Алексей Максимович Каледин с юности избрал военную стезю, окончил Николаевскую академию Генерального штаба. Сослуживцы считали его честным, смелым, упрямым и, может быть, несколько угрюмым. Насколько он был счастлив в военной карьере, настолько несчастлив в личной жизни. Его единственный сын в двенадцать лет утонул, купаясь в реке.
Первую мировую войну будущий атаман Каледин начал в роли командующего 12-й кавалерийской дивизией. Он был ранен, награжден. Генерал Алексей Алексеевич Брусилов поставил его сначала во главе корпуса, а весной 1916 года, возглавив Юго-Западный фронт, передал Каледину свою 8-ю армию.
Каледин участвовал в знаменитом Луцком прорыве, который при советской власти стал именоваться Брусиловским (поскольку Брусилов перешел на сторону советской власти). В мае 1916 года Каледин участвовал в наступлении Юго-Западного фронта и добился большого успеха. Получил погоны генерала от кавалерии.
Командующий фронтом Брусилов телеграфировал Каледину: «Слава и честь 8-й армии с Вами во главе. Не нахожу слов благодарности за беспримерную быструю решительную боевую работу… Низко кланяюсь славным частям 8-й армии».