В 1897 году Грин отправился назад в Вятку, провёл там год и снова уехал на поиски счастья на этот раз в Баку. Там он перепробовал много профессий был рыбаком, чернорабочим, работал в железнодорожных мастерских. Летом вернулся к отцу, затем снова ушёл в странствия. Был лесорубом, золотоискателем на Урале, шахтёром на железном руднике, театральным переписчиком.
Александр с горечью вспоминал: «В течение нескольких лет я пытался войти в жизнь, как в штормовое море; и каждый раз меня, избитого о камни, выбрасывало на берег в ненавистную, обывательскую Вятку; унылый, чопорный, глухой город». В феврале 1902 года Грин был предан суду, но коллегией присяжных Вятского окружного суда обвинение сняли, после суда он поступил на военную службу рядовым. Нравы воинской службы существенно усилили революционные настроения А. Грина. Спустя шесть месяцев (из которых три с половиной провёл в карцере) он дезертировал. В армии он познакомился с эсеровскими пропагандистами, которые оценили молодого бунтаря и помогли ему скрыться в Симбирске.
С этого момента А. Грин, получив партийную кличку «Долговязый», искренне отдавал все силы борьбе с ненавистным ему общественным строем, ограничившись пропагандой среди рабочих и солдат разных городов. Впоследствии он не любил рассказывать о своей «эсеровской» деятельности. Эсеры же ценили его яркие, увлечённые выступления. Грин рассказывал позже, что член ЦК партии эсеров, Н. Я. Быховский, которого он назвал «мой крёстный отец в литературе», как-то ему сказал: «Из тебя вышел бы писатель».
Александр однажды признался: «уже испытанные: море, бродяжничество, странствия показали мне, что это всё-таки не то, чего жаждет моя душа. А что ей было нужно, я не знал. Слова Быховского были не только толчком, они были светом, озарившим мой разум и тайные глубины моей души. Я понял, чего я жажду, душа моя нашла свой путь».
По партийной работе в Севастополе Александр сблизился с Екатериной Бибергаль, потомственной революционеркой, дочерью политкаторжанина А. Н. Бибергаля. Их первая встреча с А. Грином тепло описана в рассказе «Маленький комитет». Героиня рассказа дана там в очень мягких, привлекательных тонах. К тому же времени относится и другой рассказ «На досуге».
В 1903 году Грин был в очередной раз арестован в Севастополе за распространение революционных идей: «которые вели к подрыванию основ самодержавия и ниспровержению основ существующего строя» и «речи противоправительственного содержания». За попытку побега он был переведён в Севастопольскую тюрьму строгого режима, где провёл больше года (в настоящее время в камере Грина организована музейная экспозиция).
В документах полиции он характеризуется как «натура замкнутая, озлобленная, способная на всё, даже рискуя жизнью». В январе 1904 года министр внутренних дел В. К. Плеве, незадолго до эсеровского покушения на него, получил от военного министра А. Н. Куропаткина донесение о том, что в Севастополе задержан: «весьма важный деятель из гражданских лиц, назвавший себя сперва Григорьевым, а затем Гриневским». Судил Грина в феврале 1905 года севастопольский военно-морской суд. Адвокат А. С. Зарудный сумел снизить меру наказания до 10 лет ссылки в Сибирь. В октябре 1905 года Грина освободили по общей амнистии. В Россию из Швейцарии вернулась Е. А. Бибергаль. В январе 1906 года они встретились в Санкт-Петербурге, но всё-таки расстались уже навсегда.
Уже в январе 1906 года в Петербурге его снова арестовали. В тюрьме, за отсутствием знакомых и родственников, его навещала (под видом невесты) Вера Павловна Абрамова, дочь богатого чиновника, сочувствовавшая революционным идеалам. В мае А. Грина выслали на четыре года в город Туринск, но он сбежал в Вятку, где с помощью отца раздобыл чужой паспорт на имя Мальгинова (позже это будет один из литературных псевдонимов писателя), по которому он смог уехть в Петербург.
С 1907 года в печати появились поэтические произведения Александра, хотя писать стихи начал ещё в вятском реальном училище, а после поступления в городское училище писание стихов продолжилось. Он рассказывал об этом периоде так: «Иногда я писал стихи и посылал их в Ниву, Родину, никогда не получая ответа от редакций, хотя прилагал на ответ марки». Стихи были о безнадёжности, беспросветности, разбитых мечтах и одиночестве, точь-в-точь такие стихи, которыми тогда были полны еженедельники. Со стороны можно было подумать, что пишет сорокалетний чеховский герой, а не мальчик одиннадцати-пятнадцати лет.
В более ранней автобиографии, написанной в 1913 году, Грин заявлял: «В детстве я усердно писал плохие стихи». Первые зрелые стихи, появившиеся в печати, как и его проза, носили реалистический характер. Кроме того, сатирическая жилка гимназиста вовсю проявила себя во «взрослых» стихах поэта, что нашло отражение в длительном сотрудничестве с журналом «Новый сатирикон». В 1907 году в газете «Сегодня» появилось его первое стихотворение «Элегия» («Когда волнуется краснеющая Дума», на мотив лермонтовского стихотворения «Когда волнуется желтеющая нива»). Но уже в стихах 19081909 года в его творчестве отчётливо проявились романтические мотивы: «Молодая смерть», «Бродяга», «Мотыка».
Среди поэтов старшего поколения наиболее притягательным для Александра Грина было имя Валерия Брюсова. Биограф писателя пишет, что: «А. Грин в молодости писал стихи, в которых влияние символизма ощущается сильнее, чем в его прозе В годы революции Грин отдал дань гражданской поэзии: «Колокола», «Спор», «Петроград осенью 1917 года». Литературовед и поэт-эмигрант Вадим Крейд в конце XX столетия так отозвался в нью-йоркском «Новом журнале» о стихотворении А. Грина: «Петроград осенью 1917 года»: « его стихи газетные, имеющие в себе что-то от репортажа, но этим-то и ценные, ибо они историчны в прямом смысле слова». Многие лирические стихотворения поэта были посвящены Вере Павловне Абрамовой, Нине Николаевне Грин.
В жизни Грина 19061908 годы стали переломными. Прежде всего, он стал писателем. Летом 1906 года Грин написал два рассказа «Заслуга рядового Пантелеева» и «Слон и Моська». Они были изданы как агитброшюра для солдат-карателей и описывали бесчинства армии среди крестьян. Гонорар А. Грин получил, но весь тираж был конфискован и уничтожен полицией, как и второй рассказ. Только начиная с 5 декабря того же года его рассказы начали доходить до читателей; и первым «легальным» произведением стал написанный осенью 1906 г. рассказ. Под названием «В Италии» он был опубликован в вечернем выпуске газеты «Биржевые ведомости» в декабре1906 года.
Псевдоним «А. С. Грин» впервые появился под рассказом «Случай». В начале 1908 года в Петербурге у Грина вышел первый авторский сборник «Шапка-невидимка». Большинство рассказов о себе об эсерах, когда он начал формировать свой позитивный идеал, который был совсем не похож на эсеровский. В 1910 году вышел второй его сборник «Рассказы». Большинство включённых туда рассказов написаны в реалистической манере, но в двух «Остров Рено» и «Колония Ланфиер» уже угадывается будущий Грин-романтик. Действие этих рассказов происходил в условной стране, по стилистике они были близки к более позднему его творчеству. Л. Н. Войтоловский, рассуждая о рассказе «Остров Рено» отмечает: «Может быть, этот воздух не совсем тропический, но это новый особый воздух У Грина романтизм другого сорта. Он сродни романтизму Горького Он дышит верой в жизнь, жаждой здоровых и сильных ощущений».
А. Грина считали поэтом напряжённой жизни, и что он хотел говорить только о важном, о главном, о роковом: и не в быту, а в душе человеческой. Постепенно в критике 1910-х годов сформировалось мнение о писателе как о «мастере сюжета», стилизаторе и романтике. В последующие десятилетия лейтмотивом исследования произведений А. Грина стало изучение психологизма писателя и принципов его сюжето-сложения. Его демонстративное игнорирование окружающих имперских или советских реалий было намеренным вызовом порокам действительности. Его критики считали, что Александр Грин никогда не был отстранённым от жизни беллетристом, «его мир мир воинствующего добра, добра и гармонии. В отличие от многих шумных и самонадеянных современников Грин читается ничуть не хуже, чем в момент первой публикации. Значит, в его условных сюжетах заключено нечто вечное».
27 июля 1910 года полиция наконец обнаружила, что писатель А. Грин это беглый ссыльный Гриневский. Он был арестован и сослан в Пинегу Архангельской губернии. В ссылке Грин написал «Жизнь Гнора» и «Синий каскад Теллури». Важным для него событием стала женитьба на Вере Абрамовой. Главные герои рассказа «Сто вёрст по реке» (1912) Нок и Гелли, это были сами Грин и Вера. Срок его ссылки был сокращён до двух лет, и в мае 1912 года Гриневские вернулись в Петербург. Вскоре последовали и другие произведения романтического направления: «Дьявол оранжевых вод», «Зурбаганский стрелок» (1913). В них окончательно формируются черты вымышленной страны «Гринландия».
А. Грин публиковался преимущественно в «малой» прессе: в газетах и иллюстрированых журналах. Изредка его прозу помещали у себя солидные «толстые» ежемесячники «Русская мысль» и «Современный мир». В последнем Грин публиковался с 1912 по 1918 год благодаря знакомству с А. И. Куприным, а вскоре в издательстве «Прометей» вышел его трёхтомник.
Осенью 1913 года Вера решила разойтись с мужем, в своих воспоминаниях она жалуется на его непредсказуемость и неуправляемость, взаимное непонимание. Грин сделал несколько попыток примирения, но без успеха. На своём сборнике 1915 года, подаренном Вере, Грин написал: «Единственному моему другу». С портретом Веры он не расставался до конца жизни. Почти одновременно Грина постигла ещё одна утрата: в Вятке умер отец. Фотографию отца Грин тоже хранил во всех своих странствиях.
В 1914 году Грин стал сотрудником популярного журнала «Новый сатирикон», издал в качестве приложения к журналу свой сборник «Происшествие на улице Пса». Работал Грин в этот период чрезвычайно продуктивно. Он ещё не решался приступить к написанию большой повести или романа, но лучшие его рассказы этого времени показывают глубокий прогресс Грина-литератора. Тематика его произведений расширяется, стиль становится всё более профессиональным достаточно сравнить весёлый рассказ «Капитан Дюк» и утончённую, психологически точную новеллу «Возвращённый ад».
После начала Первой мировой войны некоторые из рассказов А. Грина приобретают отчётливый антивоенный характер: таковы, например, «Баталист Шуан», «Синий волчок» и «Отравленный остров». Из-за ставшего известным полиции «непозволительного отзыва о царствующем монархе», Грин с конца 1916 года был вынужден скрываться в Финляндии. Некоторая надежда на перемены к лучшему наполняет и стихи, написанные Грином в этот период. После Октябрьской революции в журнале «Новый сатирикон» и в небольшой малотиражной газете «Чёртова перечница» один за другим появляются заметки и фельетоны А. Грина, осуждающие жестокость и бесчинства. Весной 1918 года журнал вместе со всеми другими оппозиционными изданиями был запрещён. Грина арестовали и чуть не расстреляли. По мнению А. Н. Варламова, факты говорят о том, что Грин «не принял советскую жизнь ещё яростнее, чем жизнь дореволюционную: рукописи свои и письма писал по дореволюционной орфографии, а дни считал по старому календарю этот фантазёр и выдумщик говоря словами писателя из недалёкого будущего жил не по лжи».
В сентябре 1918 года он вступил в брак с М. В. Генсиорской одной из четырёх дочерей композитора В. В. Генсиорского, но брак вскоре распался.
В 1919 году он публикует в редактируемом А. В. Луначарским журнале «Пламя» свою поэму «Фабрика Дрозда и Жаворонка». Весной 1919 года А. Грин, как не достигший сорокалетнего возраста, был мобилизован в Красную Армию связистом, но вскоре он заболел сыпным тифом и почти на месяц попал в Боткинские бараки. Максим Горький прислал тяжелобольному А. Грину мёд, чай и хлеб. После выздоровления, при содействии Горького, ему удалось получить академический паёк и жильё комнату в «Доме искусств» на Невском проспекте, 15, где Грин жил рядом с Н. С. Гумилёвым, В. А. Рождественским, О. Э. Мандельштамом, В. Кавериным. Соседи вспоминали, что Грин жил отшельником, почти ни с кем не общался, но именно здесь он написал свою феерию, как веру в мечту «Алые паруса».
Однако к 1920-м годам Грин-прозаик заслонил собой Грина-поэта. Вскоре он решился приступить к своему первому роману, который назвал «Блистающий мир». В молодости писатель был далёк от религии, позднее религиозные взгляды его стали меняться. В романе «Блистающий мир» содержится обширная и яркая сцена, которую впоследствии по требованию советской цензуры вырезали: «Руна заходит в деревенскую церковь, становится на колени перед нарисованной святой девушкой из Назарета, рядом с которой задумчивые глаза маленького Христа смотрели на далёкую судьбу мира. Руна просит Бога укрепить её». Эта сцена и многочисленные обращения Друда в романе показывают, что А. Грин рассматривал свои идеалы как близкие христианским, как один из путей в Блистающий мир, «где тихо и ослепительно». Главный герой этого сложного символистского произведения летающий сверхчеловек Друд, убеждающий людей выбрать вместо ценностей «мира сего» высшие ценности Блистающего мира.
Весной 1921 года Грин женился на 26-летней вдове, медсестре Нине Николаевне Мироновой. Они познакомились ещё в начале 1918 года, когда Нина работала в газете «Петроградское эхо». Её первый муж погиб на войне. Новая встреча произошла в январе 1921 года, Нина отчаянно нуждалась и продавала вещи (Грин позже описал похожий эпизод в начале рассказа «Крысолов»). Через месяц он сделал ей предложение. В течение отведённых Грину судьбой одиннадцати последующих лет они не расставались, и оба считали свою встречу подарком судьбы. Грин посвятил Нине феерию «Алые паруса», завершённую в этом знаковом году с надписью «Нине Николаевне Грин подносит и посвящает Автор. 1922 г.».
Супруги сняли комнату на Пантелеймоновской, перевезли туда свой скудный багаж: связку рукописей, немного одежды, фотографию отца Грина и неизменный портрет Веры Павловны. Сначала Грина почти не печатали, но с началом НЭПа появились частные издательства, и ему удалось опубликовать новый сборник «Белый огонь» (1922). Сборник включал яркий рассказ «Корабли в Лиссе», который сам Грин считал одним из лучших. Продолжал Александр Степанович писать и рассказы, вершинами тут стали «Словоохотливый домовой», «Крысолов», «Фанданго». На гонорары он устроил пир, съездил с Ниной в свой любимый Крым и купил квартиру в Ленинграде, затем продал эту квартиру и переехал в Феодосию. Инициатором переезда была Нина, которая хотела спасти Грина от пьяных петроградских кутежей и притворилась больной. Осенью 1924 года Грин купил квартиру на Галерейной улице, дом 10 (теперь там Музей Александра Грина).
В Феодосии Грин написал роман «Золотая цепь» (1925, опубликован в журнале «Новый мир»), задуманный как «воспоминания о мечте мальчика, ищущего чудес и находящего их». Осенью 1926 года Грин закончил главный свой шедевр роман «Бегущая по волнам». В этом романе соединились лучшие черты таланта писателя: глубокая мистическая идея о потребности в мечте и воплощении мечты, тонкий поэтический психологизм, увлекательный романтичный сюжет. Два года автор пытался опубликовать роман в советских издательствах, и лишь в конце 1928 года книга увидела свет в издательстве «Земля и фабрика». С большим трудом в 1929 году удалось издать и последние романы Грина: «Джесси и Моргиана», «Дорога в никуда».
В 1927 году частный издатель Л. В. Вольфсон начал издавать 15-томное собрание сочинений А. Грина, но вышли только 8 томов, после чего Вольфсона арестовало ГПУ. НЭПу приходил конец. Попытки Грина настоять на выполнении контракта с издательством приводили только к огромным судебным издержкам и разорению.