Водночас, як відзначають дослідники, повноваження Пилипа Орлика були значно ширшими за ту посаду, яку він обіймав. Фактично він виконував також і обов’язки генерального писаря, але ще не входив до складу Генеральної старшини, тобто до когорти вищих урядовців Гетьманщини.
Генеральна військова канцелярія у структурі Козацької держави була таким собі кабінетом міністрів, до повноважень якого належали цивільні та військові справи загальноукраїнського значення, а також зовнішня політика держави. Центральне місце у канцелярії відводилося генеральному писарю, якого за кордоном досить часто називали Канцлером або ж Секретарем. На нього покладалися обов’язки не лише голови канцелярії та довіреної особи гетьмана, але й «міністра закордонних справ».
Призначення у такому молодому віці Пилипа Орлика на посаду реєнта і фактичне виконання ним обов’язків генерального писаря не слід виводити тільки з його особистих відносин та зв’язків. Насамперед бралися до уваги його розум, високі професійні та особистісні якості. До того ж, Іван Мазепа для здійснення своїх державницьких планів шукав здібних помічників. Учені виділяють три етапи у формуванні гетьманської команди: перший хронологічно охоплює період з 1687-го по 1693 р.; другий тривав з другої половини 1693-го по 1707 р.; і нарешті останній, третій, етап завершився у 1708 р. Важливого значення у кадровій політиці гетьмана надавалося висування на високі державні посади молодих освічених людей, і, як не дивно, в найближчому оточенні гетьмана провідні позиції займали випускники Києво-Могилянської академії.
Пилип Орлик також належав до цих молодих інтелектуалів, які своїм просуванням, а разом з тим і статками зобов’язані були саме ласці гетьмана Івана Степановича Мазепи та залежали від його прихильного ставлення.
У 1708 р. Пилип Орлик отримує офіційне призначення на посаду генерального писаря. Ще до свого офіційного призначення він посів серед гетьманської старшини виняткове становище, адже орієнтувався в державних справах значно краще, ніж будь-хто інший з гетьманського оточення. Таке кар’єрне зростання було викликане в першу чергу власними здібностями і якостями: гострим розумом, чіткою пам’яттю, високою освіченістю, природним тактом та дипломатією, особливою кмітливістю та обдарованістю молодого Орлика.
Однак швидке кар’єрне зростання та симпатії гетьмана до молодого урядовця не могли не викликати заздрощів у старшої за віком когорти старшини, рівень освіченості якої був набагато нижчим і яка поступово відсторонювалася від управління державними справами.
Не випадково Мазепа любив і довіряв Орликові найбільше. А той навіть у покаянному листі до Яворського 1721 р. підкреслював, що ніколи нікому не складав присяги, навіть цареві – лише панові своєму гетьману Мазепі. Пізніше в своєму «Діаріуші» Пилип засвідчить, що Мазепа «як ніхто… міг краще обробити людину й притягти її до себе».
Нові посади давали нові володіння: села Дремайлівка, Дорогинка Ніжинського полку, млини і двори в Батурині та Ніжині, у 1708 р. – села Кривець та Риловичі у Стародубському полку з млинами, винницями, лісами, руднею та слобідкою, якій дали назву Орлівка. Рангові маєтності писар отримав під Гадячем. Дружина принесла у посаг землі на Полтавщині. Мазепа надав йому с. Домишлин Сосницького повіту Чернігівського полку.
Швидке просування по табелях урядів не зашкодило Орлику продовжувати свої поетичні вправи. У літературі є згадка про написаний ним «Епітафіон» митрополитові Варлааму Ясинському (27 серпня 1707 р.).
Старий Василь Кочубей, який 20 років виконував обов’язки генерального писаря, ревниво стежив за симпатіями Івана Мазепи. Разом з доносом на гетьмана генеральний суддя підготував і записку на Пилипа Орлика, у якій зазначав, що останній, не маючи ніяких особливих заслуг і поваги серед старшини, має більш вагоме значення в державі, ніж вони. Однак гетьман зумів захистити свого сподвижника перед царем Петром І і зберегти за Пилипом Орликом його високе становище у старшинській ієрархії.
Хоч Орлик і став заможним державцем, та не було в його вдачі жадоби до власної наживи. Душа молодого генерального писаря не стала сухою і черствою; його ставлення до селян було людське, гуманне. Він не чинив їм утисків: коли Орликове село Домишлино перейшло в 1710 р. у володіння пана Полоницького, який кривдив селян, мешканці його не раз із жалем згадували свого колишнього державця Орлика, при якому вони не були обтяжені податками і навіть не виконували громадських повинностей.
Сподвижник гетьмана Івана Мазепи
Довіреною особою та головним помічником в гетьманському оточенні Пилип Орлик став ще до свого призначення на посаду генерального писаря. Починаючи з 1706 р. Пилип Орлик був утаємничений у справи гетьмана. Зокрема, саме П. Орлик у 1706–1707 рр. шифрував надзвичайно таємні листи до княгині Анни Дольської, яка виконувала роль посередника між І. Мазепою та польським королем Станіславом Лещинським. Як свідчив полтавський полковник Іван Іскра, «більше усіх знає всі таємниці змови Мазепи писар Орлик, тому що через його руки проходить вся гетьманська переписка».
Іван Мазепа не квапився відкривати молодому та недосвідченому в політичних інтригах Пилипу Орлику всі свої потаємні задуми, гетьман спочатку перевіряв його. Переконавшись у відданості П. Орлика, у вересні 1707 р. гетьман І. Мазепа відкривається йому: «До сего часу не сміл я тебі прежде времени наміренна моего и тайны моей объявлять, яка тебі вчерась по случаю открилася, не для того, чтоб я о твоей к собі вірності иміл якое подозрение, понеже никогда не могу такой біть о твоїй почтивости опини, дабы ты за толикую мою к тебі милость, любов и благодіяние, неблагодарствием мні платил и придателем моим был; но разсуждая, что ты хотя чоловік розумний и совісти не підозренной, однак еще молодый, и несовершенную в таковых циркуляциях имієш експериенцию, опасаемся, дабы ты и с великороссийскими и с нашими всякого чина людми конверсуючи, или конфиденции или с неосторожности не вымолвился пред ким с тым секретом, и тым самым мене и себе не погубил».
У жовтні 1707 р., зрозумівши, що П. Орлик є його однодумцем, гетьман доручив йому скласти взаємну присягу вірності. Пізніше в листі до свого вчителя С. Яворського П. Орлик згадував: «Мазепа поцілував хреста із животворящим деревом, що лежав перед ним. А до мене повернувшись, сказав такі слова: «Покладаюся я на тебе кріпко і сподіваюся, що ані совість твоя, ані цнота, ані поштивість, ані вроджена кров шляхетська, не допустить тобі, аби мене, пана й благодійника свого, зрадив, однак для ліпшої надії, щоб я до твоєї вірності найменшого не мав сумніву, як я присягнув, так і ти присягни мені перед тим-таки розп’яттям на животворящім дереві Христовім, що мені дотримаєш вірності своєї та секрету».
Пилип Орлик присягнув гетьману у вірності «и крест святый в руках его поціловал».
Після присяги гетьман детально виклав своєму сподвижнику, що реалізовує план збереження прав і свобод Гетьманщини і тому веде таємні антимосковські переговори. П. Орлик був уведений у курс справ усіх цих переговорів і сам долучився до активного переговорного процесу.
Так, восени 1708 р. І. Мазепа доручив генеральному писарю П. Орлику скласти інструкцію латинською мовою для свого посланця до шведського короля Карла XII Густава з пропозицією взяти Гетьманщину під його протекторат.
Очевидно, що рукою П. Орлика було написано українську версію договору зі Шведським королівством, укладеного в селищі Гірки під Новгород-Сіверським 29 жовтня 1708 р. У цій угоді зазначалося, зокрема, що «Іван Мазепа законний князь України, жодним способом не може бути нарушений у володінні цим князівством…, стани України зберігають всі вольності згідно зі своїми правами та стародавніми законами».
Отже, угода мала гарантувати Українській козацькій державі захист з боку Швеції від зовнішніх ворогів.
Генеральний писар П. Орлик та генеральний обозний І. Ломиковський як представники генералітету Гетьманщини першими виїхали назустріч шведським представникам.
Підтримка Івана Мазепи для П. Орлика була дуже ризикованою, адже він поставив на карту недавно набутий матеріальний достаток, благополуччя та спокій своєї родини і власне життя. Генеральний писар це добре розумів, не відомо, чи вагався він, чи жалкував, але свою вірність І. Мазепі зберіг до останніх днів життя свого благодійника.
Мазепинська катастрофа
7 листопада (28 жовтня за н. ст.) 1708 р., коли Карл XII, який ішов на Москву, завернув у Гетьманщину, гетьман Іван Мазепа перейшов на бік шведів. За ним пішло близько 3 тис. козаків та кілька провідних старшин, серед яких також був генеральний писар Пилип Орлик.
Іван Мазепа звертається до війська з яскравою промовою: «Братія, прийшла наша пора; скористаємось цим випадком: помстимося москалям за їх тривале насилля над нами, за всі скоєні ними жорстокості й несправедливості, збережемо на майбутні часи нашу свободу і права козацькі од їх посягань! Ось коли надійшов час скинути з себе їх остогидле ярмо й зробити нашу Україну країною вільною й ні від кого незалежною».
Про перебування та діяльність П. Орлика у похідній канцелярії гетьмана Івана Мазепи немає якихось конкретних відомостей, однак зрозуміло, що це була напружена праця: налагодження дипломатичного листування з Кримським ханством, Османською імперією, Польщею, поширення пропагандистських грамот та звернень до населення Гетьманщини, запорожців тощо.
Вирішальна битва під Полтавою відбулася 27 червня 1709 р. (8 липня за н. ст.). Шведсько-українська армія під керівництвом Карла XII зазнала цілковитого розгрому від російсько-українського війська Петра І. Шведська армія під командуванням генерала Левенґаупта капітулювала і відступила до Переволочи. Карл XII, поранений ще за декілька днів до Полтавськох битви, переправився на правий берег Дніпра, взявши з собою півтори тисячі шведів. За шведським королем змушений був податися і гетьман Іван Мазепа зі своїм оточенням та запорожцями. З ним був і Пилип Орлик. Його дружина й родичі Герцики пішли за гетьманом у вигнання, долаючи далекий, тяжкий і небезпечний шлях до тодішніх турецьких володінь, а саме до Бендерської фортеці.
Мандрівка через степи Правобережжя була тяжкою, і тільки завдяки степовикам-запорожцям було можливо прогодувати таку силу людей в безлюдних місцевостях. Страждання тяглись, аж поки вони не опинилися біля Бугу.
І. Мазепа був фізично і душевно розбитий. Назрівав бунт запорожців, вони зазнали значних втрат, і в їхніх лавах чулося глухе ремствування. Був план навіть пограбувати гетьманський скарб, а самого гетьмана захопити, щоби видати цареві. Але зрештою бунт ущух сам собою.
Та на втікачів чекала нова несподіванка: турецький паша з Очакова дозволив пройти тільки визначним особам, а решту людей затримав по той бік Бугу і не дозволив їм переправлятись. Особливо неприємним було це для І. Мазепи, який не раз запевняв короля, що очаківський паша – його добрий приятель.
Наслідки такого рішення були тяжкими і для шведів. Саме тут наздогнала втікачів московська кавалерія. Відбувся кривавий бій. Армія знесилених утікачів зазнала поразки і страшних втрат. Переправлятись через ріку стало ще тяжче.
Десь у липні 1709 р. вигнанці прибули до Бендер. За підрахунками вчених в еміграції опинилося близько 50 провідних представників старшини, майже 500 козаків із Гетьманщини та понад 4 тис. запорожців. Смертельно хворий гетьман І. Мазепа віддаляє від себе П. Орлика, сподіваючись передати гетьманську булаву та значні статки своєму небожеві Андрію Войнаровському. Проте П. Орлик, який не зламався від невдач, не бажав стояти осторонь від продовження боротьби та намагався засвідчити свою прихильність помираючому гетьману.
Обрання гетьманом
У ніч з 21 на 22 вересня 1709 р. помер гетьман Іван Мазепа. Перед українською еміграцією у Бендерах постало два нагальних питання: хто буде наступним гетьманом і кому дістанеться той значний статок у золоті, коштовностях і гетьманських інсиґніях, які привіз І. Мазепа з собою до Бендер.
Питання про спадщину І. Мазепи, що складала як військову скарбницю, так і приватне майно найбагатшої в козацькій державі людини (як свідчить відомий сучасний історик Наталя Яковенко, враховуючи готівку, золоті злитки й коштовне каміння, спадщина гетьмана оцінювалася у величезну суму до 1,2 млн шведських рейхсталерів), набувало більшого значення, ніж саме обрання наступника, адже надії на реванш українців у боротьбі з Московським царством значною мірою залежали від наявності грошей.
Для визначення долі цих статків була створена спеціальна, так звана Бендерська комісія, що складалася з польського генерала Станіслава Понятовського, шведського канцлера Генріха Мюллера, камергера Клінґерштірна і радника фон Кохена. На підставі свідчення управителя Мазепиних маєтків Бистрицького комісія вирішила, що Мазепині скарби є його приватною власністю, а отже, їх має успадкувати небіж І. Мазепи (син його сестри) Андрій Войнаровський. Карл XII підтвердив це рішення, і в такий спосіб справу було раз і назавжди вирішено. З тим мусила миритися й бендерська еміграція.
Хоча пізніше Бистрицький написав був листа Карлові XII, в якому засвідчив, що подав неправдиві зізнання. Але було вже запізно.
Значно пізніше, в 1719 р., П. Орлик писав з цього приводу до шведської королеви Ульріки Елеонори: «Войнаровський, наперекір праву і звичаям, мав у своїх руках усі публічні фонди, завдяки ласці і допомозі своїх приятелів, яких він з’єднав собі підкупом. Я мовчав, хоч ціла моя істота вояка протестувала проти цього мовчання». П. Орлик не клопотався про ревізію Бендерської постанови, він наполягав тільки на поверненні шведським урядом тих сум, які (і тут з боку родини Войнаровських були заявлені претензії) належали до державного скарбу, особливо ж тих 60 000 талярів, що були колись позичені І. Мазепою шведам з державної каси в Будищах.
Величезні грошові статки так і не стали в пригоді небожу І. Мазепи. Як зазначає Наталя Яковенко, А. Войнаровський як потенційно небезпечна політична фігура був у 1716 р. з наказу Петра І викрадений серед білого дня в Гамбурзі, таємно перевезений до Санкт-Петербурга, а звідти після допитів засланий у Якутськ, де і помер у 1742 році.
Після вирішення долі статків на черзі було обрання гетьмана, яке відбулося 5 квітня 1710 р., тобто більш аніж через півроку після смерті гетьмана Івана Мазепи.
Кандидатами на гетьманську булаву були Андрій Войнаровський, прилуцький полковник Дмитро Горленко і генеральний писар Пилип Орлик. Кандидатура Дмитра Горленка як людини, що не мала особливої популярності, незабаром відпала, і зосталось два кандидати – генеральний писар Пилип Орлик і найбільш улюблений родич Мазепи, його небіж Андрій Войнаровський. За деякими даними А. Войнаровський, успадкувавши статки І. Мазепи, відмовився від кандидатури на гетьманство. За іншими – А. Войнаровський продовжував балотуватися, і попервах його підтримував шведський король Карл XII, однак дізнавшись, що цей претендент не має досвіду державного управління та не має авторитету серед старшини, незабаром переніс свою прихильність до генерального писаря Пилипа Орлика.