Бердяев придал свободе онтологический статус, признав ее первичность в отношении природного и человеческого бытия и независимость от бытия божественного. Свобода угодна Богу, но в то же время она не от Бога. Существует «первичная», «несотворенная» свобода, над которой Бог не властен, которая «коренится в Ничто извечно». Эта же свобода, нарушая «божественную иерархию бытия», порождает зло. Тема свободы, по Бердяеву, важнейшая в христианстве «религии свободы». Иррациональная, «темная» свобода преображается Божественной любовью, жертвой Христа «изнутри», «без насилия над ней», «не отвергая мира свободы». Богочеловеческие отношения неразрывно связаны с проблемой свободы: человеческая свобода имеет абсолютное значение, судьбы свободы в истории это не только человеческая, но и божественная трагедия.
В неспособности воспринять глубочайший и универсальный трагизм христианства Бердяев был склонен усматривать коренной недостаток традиционных теологических систем, постоянно указывая на их чрезмерный рационализм и оптимизм. Наиболее близкими себе религиозными мыслителями прошлого он считал Экхарта, Баадера, позднего Шеллинга и в особенности Беме. Основное же направление европейской метафизики, восходящей к Платону, находится, по Бердяеву, в русле онтологического монизма, утверждает фундаментальную первичность бытия (в его различных формах) и уже потому враждебно идее человеческой свободы и, соответственно, персонализму. «Нужно выбирать между двумя философиями философией, признающей примат бытия над свободой, и философией, признающей примат свободы над бытием Персонализм должен признать примат свободы над бытием. Философия примата бытия есть философия безличности» (О рабстве и свободе человека, 1939). С этой позицией было связано критическое отношение Бердяева к современному философскому «онтологизму» и, в частности, к фундаментальной онтологии М. Хайдеггера.
Уже в конце жизни Бердяев так определял историософскую направленность собственной философии: «Философия, которую я хотел бы выразить, есть драматическая философия судьбы, существования во времени, переходящего в вечность, времени, устремленного к концу, который есть не смерть, а преображение. Поэтому все должно рассматриваться с точки зрения философии истории» (см.: Экзистенциальная диалектика божественного и человеческого. Париж., 1952, с. 6). Увидев в позднем Вл. Соловьеве «пророка нового, апокалиптического сознания», Бердяев объявил исходным моментом своей философии истории «эсхатологическое откровение». Декларации относительно эсхатологического или, что в контексте его философской позиции означает то же самое, профетического характера собственного философствования неизменно присутствуют во всех значительных произведениях мыслителя. Для него всегда было характерно стремление к подведению итогов исторического процесса, определению окончательного смысла событий мировой истории. Один из наиболее глобальных выводов Бердяева был связан с оценкой им культуры как реального, общезначимого результата исторического развития: «Культура по глубочайшей своей сущности и по религиозному своему смыслу есть великая неудача» (Смысл творчества. М., 1916, с. 34). Эта оценка стала одной из основ мироощущения философа на протяжении всей его жизни. С годами она становится все более драматичной, чему, несомненно, способствовали события русской и мировой истории ХХ столетия, свидетелем и участником которых ему довелось быть.
Нельзя сказать, что тезис о «неудаче» культурного творчества был для Бердяева равнозначен признанию отсутствия смысла в историческом опыте человечества. Он часто критиковал различные формы исторического и культурного нигилизма, понимая, что питать такого рода идеологию могут и настроения апокалиптические. «Апокалиптическое сознание опасное сознание», писал мыслитель в одной из первых своих работ эмигрантского периода. Для него даже если культурное творчество человека в истории в конечном счете оканчивается поражением, неудачей, оно не становится от этого бессмысленным это именно «великая неудача». Исторический опыт должен быть понят со всеми его трагическими противоречиями, которые, собственно говоря, и составляют смысл истории. Эсхатологически настроенный мыслитель был убежден, что близость и неизбежность исторического финала не обесценивают значение исторического творчества: «Наступают времена в жизни человечества, когда оно должно помочь само себе, осознав, что отсутствие трансцендентной помощи не есть беспомощность, ибо бесконечную имманентную помощь найдет человек в себе самом, если дерзнет раскрыть в себе творческим актом все силы Бога и мира» (Смысл творчества. М., 1916, с. 10). На страницах его книг постоянно встречаются определения человека как «сотрудника» Бога, утверждения о метафизической ответственности человека буквально перед всей реальностью, к творческому преображению которой он должен стремиться. Нельзя забывать, однако, о том, что данная цель изначально определяется как недостижимая на путях истории и бердяевский творчески экзистенциальный человек обречен играть роль Сизифа, прекрасно осознающего, что все его титанические усилия неизбежно завершатся неудачей, пусть даже и «великой».
Из русских мыслителей Бердяеву, пожалуй, как никому другому, «повезло» с однозначными критическими оценками. Мыслитель сам словно провоцирует «сокрушительную» критику в свой адрес. Он не использует никаких философических «шифров»; из книги в книгу пишет в общем-то открытым текстом о самом для себя важном, при этом неизбежно и вполне сознательно повторяя одни и те же идеи, желая фактически одного быть верно понятым. И уж никак нельзя сказать, что он не сознавал, как часто результат получался прямо обратным. Более того, готов был признать свою ответственность как мыслителя за возникающее непонимание. Предисловие к одной из наиболее серьезных его работ «О рабстве и свободе человека» имеет заглавие: «О противоречиях в моей мысли». «Меня всегда плохо понимали, читаем мы в предисловии к другому его важнейшему труду "Опыту эсхатологической метафизики" (Париж, 1947). Не только у враждебных мне, но и у сочувствующих постоянно возникало много недоразумений. И я сам, конечно, был в этом виноват, я мало делал для понимания моего «миросозерцания», я его провозглашал, но не развивал систематически. Мое философское мышление не наукообразное, не рационально-логическое, а интуитивно-жизненное, в основании его лежит духовный опыт, оно движется страстью к свободе» (с. 9).
Бердяев в данном случае не только совершенно точно и откровенно (редчайшее явление в истории мысли) говорит о действительно существеннейшем недостатке собственного философствования склонности к «провозглашению» идей в ущерб их развитию (отсюда нередко странный для философа пророческий «стиль»), но и объясняет, что при всех реальных недостатках и противоречиях его путь в философии иным быть просто не мог. Не мог мыслитель изменить философскому эросу: именно любовь к истине (в «интуитивно-жизненном» ее постижении) требовала от него постоянно думать и писать о самом главном, самом существенном, пренебрегая при этом иногда роковым образом «второстепенным», деталями. Но в его философской манере была и сильная сторона. «Индивидуалист» и «субъективист» Бердяев буквально жил в мире философских идей, и отнюдь не только своих собственных. Он порой откликался, как правило, точно и глубоко на, казалось бы, едва наметившиеся движения в философском мире, способен был тонко чувствовать чужую мысль, ее оттенки и тенденции. Колоссальная эрудиция Бердяева имела качественный, философско-творческий характер, и его обобщения и интуиции основывались на реальном и обширном знании.
Хотя сам Бердяев очень часто говорил о себе как о метафизике и даже в названии ряда его работ (не говоря уже об их содержании) присутствует слово «метафизика», он это понятие не слишком любил, постоянно оговаривая, что используется оно им не в традиционном «школьно-академическом» смысле. Впрочем, терминологические проблемы вставали перед ним часто: практически все сколько-нибудь существенные понятия он стремился представить в собственной трактовке, сделать коррелятивными своим философским интуициям. Тем не менее есть все основания для того, чтобы считать Бердяева именно метафизиком, хотя, конечно, в его оригинальном, творческом варианте. Можно сказать, что бердяевская метафизичность носила совершенно тотальный характер, все, о чем он писал, необратимо обретало метафизические черты. Не только метафизика как таковая (допустим, «эсхатологическая метафизика» в обозначении Бердяева), но и метафизика творчества, метафизика истории, метафизика личности, метафизика России, метафизика русской (и вообще) революции, метафизика любви, метафизика войны и даже метафизика собственной судьбы («Самопознание») все это непрерывный из статьи в статью, из книги в книгу опыт метафизического истолкования («трансцендирования», согласно используемой самим философом терминологии). Готовность Бердяева дать метафизическое объяснение буквально всему и вся не может не поражать. Кажется, что он готов раскрыть глубинный, метафизический смысл практически любого конкретного явления, во всяком случае имеющего отношение к истории и человеку. Вполне сознательно пренебрегая максимой здравого смысла о «невозможности объять необъятное», Бердяев без тени сомнения берется за эту задачу. Тонкие интуиции мыслителя многое улавливают и действительно проясняют. Но «провозглашаемые» в качестве истин, да еще к тому же метафизических, эти интуиции нередко превращаются в то, что Бердяев более всего ненавидел и против чего боролся, в схемы, соблазняющие простотой и одновременно яркостью объяснения конкретного многообразия исторического бытия. Было бы, однако, несправедливо не отметить, что философ сам всегда стремился к преодолению схематического «окостенения» собственных выводов и с этим связаны многие изменения в его позиции.