що їхні юнаки вчилися на Заході (у Німеччині, Франції) «у школах фехтувальних». К. І. Острозький відповів, що тут закони війни інші. Далі розповідається, як майстерно вів битву князь, котрий своїх «волинців справних відокремив, вбік відвів, осторонь поставив», а не змішував їх з іншим військом, тримаючи для рішучого удару, оскільки саме це військо мало «скрито долом на татар з-за могил наскочить».
М. Стрийковський зображає К. І. Острозького як мужнього полководця, котрий уміє своїми промовами запалити воїнів і повести їх за собою. Ось один із прикладів такої поетичної риторики з твору:
А ось уривок, у якому поет-хроніст показує хоробрість Костянтина Івановича та його військову вмілість:
У своєму творі М. Стрийковський дає високу оцінку Костянтину Івановичу, вважаючи, що саме в бою під Вишнівцем він «найвищу винагороду в звитязтві мав».
Ще одна битва К. І. Острозького з татарами знайшла свій поетичний опис. Сталася вона під Теребовлею 2 липня 1524 р. і була оспівана латиномовним білоруським поетом Миколою Гусовським. Правда, Костянтин Іванович тут згадується, але ім’я його не називається.
Вказані перемоги над переважаючими силами татар слід пояснити як військовим талантом князя, так і тим, що він сміливо використовував новинки військової техніки. Зокрема, Костянтин Іванович став одним із перших воєначальників, що почав застосовувати польову артилерію.
Однією з найблискучіших перемог князя стала битва під Оршею, де він продемонстрував неперевершений військовий талант. У 1512 р. розпочалася нова московсько-литовська війна. Московські війська підступили під Смоленськ, узявши його в облогу. Правда, ні в 1512-му, ні в 1513 рр. місто не було взяте. У червні 1514 р. цар Василь ІІІ зібрав 100-тисячну армію. 1 серпня 1514 р. після місячної облоги й тривалого артилерійського обстрілу із 144 (за іншими даними з 300) гармат місто здалося. Скориставшись успіхом під Смоленськом, війська Московії почали активно просуватися в глиб території Литви. Московська армія взяла Дубровник і опинилася в районі Орші, далі дійшла до Друцька, який теж був узятий, і зупинилася на Друцьких полях, виславши авангард до річки Березини. Втрата Смоленська, який відігравав важливу роль на східному кордоні Великого князівства Литовського, а також інших міст відкривала шлях для інвазії московських військ та окупації ними білоруських і литовських земель.
Перша сутичка між московською армією та військами Великого князівства Литовського відбулася 27 серпня 1514 р. на лівому березі Березини, де московити зазнали поразки. Однак польський король, він же й великий князь Литовський Сигізмунд І, з кількатисячним загоном залишився в Борисові, вирішивши не ризикувати. Він не мав певності в перемозі. Основні ж сили війська на чолі з великим гетьманом К. І. Острозьким просунулися в напрямку до Друцьких полів. Дізнавшись про наближення супротивника, московити відійшли назад, переправилися на лівий берег Дніпра і розташувалися між Оршею та Дубровником, на річці Кропивні, зайнявши вигідні позиції.
Московське військо складалося як з російських полків, так і з татарської кінноти. Ззовні воно нагадувало більше орду кочівників, а не впорядкований стрій європейського війська. Московитами командував конюший царя Іван Андрійович Челяднин. Щодо «литовського» війська під проводом Костянтина Івановича, то це були об’єднані сили Великого князівства Литовського й Королівства Польського. Власне, етнічних литовців тут було мало. Переважно то були частини з українських, білоруських та польських земель.
У ніч з 7 на 8 вересня 1514 р. очолюване князем К. І. Острозьким військо здійснило ризикований маневр, форсувавши Дніпро. Кіннота переправилася вплав, а піше воїнство перейшло річку двома майстерно зведеними мостами. Артилерія скористалася своєрідним понтонним мостом, при зведенні якого були використані великі бочки. У цьому випадку Костянтин Іванович багато чим ризикував. Адже супротивник міг легко розбити його військо по частинах, не давши повністю переправитися на лівий берег Дніпра. Однак князь-полководець, побувавши в полоні у росіян, добре вивчив їхню психологію. Він вважав, що московські воєводи дадуть йому змогу форсувати ріку, щоб потім повністю розгромити його військо. Збереглися свідчення, ніби керівники московського війська свідомо дозволили супротивнику переправитися через водну перепону, аби пізніше отримати «чисту» перемогу над ним. Російський історик М. Карамзін навіть приписує воєводі І. Челяднину самовпевнену фразу, яку він ніби сказав, коли довідався, що частина «литовців» уже переправилася через Дніпро: «Мені мало половини; чекаю їх усіх, і тоді одним разом управлюся з ними». Власної поразки московити навіть не уявляли, самовпевнено стверджуючи, що «без особливої праці ми зможемо або зім’яти це військо, або оточити і гнати його як скотину до самої Москви».
Дійсно, співвідношення сил було на користь росіян. Наводяться різні дані щодо «литовського» та московського військ під Оршею. Поширеним є твердження, що росіян налічувалося близько вісімдесяти тисяч чоловік, а «литовців» десь тисяч зо тридцять. Можливо, ці цифри є дещо перебільшеними. Але немає сумніву, що московське військо приблизно удвічі переважало «литовське». Попри відчутну різницю в чисельності, російське військо було гірше озброєне порівняно з «литовським». Московські полки переважно використовували луки й бердиші, тоді як їхні противники мали на озброєнні важкі гармати, самопали, ручниці (невеликі гармати, що використовувалися піхотою), довгі піки й мечі.
К. І. Острозький, як досвідчений стратег, встиг зайняти оборонну позицію у дві лінії, і вже зранку 8 вересня його військо чекало на противника в повній бойовій готовності. Попереду війська перебувала кіннота: у центрі – важка, а на флангах – легка. Задню лінію війська становили піхотинці й гармати. Також за правим крилом, у ялиновому переліску, був прихований резерв з артилерією.
Таким чином, «литовські» війська на чолі з великим гетьманом робили ставку на ефективну координацію дій усіх родів військ на полі бою. Передбачалася спільна взаємодія важкої і легкої кінноти, піхоти й польової артилерії.
Воєвода І. Челяднин розтягнув свої війська в три бойові лінії, поставивши на флангах окремі загони для удару противникові в тил. Обидва крила московсько-татарського війська доволі далеко відійшли від головного полку іще до початку битви. Це пояснювалося неприхованим наміром оточити все «литовське» військо.
День битви припав на свято Різдва Пресвятої Богородиці. Тому в обох військах було відправлено молебні. Костянтин Іванович звернувся до своїх воїнів з короткою промовою, пригадуючи славні подвиги предків. Він закликав воїнів бути мужніми та гідно захистити рідну землю від загарбників. Самій битві традиційно передувало декілька герців між найвправнішими воїнами з «литовського» та московського боків.
Битву під Оршею заведено поділяти на три стадії. Перша охопила атаку московської кінноти на ліве крило «литовців». Росіяни цим маневром сподівалися відрізати противника від переправи. К. І. Острозький розгадав наміри московських воєвод. Після того як «литовці» витримали стартовий натиск московської кінноти, він ввів у бій своїх резервних кіннотників. Московським військам довелося відступити.
На другій стадії бою московська кіннота атакувала як правий фланг «литовців», так і фланг лівий, де вони змогли знову відновити наступ. Давши можливість на лівому фланзі розгорнути атаку, «литовці» враз розступилися, і росіяни потрапили під шквальний вогонь піхотинців із близької відстані й змушені були тікати. На правому фланзі «литовці» імітували втечу. Московити тут же почали грабувати майно противника, однак потрапили під вогонь польової артилерії. Вони цього не чекали. Взагалі для росіян використання польової артилерії було чимось новим і незвичним.
Князь К. І. Острозький сам очолив контрнаступ. Почалася третя стадія битви. У фланг відступаючій московській кінноті вдарили панцерники з резерву, фактично відрізаючи московський авангард від основних військ. Рештки московитів опинилися в пастці. Вони були притиснуті до болотистої долини річки Кропивни, частково до Дніпра, і їх майже повністю знищили. Під час спроб втечі московські вояки кидалися з крутих берегів і масово гинули. Сама річка була повністю запруджена тілами загиблих.
Активна стадія битви тривала три години. Однак переслідування росіян «литовцями» затягнулося надовго, аж до вечора. З одинадцяти великих московських воєвод у полон потрапило шестеро. Серед них був і головнокомандувач московського війська І. Челяднин. На полі бою загинула величезна кількість ратників. Так, у листі до лівонського магістра король польський і великий князь Литовський Сигізмунд І писав, що московити під час Оршанської битви з вісімдесятитисячного війська втратили до тридцяти тисяч убитими, тоді як до полону потрапило вісім верховних воєвод, тридцять сім воєначальників і півтори тисячі дворян.
Звістка про Оршанську битву швидко облетіла європейські країни. Король Сигізмунд І розіслав урочисті реляції про неї до представників провідних європейських держав. Не залишилися байдужими до цієї події і сучасники в Західній Європі. У другій половині 1514 р. в Німеччині, в Нюрнберзі, було видано інформаційний листок з описом битви під Оршею, через рік його було видано іще раз. Цей факт засвідчує, який великий інтерес викликала ця подія. Оршанську битву описували різні літописні джерела та хроніки. Знайшла вона відображення і в образотворчому мистецтві. У художній галереї Національного музею у Варшаві зберігається картина, написана олією на дошці розміром 162 × 232 см, що показує різні епізоди битви під Оршею. Вона вважається першою в Польщі картиною батального змісту. На ній бачимо Костянтина Івановича, який веде у бій воїнів. Князь зображений портретистом людиною високого зросту, з довгастим обличчям. Він носить сиву бороду і звислі вуса. На голові – тканий золотом чепець, подібний до того, у якому малювали короля Сигізмунда І. Старий гетьман одягнений у пурпурову ферязь, розшиту спереду золотом. Ці кольори використовувалися при зображенні візантійських імператорів. Чи не хотів художник, малюючи такий портрет Костянтина Івановича, натякнути, що той достойний монаршої влади, і (свідомо чи несвідомо) порівняти його з імператором Костянтином?
Оршанська битва відлунює і у фольклорі. До нас дійшла білоруська народна пісня «Ой, у неділю пораненько…», у якій оспівується ця битва. Однак чи не найбільший інтерес для нас становить «Волинський короткий літопис». У ньому дається поетичний опис Оршанської битви і прославляється князь К. І. Острозький. При цьому автор свідомо звертається до античних ремінісценцій, що було характерно для ренесансної естетики. Ось як, наприклад, описується переправа військ під проводом Костянтина Івановича через Дніпро. Князь:
Слід завважити, що при описові битви автор «силу велику московську» прирівнює до «раті татарської», таким чином наголошуючи на тому, що ця битва була своєрідним цивілізаційним конфліктом між «Європою» та «Азією».
Завершується опис битви моралізаторськими цитатами із святого Єфрема Сиріна, пророка Ісайї, тобто, здавалося б, у цілком традиційному для давньоруської літератури дусі. Проте далі трапляються моменти, що свідчили про нові віяння, котрі йшли із Заходу. Зокрема, князь К. І. Острозький порівнювався з лицарями-хрестоносцями:
У цьому випадку малися на увазі лицарі-іоніти, які жили на острові Родос з 1310-го по 1522 рік і виступали силою, яка протидіяла експансії мусульманського Сходу.
Прославляючи Костянтина Івановича, літописець навіть пише таке: